[18O]-乙醇 | 10288-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: [18O]-乙醇
• 英文名称: ethan¹⁸ol
• 英文别名: [18O]-ethanol；[18O]ethanol；[¹⁸O]ethanol；[¹⁸O]Aethanol；Ethanol-18O, 95 atom % 18O；ethan(18O)ol
• CAS: 10288-08-1
• 化学式: C₂H₆O
• 分子量: 48.0696
• InChiKey: LFQSCWFLJHTTHZ-YZRHJBSPSA-N

物化性质

• 熔点：
  -114 °C(lit.)
• 沸点：
  78 °C(lit.)
• 密度：
  0.822 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  14 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  3
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [18O]-乙醇 在 亚磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于准确定量蛋白质组学的 6 重串联磷标签 (TPT)

  摘要：

  同量异位化学标记是基于质谱的高通量定量蛋白质组学广泛使用的策略。然而，市售试剂的应用成本较高，且检测痕量蛋白质样品的灵敏度有限。此前，我们开发了一种基于磷化学的二重同量异位标记策略，用于高精度的超灵敏蛋白质组定量。在这项工作中，开发了 6 重串联磷标签 (TPT)，与之前介绍的 2 重同量异位磷试剂相比，多重定量能力增加了 3 倍。利用市售的H 2 18 O将高同位素富集的18 O标记掺入具有三个可交换氧原子的磷酰基中。报告离子中18 O原子与平衡基团的组合掺入为开发18 O标记的低成本基础奠定了基础。多重TPT试剂。新型 6 重 TPT 试剂可以产生氨基磷酸酯作为独特的报告离子，质量差异约为 1 Da，从而能够在高分辨率 ESI-MS/MS 分析中进行 6 重定量分析。使用 HeLa 细胞胰蛋白酶肽，我们得出结论，6 重 TPT 试剂可以以非常高的标记效率促进大规模准确定量蛋白质组学。

  DOI：

  10.1021/acs.analchem.4c01865
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 在 重氧水 作用下， 生成 [18O]-乙醇
  参考文献：
  名称：

  Dedussenko; Brodski, Zhurnal Obshchei Khimii, 1942, vol. 12, p. 362

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Examination of P−OR Bridging Bond Orders in Phosphate Monoesters using ¹⁸O Isotope Shifts in ³¹P NMR
  作者：Kerensa Sorensen-Stowell、Alvan C. Hengge

  DOI：10.1021/jo050359b

  日期：2005.6.1

  monoesters undergo hydrolysis by a loose transition state with extensive bond fission to the leaving group. It has been proposed that part of the high dependence of the rate on the leaving group pKa (βlg = −1.23) arises from weaker ester bonds in the reactants as the pKa of the leaving group decreases, on the basis of X-ray structures and calculations. In contrast, IR and Raman studies suggest that the

  有证据表明，磷酸单酯通过松散的过渡态发生水解，并与离去基团发生广泛的键裂变。已经提出，速率的高依赖性部分取决于离去基团p K a（βlg = -1.23），这是由于随着离去基团p K a的降低，反应物中较弱的酯键引起的。 X射线结构和计算。相反，IR和拉曼研究表明，离去基团对溶液中P-OR桥键的长度影响很小。为了收集有关此问题的其他数据，我们在31个样本中使用了18个O同位素位移P NMR监测具有不同离去基团的一系列磷酸酯中P-O键的键序。使用这种技术，我们已经能够评估是否在P-O键的订单观察到桥接和非桥键甲基，乙基，苯乙基，炔丙基，苯基的位置，并且显著变化p硝基苯基磷酸盐使用[ 16 ø 18 ö ]标记在氧化氘中的物质。结果表明，磷酸酯单酯中对磷的桥连和非桥连键序不会因离去基团的p K a的差异或磷酸酯二阴离子的抗衡离子而显着改变。
• Highly efficient visible-light photocatalytic ethane oxidation into ethyl hydroperoxide as a radical reservoir
  作者：Yao Zhu、Siyuan Fang、Shaoqin Chen、Youjie Tong、Chunling Wang、Yun Hang Hu

  DOI：10.1039/d1sc00694k

  日期：——

  Photocatalytic ethane conversion into value-added chemicals is a great challenge especially under visible light irradiation. The production of ethyl hydroperoxide (CH3CH2OOH), which is a promising radical reservoir for regulating the oxidative stress in cells, is even more challenging due to its facile decomposition. Here, we demonstrated a design of a highly efficient visible-light-responsive photocatalyst

  光催化乙烷转化为增值化学品是一个巨大的挑战，特别是在可见光照射下。氢过氧化物（CH 3 CH 2 OOH）的生产是一种很有希望的自由基储存库，可调节细胞中的氧化应激，但由于其易分解，因此更具挑战性。在这里，我们展示了一种用于乙烷氧化成CH 3 CH 2 OOH的高效可见光响应型光催化剂Au / WO 3的设计，实现了令人印象深刻的1887μmolg cat -1的产率。在室温下在可见光照射下两个小时内首次出现。此外，将热能引入光催化体系以增加乙烷氧化的驱动力，在100°C时将CH 3 CH 2 OOH生成提高六倍，达到11 233μmolg cat -1，并实现明显的表观量子效率17.9在450nm下的％。此外，捕获活性物质和同位素标记反应物揭示了反应途径。这些发现为将乙烷逐步转化为CH 3 CH 2 OOH作为潜在的抗癌药物铺平了道路。
• Chirality inversion in HZSM-5 and Nafion-H solid acid-catalysed synthesis of ethers from alcohols via surface S N 2 reaction
  作者：Qun Sun、Richard G. Herman、Kamil Klier

  DOI：10.1039/c39950001849

  日期：——

  A surface-catalysed SN2 reaction is demonstrated for the dehydrative coupling of alcohols to form ethers over heterogeneous acid catalysts, HZSM-5 and Nafion-H, with shape-selectivity playing a major role in the case of HZSM-5 catalyst.

  在 HZSM-5 和 Nafion-H 两种异质酸催化剂上演示了一种表面催化的 SN2 反应，用于醇类的脱水偶联生成醚，其中形状选择性在 HZSM-5 催化剂上发挥了重要作用。
• Electrochemical CO Reduction Builds Solvent Water into Oxygenate Products
  作者：Yanwei Lum、Tao Cheng、William A. Goddard、Joel W. Ager

  DOI：10.1021/jacs.8b03986

  日期：2018.8.1

  incorporating water, and indeed, we found a new mechanism involving a Grotthuss chain of six water molecules in a concerted reaction with the *C-CH intermediate to form *CH-CH(18OH), subsequently leading to (18O)ethanol. This competes with the formation of ethylene that also arises from *C-CH. These unforeseen results suggest that all previous studies of COR under aqueous conditions must be reexamined.

  许多研究已经检查了 CO (COR) 电化学还原为含氧化合物（例如乙醇）的过程。没有人考虑过产品中的氧气可能来自水而不是 CO。为了测试这个假设，在 H218O 电解液中进行了 C16O 还原。令人惊讶的是，我们发现 60-70% 的乙醇含有 18O，这一定来自溶剂。我们扩展了我们之前的全溶剂密度泛函理论元动力学计算以考虑加入水的可能性，事实上，我们发现了一种新机制，涉及六个水分子的 Grotthuss 链与 *C-CH 中间体协同反应形成 * CH-CH(18OH)，随后生成 (18O) 乙醇。这与也由 *C-CH 产生的乙烯形成竞争。
• Probing Potential Medium Effects on Phosphate Ester Bonds Using ¹⁸O Isotope Shifts on ³¹P NMR
  作者：Kerensa Sorensen-Stowell、Alvan C. Hengge

  DOI：10.1021/jo051090z

  日期：2005.10.1

  Dipolar aprotic cosolvents, such as DMSO and acetonitrile, accelerate the rates of hydrolysis of phosphate monoester dianions. It has been speculated that the rate acceleration arises from the disruption of hydrogen bonding to the phosphoryl group. An aqueous solvation shell can stabilize the dianionic phosphoryl group by forming hydrogen bonds to the phosphoryl oxygens, whereas solvents such as DMSO

  偶极非质子助溶剂，例如DMSO和乙腈，可加快磷酸单酯二价阴离子的水解速度。据推测，速率加速起因于与磷酰基的氢键的破坏。水性溶剂化壳可以通过与磷酰基氧形成氢键来稳定双阴离子磷酰基，而诸如DMSO之类的溶剂则不能形成这种键。有人提出，失去稳定性可能会导致P-OR酯键减弱，从而导致观察到的更快的水解速率。计算结果支持这一观点。我们已经使用了18 O引起的扰动到31P化学位移，以确定溶剂的变化是否会导致P-O（R）键的改变。我们在水，甲醇，氯仿，乙腈，二恶烷和DMSO中研究了16 O 18 O标记的甲基，乙基，苯基，对硝基苯基，二乙基对硝基苯基，三苯基和磷酸二叔丁酯。结果表明，在任何测试的溶剂中，没有溶剂引起的磷酸酯键的显着减弱，这不太可能成为促进混合溶剂中水解的重要来源。