(R)-methyl 2-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-(tosyloxy)acetate | 166249-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-methyl 2-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-(tosyloxy)acetate
• 英文别名: methyl (2R)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-(4-methylphenyl)sulfonyloxyacetate
• CAS: 166249-17-8
• 化学式: C₁₅H₂₀O₇S
• 分子量: 344.386
• InChiKey: RNMUZZCMZKBHTQ-QWHCGFSZSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-63 °C(Solv: chloroform (67-66-3); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  455.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methyl 2-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-(tosyloxy)acetate 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基溴化铵 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)propanal
  参考文献：
  名称：

  一种新型高效实用的2-脱氧-1-核糖合成方法

  摘要：

  在八个步骤中开发了一种从l-抗坏血酸开始大规模合成2-deoxy-1-核糖的有效且实用的方法，无需对所有中间体进行色谱纯化。另外，（2S，3R）-3，4-环氧-1,2- O-异亚丙基丁烷-1,2-二醇是碳水化合物合成中的通用中间体，也可以容易地以优异的收率制备为关键中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.001
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl](hydroxy)ethanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (R)-methyl 2-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-(tosyloxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] N- (6- ( (2R,3S) -3,4-DIHYDROXYBUTAN-2-YLOXY) -2- (4 - FLUOROBENZYLTHIO) PYRIMIDIN- 4 - YL) -3- METHYLAZETIDINE- 1 - SULFONAMIDE AS CHEMOKINE RECEPTOR MODULATOR
  [FR] N-(6-((2R,3S)-3,4-DIHYDROXYBUTAN-2-YLOXY)-2-(4-FLUOROBENZYLTHIO) PYRIMIDIN-4-YL)-3-METHYLAZETIDINE-1-SULFONAMIDE UTILISÉ EN TANT QUE MODULATEUR DU RÉCEPTEUR DE CHIMIOKINE

  摘要：

  提供了一种化合物，该化合物是（a）式（I）的嘧啶磺胺或（b）其药用可接受盐，该化合物的晶型，获得该化合物的过程，用于制造该化合物的药用中间体，以及含有该化合物的药物组合物。该化合物在治疗需要调节趋化因子受体活性有益的疾病/症状中有用。

  公开号：

  WO2013008002A1

文献信息

• From L-Ascorbic Acid to Protease Inhibitors: Practical Synthesis of Key Chiral Epoxide Intermediates for Aspartyl Proteases
  作者：Sun-Ki Chang、Soon-Mog So、Sang-Min Lee、Min-Kyu Kim、Kyoung-Mee Seol、Sung-Min Kim、Jae-Sung Kang、Dong-Joon Choo、Jae-Yeol Lee、B.-Moon Kim

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.7.2213

  日期：2012.7.20

  opened with an azide to yield a common aziridine intermediate 12. Through opening of the aziridine ring of 12 with either a carbon or a sulfur nucleophile, chiral epoxide precursors 4-6 could be prepared for various HIV protease inhibitors. Except for the final low melting epoxides 5 and 6, all intermediates were obtained as crystalline solids, thus the synthetic pathway can be easily applied to a large-scale

  开发了有效的合成路线来制备大量（4-15 克）手性环氧化物 4-6 作为通用中间体，用于合成具有治疗意义的天冬氨酰蛋白酶抑制剂，例如 HIV 蛋白酶和 β-分泌酶。L-抗坏血酸的 C(2)-C(3) 双键的氧化裂解，然后进行官能团操作，制备了环氧化物 10，用叠氮化物打开环氧化物，得到常见的氮丙啶中间体 12。通过打开12 的氮丙啶环与碳或硫亲核试剂，手性环氧化物前体 4-6 可以制备各种 HIV 蛋白酶抑制剂。除了最终的低熔点环氧化物 5 和 6 外，所有中间体均以结晶固体形式获得，因此该合成途径可以很容易地应用于手性环氧化物的大规模合成。
• CRYSTALLINE FORMS OF N-[2-[[(2,3-DIFLUOROPHENYL)METHYL]THIO]-6--4-PYRIMIDINYL]-1-AZETIDINESULFONAMIDE
  申请人：Gullberg Britt Anne Ingela

  公开号：US20120015927A1

  公开（公告）日：2012-01-19

  There is provided crystalline forms of N-[2-[[(2,3-difluorophenyl)methyl]thio]-6-[(1R,2S)-2,3-dihydroxy-1-methylpropyl]oxy}-4-pyrimidinyl]1-azetidinesulfon-amide anhydrate. Such compounds/forms may be useful in the treatment of a disease/condition in which modulation of chemokine receptor activity is beneficial.

  提供了N-[2-[[(2,3-二氟苯基)甲基]硫]-6-[(1R,2S)-2,3-二羟基-1-甲基丙基]氧基}-4-嘧啶基]1-氮杂环磺酰胺无水晶形态。这种化合物/形态可能在调节趋化因子受体活性有益的疾病/病症治疗中有用。
• Synthesis of enantiomeric 9-(2′,3′,4′-trihydroxybutyl)adenine derivatives from l-ascorbic and d-isoascorbic acids
  作者：Andrzej E Wróblewski、Wiesława Karolczak

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00991-8

  日期：2003.8

  l-Ascorbic and d-isoascorbic acids were employed in syntheses of 9-(2′,3′,4′-trihydroxybutyl)adenines protected at 3′ and 4′ oxygens (all four enantiomers) and at 2′ oxygen (2′S,3′R and 2′S,3′S enantiomers).

  1-抗坏血酸和d-异抗坏血酸用于合成在3'和4'氧（所有四个对映异构体）和2'氧（2 'S，3'R和2 'S，3 'S对映异构体。
• NOVEL COMPOUND
  申请人：CONNOLLY Stephen

  公开号：US20130040926A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  There is provided a compound which is (a) a pyrimidine sulfonamide of formula (I) or (b) a pharmaceutically acceptable salt thereof, crystalline forms of the compound, processes for obtaining the compound, pharmaceutical intermediates used in the manufacture of the compound, and pharmaceutical compositions containing the compound. The compound is useful in the treatment of a disease/condition in which modulation of chemokine receptor activity is beneficial.

  本发明提供了一种化合物，该化合物为（a）式（I）的嘧啶磺酰胺或其药学上可接受的盐，或（b）该盐的结晶形式，以及用于制造该化合物的药物中间体和含有该化合物的制剂。该化合物可用于治疗需要调节趋化因子受体活性有益的疾病/状况。
• Novel Compound
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US20140228339A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  There is provided a compound which is (a) a pyrimidine sulfonamide of formula (I) or (b) a pharmaceutically acceptable salt thereof, crystalline forms of the compound, processes for obtaining the compound, pharmaceutical intermediates used in the manufacture of the compound, and pharmaceutical compositions containing the compound. The compound is useful in the treatment of a disease/condition in which modulation of chemokine receptor activity is beneficial.

  提供一种化合物，它是（a）式（I）的嘧啶磺酰胺或（b）其药学上可接受的盐，该化合物的晶体形式，制备该化合物的工艺，用于制造该化合物的药物中间体以及含有该化合物的药物组合物。该化合物在调节趋化因子受体活性有益的疾病/状况的治疗中有用。