2-氯-1-(2,4,6-三氯苯基)乙酮 | 61622-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-氯-1-(2,4,6-三氯苯基)乙酮
• 英文名称: 2,4,6-trichlorophenacylchloride
• 英文别名: 2,4,6-Trichlorphenacylchlorid；2-chloro-1-(2,4,6-trichloro-phenyl)-ethanone；2-Chlor-1-(2,4,6-trichlor-phenyl)-aethanon；2-Chloro-1-(2,4,6-trichlorophenyl)ethan-1-one；2-chloro-1-(2,4,6-trichlorophenyl)ethanone
• CAS: 61622-15-9
• 化学式: C₈H₄Cl₄O
• 分子量: 257.931
• InChiKey: WCXBFQGGZATMLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.533±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-1-(2,4,6-三氯苯基)乙酮 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 Phosphoric acid (Z)-2-bromo-2-chloro-1-(2,4,6-trichloro-phenyl)-vinyl ester dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Sledzinski,B. et al., Roczniki Chemii, 1976, vol. 50, p. 979 - 986

  摘要：

  DOI：

文献信息

• In Vitro Anti-Candida Activity and Action Mode of Benzoxazole Derivatives
  作者：Monika Staniszewska、Łukasz Kuryk、Aleksander Gryciuk、Joanna Kawalec、Marta Rogalska、Joanna Baran、Edyta Łukowska-Chojnacka、Anna Kowalkowska

  DOI：10.3390/molecules26165008

  日期：——

  A newly synthetized series of N-phenacyl derivatives of 2-mercaptobenzoxazole, including analogues of 5-bromo- and 5,7-dibromobenzoxazole, were screened against Candida strains and the action mechanism was evaluated. 2-(1,3-benzoxazol-2-ylsulfanyl)-1-(4-bromophenyl)ethanone (5d), 2-(1,3-benzoxazol-2-ylsulfanyl)-1-(2,3,4-trichloro-phenyl)ethanone (5i), 2-(1,3-benzoxazol-2-ylsulfanyl)-1-(2,4,6-trichlorophenyl)ethanone

  筛选了一系列新合成的2-巯基苯并恶唑的N-苯甲酰衍生物，包括5-溴和5,7-二溴苯并恶唑的类似物，对念珠菌菌株进行了筛选，并评估了其作用机制。 2-(1,3-苯并恶唑-2-基硫基)-1-(4-溴苯基)乙酮 ( 5d ), 2-(1,3-苯并恶唑-2-基硫基)-1-(2,3,4-三氯) -苯基)乙酮 ( 5i )、2-(1,3-苯并恶唑-2-基硫基)-1-(2,4,6-三氯苯基)乙酮 ( 5k ) 和 2-[(5-溴-1,3-苯并恶唑-2-基)硫基]-1-苯乙酮 ( 6a ) 显示出抗白色念珠菌SC5314 活性，其中5d显示 MIC T = 16 µg/mL (%R = 100) 和针对临床的微弱抗增殖活性菌株：对唑类（Itr 和 Flu）具有抗性的白色念珠菌和光滑念珠菌。衍生物5k和6a对白色念珠菌分离株的 MIC P = 16 µg/mL，%R = 64.2 ± 10.6，%R = 88
• N-Phenacyldibromobenzimidazoles—Synthesis Optimization and Evaluation of Their Cytotoxic Activity
  作者：Anna Kowalkowska、Konrad Chojnacki、Maciej Multan、Jan K. Maurin、Edyta Łukowska-Chojnacka、Patrycja Wińska

  DOI：10.3390/molecules27144349

  日期：——

  Antifungal N-phenacyl derivatives of 4,6- and 5,6-dibromobenzimidazoles are interesting substrates in the synthesis of new antimycotics. Unfortunately, their application is limited by the low synthesis yields and time-consuming separation procedure. In this paper, we present the optimization of the synthesis conditions and purification methods of N-phenacyldibromobenzimidazoles. The reactions were carried

  4,6-和5,6-二溴苯并咪唑的抗真菌N-苯甲酰基衍生物是合成新抗真菌剂的有趣底物。不幸的是，它们的应用受限于低合成产率和耗时的分离过程。在本文中，我们提出了N-苯酰基二溴苯并咪唑的合成条件和纯化方法的优化。反应在各种基础溶剂系​​统中进行，包括 K 2 CO 3、NaH、KOH、t - BuOK、MeONa、NaHCO 3、Et 3 N、Cs 2 CO 3、DBU、DIPEA 或 DABCO 作为碱，MeCN、DMF、THF、DMSO 或二恶烷作为溶剂。使用HPLC分析监测反应进程。当反应在 NaHCO 3中进行时达到最佳结果-MeCN 体系回流 24 小时。此外，还评估了合成的化合物对 MCF-7（乳腺癌）、A-549（肺腺癌）、CCRF-CEM（急性淋巴细胞白血病）和 MRC-5（正常肺成纤维细胞）的细胞毒活性。我们观察到所研究的细胞系对测试化合物的敏感性不同，MCF-7 细胞最敏感，而