2-methylenedecan-1-ol | 29580-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-methylenedecan-1-ol
• 英文别名: 2-Methylidenedecan-1-ol
• CAS: 29580-00-5
• 化学式: C₁₁H₂₂O
• 分子量: 170.295
• InChiKey: KUBPBZWOXHXFHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  243.0±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.840±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylenedecan-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4 A molecular sieve 、 sodium hydride 作用下， 反应 25.17h， 生成 (R)-2-Benzyloxymethyl-2-octyl-oxirane
  参考文献：
  名称：

  Preparation of C-4 Alkylated Dideoxyribosides: Potential Precursors to a Novel Series of Nucleosides

  摘要：

  甲基烯丙醇通过五个简单的步骤（烷基化、环氧化、炔基偶联、氢硼化/氧化、环合反应）可以转化为在C-4位带有烷基侧链的C-5保护、手性、非外消旋的双脱氧核苷。

  DOI：

  10.1055/s-1992-34158
• 作为产物：
  描述：

  癸醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸二甲胺 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-methylenedecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  套索醚给电子侧臂的分子设计：喹啉部分与碱金属阳离子络合的有效配位

  摘要：

  La propriete de Coordination specifique du reste quinoleine (braslateral du lariat) est etudiee en mesurant l'aptitude complexante dans le甲醇 a 25°C

  DOI：

  10.1021/ja00210a037

文献信息

• Concise synthesis of functionalized benzocyclobutenones
  作者：P.-H. Chen、Nikolas A. Savage、Guangbin Dong

  DOI：10.1016/j.tet.2014.03.080

  日期：2014.7

  to access functionalized benzocyclobutenones from 3-halophenol derivatives is described. This modified synthesis employs a [2+2] cycloaddition between benzynes generated from dehydrohalogenation of aryl halides using LiTMP and acetaldehyde enolate generated from n-BuLi and THF, followed by oxidation of the benzocyclobutenol intermediates to provide benzocyclobutenones. The [2+2] reaction can be run on

  描述了从 3-卤代苯酚衍生物中获取功能化苯并环丁烯酮的简洁方法。这种改进的合成采用 [2+2] 环加成在芳基卤化物脱卤化氢产生的苄与n- BuLi 和 THF产生的乙醛烯醇化物之间进行 [2+2] 环加成，然后氧化苯并环丁烯醇中间体以提供苯并环丁烯酮。[2+2] 反应可以以 10-g 的规模进行，并提高产率。可以容忍许多官能团，包括烯烃和炔烃。还证明了苄与烯酮甲硅烷基缩醛的偶联得到8-取代的苯并环丁烯酮。
• Highly Enantioselective Cross-Electrophile Aryl-Alkenylation of Unactivated Alkenes
  作者：Zhi-Xiong Tian、Jin-Bao Qiao、Guang-Li Xu、Xiaobo Pang、Liangliang Qi、Wei-Yuan Ma、Zhen-Zhen Zhao、Jicheng Duan、Yun-Fei Du、Peifeng Su、Xue-Yuan Liu、Xing-Zhong Shu

  DOI：10.1021/jacs.9b03863

  日期：2019.5.8

  respect to data, studies have mainly focused on stereoconvergent reactions of racemic alkyl electrophiles. Here, we report an enantioselective cross-electrophile aryl-alkenylation reaction of unactivated alkenes. This method provides access to a number of biologically important chiral molecules such as dihydrobenzofurans, indolines, and indanes. The incorporated alkenyl group is suitable for further

  对映选择性交叉亲电试剂反应仍然是金属催化中的一个具有挑战性的课题，在数据方面，研究主要集中在外消旋烷基亲电试剂的立体会聚反应上。在这里，我们报告了未活化烯烃的对映选择性交叉亲电子芳基-烯基化反应。该方法提供了获得许多生物学上重要的手性分子的途径，例如二氢苯并呋喃、二氢吲哚和茚满。引入的烯基适用于可导致分子多样性和复杂性增加的进一步反应。该反应在室温下温和条件下进行，并且易于获得的手性辉石配体用于提供具有高对映选择性的产物。
• Prompt Determination of Absolute Configuration for Epoxy Alcohols via Exciton Chirality Protocol
  作者：Xiaoyong Li、Babak Borhan

  DOI：10.1021/ja805058t

  日期：2008.12.3

  A microscale protocol for determination of absolute configurations of 2,3-epoxy alcohols is described. 2,3-Disubstituted (cis and trans), 2,2-disubstituted, 2,2,3-trisubstituted, and 2,3,3-trisubstituted epoxy alcohols rendered prominent ECCD signals upon complexing with a Lewis acidic porphyrin tweezer and consequently provide straightforward assignment of chirality for epoxy alcohols. This method

  描述了用于确定 2,3-环氧醇绝对配置的微型协议。2,3-二取代（顺式和反式）、2,2-二取代、2,2,3-三取代和 2,3,3-三取代环氧醇在与路易斯酸性卟啉镊子复合后呈现显着的 ECCD 信号，从而提供环氧醇手性的直接分配。事实证明，对于上面列出的分子类别，该方法快速、简单、灵敏且可靠。
• Syntheses of 3,7-dimethylpentadecan-2-ols from intermediates formed from co-oligomerisation reactions of butadiene with diethyl malonate and acetaldehyde
  作者：Raymond Baker、Peter M. Winton、Ralph W. Turner

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)83944-7

  日期：——

  The products of the reaction of butadiene with diethyl malonate catalysed by a palladium complex and of butadiene with acetaldehyde catalysed by a nickel(0) complex have been used in two syntheses of 3,7-dimethylpentadecan-2-ol.

  丁二烯与由钯配合物催化的丙二酸二乙酯反应和丁二烯与由镍（0）配合物催化的乙醛反应的产物已用于3,7-二甲基十五烷-2-醇的两次合成中。
• Visible-Light-Promoted Reduction of Epoxides, Hydroxysulfonates, and Halohydrines with Alkyltitanium Alkoxides
  作者：Artyom Mikhaliov、Aliaksei Flerko、Dziyana Atroshchanka、Aliaksei Harakhouski、Arsenii Budko、Kirill Stasko、Andrei Bialkevich、Siarhei Shepialevich、Yahor Rusakovich、Alaksiej Hurski

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03802

  日期：2024.1.12

  Alkyltitanium alkoxides generally serve as nucleophiles in reactions with carbonyl compounds and cross-coupling. Their application as reductants is known but remains underdeveloped. Here, we report that irradiation with visible light makes these organometallic compounds efficient reducing agents for the dehalogenation of 1,2- and 1,3-haloalcohols. This reaction was utilized for the reduction of epoxides

  烷基钛醇盐通常在与羰基化合物的反应和交叉偶联中充当亲核试剂。它们作为还原剂的应用是已知的，但仍未得到开发。在这里，我们报告可见光照射使这些有机金属化合物成为 1,2- 和 1,3- 卤代醇脱卤的有效还原剂。该反应用于环氧化物和磺酸盐的还原，该反应通过一系列原位卤代醇形成和光化学脱卤进行。酯、酰胺、腈、炔和远程溴基团在反应条件下是稳定的。