3-methoxy-8-methyl-1,4-phenanthrenedione | 31168-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-8-methyl-1,4-phenanthrenedione
• 英文别名: 3-Methoxy-8-methyl-phenanthrachinon-(1.4)；3-methoxy-8-methyl-phenanthrene-1,4-dione；3-Methoxy-8-methyl-phenanthren-1,4-dion；3-Methoxy-8-methylphenanthrene-1,4-dione；3-methoxy-8-methylphenanthrene-1,4-dione
• CAS: 31168-27-1
• 化学式: C₁₆H₁₂O₃
• 分子量: 252.269
• InChiKey: YSVMGZZADGNCOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-8-methyl-1,4-phenanthrenedione 在 乙醇 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 以79%的产率得到3-hydroxy-8-methylphenanthrene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  丹参酮I的全合成

  摘要：

  描述了一种经由中间体3-羟基-8-甲基-1,4-菲二烯酮（8）进行的丹参酮I（1）的新型全合成。通过使用Diels-Alder反应直接构建1,4-菲二烯骨架，仅需三个步骤即可提供丹参酮I（1），从而使合成过程中的总收率低和昂贵试剂的使用减至最少。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.7b00238
• 作为产物：
  描述：

  8-methylphenanthren-3-ol 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 3-methoxy-8-methyl-1,4-phenanthrenedione
  参考文献：
  名称：

  天然存在的醌。第十一部分。丹参酮

  摘要：

  通过合成建立了来自丹参丹参的色素丹参酮I，丹参酮IIA和隐丹参酮的结构。关键步骤是通过与β-氯丙酰过氧化物反应，将2-羟基-1,4-醌转化为二氢呋喃-邻-醌。将8-甲基-3-菲咯啉转化为3-羟基-8-甲基-1,4-菲蒽醌，得到2,3,4,5-四氢-3,9-二甲基菲[1,2- b ]-呋喃-通过与β-氯-α-甲基丙酰过氧化物反应来形成4,5-二酮。随后用二氯二氰基苯并苯醌脱氢得到丹参酮l（4,5-二氢-3,9-二甲基菲[1,2- b]呋喃-4,5-二酮）。通过相同的途径，将5,6,7,8-四氢-8,8-二甲基-3-菲酚转化为外消旋隐丹参酮（2,3,4,5,6,7,8,9-八氢-3,9 ，9-三甲基菲蒽[1,2- b ]呋喃-4,5-二酮）经脱氢得到丹参酮IIA。由光谱数据推断丹参酮IIB为4,5,6,7,8,9-六氢-9-羟甲基-3,9-二甲基菲蒽[1,2 - b ]呋喃-4,5-二酮。

  DOI：

  10.1039/j39680000048

文献信息

• Some results obtained in the utilisation of quinones as philodiene
  作者：M. Lora-Tamayo

  DOI：10.1016/0040-4020(58)88002-3

  日期：1958.1

  In the course of a study of new applications of the Diels-Alder reaction, the addition of p-benzoquinone and substituted quinones to ethylene-aromatic dienes and heteroconjugations containing nitrogen, has been investigated.

  在的Diels-Alder反应的新应用的研究的过程中，的添加p苯醌和取代的苯醌为乙烯芳族二烯和含氮heteroconjugations，进行了研究。
• Facile construction of 3-hydroxyphenanthrene-1,4-diones: key intermediates to tanshinone I and its A-ring-modified analogue
  作者：Mingkun Jiao、Chunyong Ding、Ao Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2014.03.019

  日期：2014.5

  key precursor for total synthesis of tanshinone I. This tandem process includes decarboxylative radical alkylation, intramolecular C–H arylation and one-pot O-demethylation and aromatization. Variously substituted phenylpropanoic acids were well tolerated in this approach, and synthesis of tanshinone I (1) was finally successful in six straight steps in 19% overall yields from commercially available

  建立了温和的合成方法，可以方便地构建丹参酮I全合成的关键前体三环羟基菲蒽醌。该串联过程包括脱羧自由基烷基化，分子内C–H芳基化和一锅O-脱甲基化和芳构化。在这种方法中，各种取代的苯基丙酸均具有良好的耐受性，丹参酮I（1）的合成终于成功地以连续6个步骤成功完成，从商业上可获得的5-溴香兰素的总产率为19％。
• Evaluation of the anti-inflammatory effects of synthesised tanshinone I and isotanshinone I analogues in zebrafish
  作者：Matthew J. Foulkes、Faith H. Tolliday、Katherine M. Henry、Stephen A. Renshaw、Simon Jones

  DOI：10.1371/journal.pone.0240231

  日期：——

  in terms of synthesis and biological effects. To explore the anti-inflammatory effects of isotanshinones, and the tanshinones more generally, a series of substituted tanshinone and isotanshinone analogues was synthesised, alongside other structurally similar molecules. Evaluation of these using a transgenic zebrafish model of neutrophilic inflammation revealed differential anti-inflammatory profiles

  在炎症过程中，嗜中性粒细胞行为失调可能在一系列慢性炎症疾病中起主要作用，对于这些疾病，许多目前的治疗方法通常无效。最近，通过在体内靶向嗜中性粒细胞，特定的天然丹参酮已显示出令人鼓舞的抗炎作用，然而，就合成和生物学效应而言，此类丹参酮以及其异构体异丹参酮对应物在很大程度上仍未得到充分开发。为了探索异丹参酮和更广泛的丹参酮的抗炎作用，合成了一系列取代的丹参酮和异丹参酮类似物，以及其他结构相似的分子。使用嗜中性炎症的转基因斑马鱼模型对这些化合物的评估显示了体内不同的抗炎特性，许多化合物显示出令人鼓舞的效果。几种化合物减少嗜中性白细胞的初始募集和/或促进嗜中性白细胞炎症的消退，其中两种还导致人嗜中性白细胞的凋亡增加。特别是，甲氧基取代的丹参酮39可以在不影响嗜中性粒细胞募集到炎症部位的情况下，特别地加速炎症的消退，这使其成为潜在的促分辨率治疗剂特别有吸引力的候选物，以及功能化丹参酮的未来开发的潜在
• Lora-Tamayo et al., Anales de la Real Sociedad Espanola de Fisica y Quimica, 1957, vol. <B> 53, p. 63,68
  作者：Lora-Tamayo et al.

  DOI：——

  日期：——
• Lora-Tamayo et al., Anales de la Real Sociedad Espanola de Fisica y Quimica, Serie B: Quimica, 1957, vol. 53, p. 63,66
  作者：Lora-Tamayo et al.

  DOI：——

  日期：——