4-azido-1,1,1-trifluorobutane | 101055-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 4-azido-1,1,1-trifluorobutane
• CAS: 101055-03-2
• 化学式: C₄H₆F₃N₃
• 分子量: 153.107
• InChiKey: IFCRDNJTLLRALL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-azido-1,1,1-trifluorobutane 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4,4,4-三氟丁胺
  参考文献：
  名称：

  Gassen, Karl-Rudolf; Kirmse, Wolfgang, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 7, p. 2233 - 2248

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4,4,4-三氟丁烷 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以74%的产率得到4-azido-1,1,1-trifluorobutane
  参考文献：
  名称：

  后合成交换可在金属有机框架中实现正交点击化学†

  摘要：

  通过合成后的接头交换将含有叠氮化物或乙炔官能团的联苯-4,4'-二羧酸衍生物插入到 UiO-67 金属有机框架 (MOF)中。通过在铜催化剂存在下将晶体与带有叠氮化物或乙炔基团的小分子底物一起孵育，可以对这些改性 MOF 进行顺序和正交点击反应。1消化的 MOF 样品的 H NMR 表明，高达 50% 的掺入接头可以转化为它们的“点击”三唑产物。粉末 X 射线衍射证实 UiO-67 结构在所有转变过程中都保持不变。点击反应效率在 MOF 微晶尺寸和孔径的背景下进行讨论。由于点击链接器的合并可以通过合成后交换来控制，因此这项工作引入了一种强大的方法，可以将正交修改快速引入已知的 MOF 架构。

  DOI：

  10.1039/c8dt04563a

文献信息

• Concise synthesis of <i>N</i>-phosphorylated amides through three-component reactions
  作者：Yuan-Yuan Zhu、Tao Zhang、Linlin Zhou、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1039/d1gc03065e

  日期：——

  to look for concise and efficient methods for the synthesis of this unit. In this work, a new strategy was developed in which a one-pot synthesis of N-phosphorylated amides was achieved by a three-component reaction with carboxylic acids, phosphorus chlorides and azides under mild reaction conditions. To our knowledge, this is the first study in which this framework was constructed through a multicomponent

  N-磷酸化酰胺仍然是药物分子开发的无与伦比的资产，该框架的重要性激发了研究人员寻找简洁有效的方法来合成该单元。在这项工作中，开发了一种新的策略，其中通过与羧酸、氯化磷和叠氮化物在温和反应条件下的三组分反应来实现N-磷酸化酰胺的一锅法合成。据我们所知，这是第一项通过多组分反应构建该框架的研究，具有创新性、高效性和经济性。
• GASSEN K. -R.; KIRMSE W., CHEM. BER., 119,(1986) N 7, 2233-2248
  作者：GASSEN K. -R.、 KIRMSE W.

  DOI：——

  日期：——
• Gassen, Karl-Rudolf; Kirmse, Wolfgang, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 7, p. 2233 - 2248
  作者：Gassen, Karl-Rudolf、Kirmse, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——
• Post synthetic exchange enables orthogonal click chemistry in a metal organic framework
  作者：Ulrike Fluch、Brian D. McCarthy、Sascha Ott

  DOI：10.1039/c8dt04563a

  日期：——

  metal organic frameworks (MOFs) via post synthetic linker exchange. Sequential and orthogonal click reactions could be performed on these modified MOFs by incubating the crystals with small molecule substrates bearing azide or acetylene groups in the presence of a copper catalyst. 1H NMR of digested MOF samples showed that up to 50% of the incorporated linkers could be converted to their “clicked” triazole

  通过合成后的接头交换将含有叠氮化物或乙炔官能团的联苯-4,4'-二羧酸衍生物插入到 UiO-67 金属有机框架 (MOF)中。通过在铜催化剂存在下将晶体与带有叠氮化物或乙炔基团的小分子底物一起孵育，可以对这些改性 MOF 进行顺序和正交点击反应。1消化的 MOF 样品的 H NMR 表明，高达 50% 的掺入接头可以转化为它们的“点击”三唑产物。粉末 X 射线衍射证实 UiO-67 结构在所有转变过程中都保持不变。点击反应效率在 MOF 微晶尺寸和孔径的背景下进行讨论。由于点击链接器的合并可以通过合成后交换来控制，因此这项工作引入了一种强大的方法，可以将正交修改快速引入已知的 MOF 架构。