4,4,4-三氟丁胺 | 819-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 中文名称: 4,4,4-三氟丁胺
• 中文别名: 4,4,4-三氟丁胺盐酸盐；三氟丁胺；三氟丁胺盐酸盐
• 英文名称: 4,4,4-trifluorobutan-1-amine
• 英文别名: 4,4,4-trifluorobutylamine
• CAS: 819-46-5
• 化学式: C₄H₈F₃N
• mdl: MFCD06213030
• 分子量: 127.109
• InChiKey: LAXWLCVPJLBABV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  92-94
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  C
• 海关编码：
  2921199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,4-三氟丁胺 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 4,4,4-三氟丁胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  NEW COMPOUNDS I/418

  摘要：

  提供了式I的化合物， 其中R1至R7在描述中给出了它们的含义，这些化合物在预防和治疗心律失常方面非常有用，特别是房性和室性心律失常。

  公开号：

  US20080015237A1
• 作为产物：
  描述：

  4,4,4-三氟丁酰胺 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4,4,4-三氟丁胺
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of Phenylethanolamine N-Methyltransferase That Are Predicted To Penetrate the Blood−Brain Barrier:  Design, Synthesis, and Evaluation of 3-Fluoromethyl-7-(N-substituted aminosulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines That Possess Low Affinity toward the α₂-Adrenoceptor

  摘要：

  (+/-)-7-氨基磺酰基-3-氟甲基四氢异喹啉（7）是迄今为止报道的最有效和选择性最强的苯乙醇胺N-甲基转移酶（PNMT）抑制剂之一，但基于血脑屏障（BBB）模型的测试表明，它无法穿透BBB。为了通过在磺酰胺氮上添加非极性取代基来提高7的脂溶性，合成并评估了一系列(+/-)-3-氟甲基-7-(N-取代氨基磺酰基)四氢异喹啉，作为PNMT的抑制剂以及在α(2)-肾上腺素受体上的亲和力。此外，该库通过在7的磺酰胺氮周围的区域对PNMT的活性位点进行了研究。发现较大的取代基在PNMT活性位点的不受欢迎程度远高于α2-肾上腺素受体（从而降低选择性）。 另一方面，磺酰胺氮上的含电子丰富的原子（如氟）的烷基链在PNMT活性位点受到青睐，并且对α2-肾上腺素受体的亲和力极低，因而具有良好的选择性（>500）。该库中的多种化合物（8、14、17和18）展现了出色的PNMT抑制活性和选择性，并且基于它们的ClogP值（>0.5），预计这些化合物可以显著穿透BBB。化合物17和18是目前为止报告的最有效的选择性PNMT抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm0400653
• 作为试剂：
  描述：

  4-氯-3-硝基苯甲腈 、 4,4,4-三氟丁胺 、 三乙胺 、 在 4,4,4-三氟丁胺 氮气 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 以to afford the title compound (163.4 g, 95%)的产率得到3-nitro-4-(4,4,4-trifluorobutylamino)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  NOVEL COMPOUNDS 660

  摘要：

  本发明提供了式(I)的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11和R12如规范中所定义，以及其光学异构体、消旋体和互变异构体，以及其药学上可接受的盐；以及它们的制备方法，含有它们的制药组合物以及它们在治疗中的应用。这些化合物在呼吸道合胞病毒(RSV)的治疗中是有用的。

  公开号：

  US20100278835A1

文献信息

• Chan–Evans–Lam Amination of Boronic Acid Pinacol (BPin) Esters: Overcoming the Aryl Amine Problem
  作者：Julien C. Vantourout、Robert P. Law、Albert Isidro-Llobet、Stephen J. Atkinson、Allan J. B. Watson

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00466

  日期：2016.5.6

  The Chan–Evans–Lam reaction is a valuable C–N bond forming process. However, aryl boronic acid pinacol (BPin) ester reagents can be difficult coupling partners that often deliver low yields, in particular in reactions with aryl amines. Herein, we report effective reaction conditions for the Chan–Evans–Lam amination of aryl BPin with alkyl and aryl amines. A mixed MeCN/EtOH solvent system was found

  Chan–Evans–Lam反应是有价值的C–N键形成过程。但是，芳基硼酸频哪醇（BPin）酯试剂可能很难成为偶合剂，常常导致收率低，特别是在与芳基胺反应时。在此，我们报告了烷基-芳基胺与芳基BPin的Chan-Evans-Lam胺化反应的有效反应条件。发现混合的MeCN / EtOH溶剂系统可以使用芳基胺形成有效的C–N键，而烷基胺的偶联则不需要EtOH。
• Hexafluoroisopropanol as solvent and promotor in the Paal-Knorr synthesis of N-substituted diaryl pyrroles
  作者：Robert H.E. Schirmacher、Daniel Rösch、Franziska Thomas

  DOI：10.1016/j.tet.2021.131985

  日期：2021.3

  An additive-free synthesis of challenging N-substituted aryl pyrroles from the often poorly soluble corresponding 1,4-diketones by means of the Paal-Knorr pyrrole synthesis is reported, which makes use of the unique properties of 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol (HFIP) as a solvent and reaction promotor. Our procedure offers simple execution and purification as well as easy scale-up and can be applied

  据报道，通过Paal-Knorr吡咯合成方法，由通常难溶的相应1,4-二酮可无添​​加剂合成具有挑战性的N-取代的芳基吡咯，该方法利用了1,1,1,3的独特性质，3,3-六氟异丙醇（HFIP）作为溶剂和反应促进剂。我们的程序提供了简单的执行和纯化方法，以及易于放大的规模，可用于Paal-Knorr合成中，结构复杂的许多吡咯，包括中等难度到极高产率的具有挑战性的四和五取代的吡咯。HFIP也可以用作呋喃和噻吩的Paal-Knorr合成中的溶剂。然而，在吡咯的合成中，溶剂作用更为明显。
• [EN] RESPIRATORY SYNCYTIAL VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU VIRUS RESPIRATOIRE SYNCYTIAL
  申请人：MEDIVIR AB

  公开号：WO2015065336A1

  公开（公告）日：2015-05-07

  Compounds of Formula (I): wherein R1, R2 and R3 are defined herein, are useful as inhibitors of RSV.

  式(I)的化合物：其中R1、R2和R3如本文所定义，可用作RSV的抑制剂。
• Discovery of methylsulfonyl indazoles as potent and orally active respiratory syncytial Virus(RSV) fusion inhibitors
  作者：Song Feng、Chao Li、Dongdong Chen、Xiufang Zheng、Hongying Yun、Lu Gao、Hong C. Shen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.07.032

  日期：2017.9

  compound 8. In this paper, we report the discovery and optimization of a series of methylsulfonyl indazoles as potent RSV fusion inhibitors. In particular, compound 47 was orally efficacious in a RSV mouse model, with 1.6 log unit viral load reduction at 25 mg/kg BID upon oral dosing. The results may have broad implications for the design of new RSV fusion inhibitors, and demonstrate the potential for developing

  最近，我们描述了一类新型的咪唑并吡啶化合物，它们在细胞培养中显示出非凡的抗RSV效力。然而，不利的药代动力学（PK）性质和谷胱甘肽（GSH）加合物的负债阻碍了它们的进一步发展。为了解决PK和早期安全问题，设计并合成了一个由数十个支架跳跃类似物组成的小型化合物文库，用于RSV CPE分析筛选，从而确定了一个新的化学起点：甲基磺酰基吲哚化合物8。在本文中，我们报告了一系列作为有效RSV融合抑制剂的甲基磺酰基吲唑的发现和优化。特别是化合物47在RSV小鼠模型中具有口服有效作用，口服剂量在25 mg / kg BID时可减少1.6 log单位的病毒载量。结果可能对新型RSV融合抑制剂的设计具有广泛的意义，并证明了开发针对RSV感染的新疗法的潜力。
• Direct Synthesis of α-Amino Nitriles from Sulfonamides via Base-Mediated C–H Cyanation
  作者：Shasha Shi、Xianyu Yang、Man Tang、Jiefeng Hu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01232

  日期：2021.5.21

  Herein, we disclose a transition-metal-free reaction system that enables α-cyanation of sulfonamides through C–H bond cleavage for the preparation of α-amino nitriles, including difficult-to-access all-alkyl α-tertiary scaffolds. More than 50 substrate examples prove a wide functional group tolerance. Additionally, its synthetic practicality is highlighted by gram-scalability and the late-stage modification

  在这里，我们公开了一种无过渡金属的反应体系，该体系可使磺酰胺通过C–H键断裂进行α-氰化，以制备α-氨基腈，包括难以接近的全烷基α-叔骨架。超过50个底物实例证明了广泛的官能团耐受性。另外，其合成实用性通过克可缩放性和天然化合物的后期修饰得到突出。机理实验表明，该过程涉及通过碱促进的HF的消除而原位形成亚胺中间体。