(2S)-2-amino-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]propanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-amino-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]propanamide
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₃
• mdl: MFCD09724390
• 分子量: 252.313
• InChiKey: KRGDLPYNDHSBSN-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯丙酮酸 、 (2S)-2-amino-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]propanamide 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以54%的产率得到N-((1S)-2-{[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]amino}-1-methyl-2-oxoethyl)-2-oxo-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  通过 1,4 手性转移从氨基酸非对映选择性合成 1-苄基四氢异喹啉衍生物

  摘要：

  l-(-)-苯丙氨酸、l-(+)-缬氨酸和l-(-)-脯氨酸用于苄基四氢异喹啉衍生物的非对映选择性合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200200705
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (1S)-2-{[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]amino}-1-methyl-2-oxoethylcarbamate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到(2S)-2-amino-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]propanamide
  参考文献：
  名称：

  通过 1,4 手性转移从氨基酸非对映选择性合成 1-苄基四氢异喹啉衍生物

  摘要：

  l-(-)-苯丙氨酸、l-(+)-缬氨酸和l-(-)-脯氨酸用于苄基四氢异喹啉衍生物的非对映选择性合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200200705

文献信息

• Synthesis and Biological Activity of Novel L-Amino Acid Based Analgesic Compounds
  作者：Junzhu Pan、Qianqian Wang、Gu He、Liang Ouyang、Li Guo

  DOI：10.2174/157018010791163497

  日期：2010.6.1

  Synthesis and analgesic activity studies of a series of L-amino acid based compounds were described. These compounds were designed as potential N-type Calcium Channel Blockers and their structures were confirmed by 1H NMR and ESI-MS spectra. Some of the compounds exhibited significant analgesic activity in Mouse Hot-Plate tests. According to the data of pharmacological experiments, we carried out preliminary

  描述了一系列基于L-氨基酸的化合物的合成和镇痛活性。这些化合物被设计为潜在的N型钙通道阻滞剂，其结构通过1H NMR和ESI-MS光谱确认。某些化合物在Mouse Hot-Plate测试中显示出明显的镇痛活性。根据药理实验数据，我们进行了初步的结构活性研究，结果表明这种化合物可用于开发新的止痛药。
• Synthesis, structural characterization, and evaluation of new peptidomimetic Schiff bases as potential antithrombotic agents
  作者：Satheesh Chikkanahalli Eranna、Raghavendra Kumar Panchangam、Jayanna Kengaiah、Suchetan Parameshwar Adimule、Sabine Foro、Devaraju Sannagangaiah

  DOI：10.1007/s00706-022-02936-6

  日期：2022.8

  New Schiff bases functionalized with amide and phenolic groups synthesized by the condensation of 2-hydroxybenzaldehyde and 2-hydroxyacetophenone with amino acid amides which in turn were prepared in two steps from N-Boc-amino acids and homoveraltrylamine through intermediate compounds N-Boc-amino acids amides. The compounds were characterized by elemental analysis, FT-IR, UV–Vis, and NMR spectroscopy

  通过 2-羟基苯甲醛和 2-羟基苯乙酮与氨基酸酰胺缩合合成的酰胺和酚基官能化的新席夫碱，其依次由N -Boc-氨基酸和高戊二胺通过中间体化合物N - Boc-氨基分两步制备酸酰胺。通过元素分析、FT-IR、UV-Vis 和 NMR 光谱对化合物进行了表征。三种席夫碱的晶体结构通过单晶X射线衍射确定。存在 O-H \(\cdots \) N、N-H \(\cdots \) O 和 C-H \(\cdots \) O 型氢键和 C-H \(\cdots\uppi \ )这些结晶固体中的二次键合相互作用。席夫碱已针对抗凝血和抗血小板聚集活性进行了筛选。除L-蛋氨酸衍生物通过延长凝血时间而显示出抗凝活性外，所有化合物均显示促凝血活性，可缩短富含血小板血浆和贫血小板血浆中柠檬酸盐人血浆的凝血时间。此外，衍生自苄基半胱氨酸和苯丙氨酸的化合物显示出二磷酸腺苷诱导的抗血小板聚集活性，而其他化合物则没有任何