1-(4-methoxyphenyl)-2-[(2-nitrophenyl)thio]ethanone | 76148-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-2-[(2-nitrophenyl)thio]ethanone
• 英文别名: 1-(4-Methoxyphenyl)-2-(2-nitrophenyl)sulfanylethanone
• CAS: 76148-80-6
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₄S
• 分子量: 303.339
• InChiKey: CIEWCKWEIDQGJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-109 °C(Solv: acetic acid (64-19-7); water (7732-18-5))
• 沸点：
  483.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-2-[(2-nitrophenyl)thio]ethanone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以47%的产率得到3-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]thiazine
  参考文献：
  名称：

  从吩噻嗪到3-苯基-1,4-苯并噻嗪衍生物作为金黄色葡萄球菌NorA多药外排泵的抑制剂。

  摘要：

  外排泵的过表达是细菌逃避底物抗微生物剂作用的重要机制，抑制这种泵是规避这种耐药机制的有前途的策略。NorA是金黄色葡萄球菌多药外排泵，其活动使许多非结构相关药物（包括氟喹诺酮）的药敏性降低，从而导致了多药耐药（MDR）表型。在这项工作中，设计并合成了一系列1,4-苯并噻嗪衍生物，作为吩噻嗪MDR外排泵抑制剂（EPI）的最小化结构模板，以努力确定更有效的金黄色葡萄球菌NorA EPI。与环丙沙星合用时，几乎所有评估的衍生物均表现出良好的抗金黄色葡萄球菌ATCC 25923的活性。其中一些能够完全恢复在norA过表达菌株（SA-K2378）中的环丙沙星活性。在溴化乙锭（EtBr）外排抑制试验中，化合物6k和7j对SA-1199B（也过表达norA的菌株）显示出良好的活性。

  DOI：

  10.1021/jm701623q
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯硫氯 、 对甲氧基苯乙酮 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-2-[(2-nitrophenyl)thio]ethanone
  参考文献：
  名称：

  从吩噻嗪到3-苯基-1,4-苯并噻嗪衍生物作为金黄色葡萄球菌NorA多药外排泵的抑制剂。

  摘要：

  外排泵的过表达是细菌逃避底物抗微生物剂作用的重要机制，抑制这种泵是规避这种耐药机制的有前途的策略。NorA是金黄色葡萄球菌多药外排泵，其活动使许多非结构相关药物（包括氟喹诺酮）的药敏性降低，从而导致了多药耐药（MDR）表型。在这项工作中，设计并合成了一系列1,4-苯并噻嗪衍生物，作为吩噻嗪MDR外排泵抑制剂（EPI）的最小化结构模板，以努力确定更有效的金黄色葡萄球菌NorA EPI。与环丙沙星合用时，几乎所有评估的衍生物均表现出良好的抗金黄色葡萄球菌ATCC 25923的活性。其中一些能够完全恢复在norA过表达菌株（SA-K2378）中的环丙沙星活性。在溴化乙锭（EtBr）外排抑制试验中，化合物6k和7j对SA-1199B（也过表达norA的菌株）显示出良好的活性。

  DOI：

  10.1021/jm701623q

文献信息

• MacKenzie, Neil E.; Thomson, Ronald H.; Greenhalgh, Colin W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 2923 - 2932
  作者：MacKenzie, Neil E.、Thomson, Ronald H.、Greenhalgh, Colin W.

  DOI：——

  日期：——
• Ortho effects in organic molecules on electron impact part 22. Competing oxygen transfers from the nitro group to sulphur and the olefinic double bond in 2-nitrophenyl styryl sulphides
  作者：D. V. Ramana、N. Sundaram、M. George

  DOI：10.1002/oms.1210250308

  日期：1990.3

  AbstractDouble oxygen migration to sulphur from the ortho‐nitro group leading to eliminations of SO2 and ·SO2H from the molecular ions and single oxygen transfer to the olefinic double bond in the side‐chain giving rise to the most abundant ion at m/z 138 have been observed in 2‐nitrophenyl styryl sulphides on electron impact. The proposed fragmentation mechanisms and the product ion structures were confirmed with the aid of high‐resolution data, B/E linked scan and CID spectra.
• MACKENZIE N. E.; THOMSON R. H.; GREENHAIGH C. W., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1980, NO 12, 2923-2932
  作者：MACKENZIE N. E.、 THOMSON R. H.、 GREENHAIGH C. W.

  DOI：——

  日期：——
• From Phenothiazine to 3-Phenyl-1,4-benzothiazine Derivatives as Inhibitors of the <i>Staphylococcus aureus</i> NorA Multidrug Efflux Pump
  作者：Stefano Sabatini、Glenn W. Kaatz、Gian Maria Rossolini、David Brandini、Arnaldo Fravolini

  DOI：10.1021/jm701623q

  日期：2008.7.1

  Overexpression of efflux pumps is an important mechanism by which bacteria evade effects of substrate antimicrobial agents and inhibition of such pumps is a promising strategy to circumvent this resistance mechanism. NorA is a Staphylococcus aureus multidrug efflux pump, the activity of which confers decreased susceptibility to many structurally unrelated agents, including fluoroquinolones, resulting

  外排泵的过表达是细菌逃避底物抗微生物剂作用的重要机制，抑制这种泵是规避这种耐药机制的有前途的策略。NorA是金黄色葡萄球菌多药外排泵，其活动使许多非结构相关药物（包括氟喹诺酮）的药敏性降低，从而导致了多药耐药（MDR）表型。在这项工作中，设计并合成了一系列1,4-苯并噻嗪衍生物，作为吩噻嗪MDR外排泵抑制剂（EPI）的最小化结构模板，以努力确定更有效的金黄色葡萄球菌NorA EPI。与环丙沙星合用时，几乎所有评估的衍生物均表现出良好的抗金黄色葡萄球菌ATCC 25923的活性。其中一些能够完全恢复在norA过表达菌株（SA-K2378）中的环丙沙星活性。在溴化乙锭（EtBr）外排抑制试验中，化合物6k和7j对SA-1199B（也过表达norA的菌株）显示出良好的活性。