7-hydroxy-6-(3-methylbut-2-enyl)-3-(2-methylbut-3-en-2-yl)-2H-chromen-2-one | 21316-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-hydroxy-6-(3-methylbut-2-enyl)-3-(2-methylbut-3-en-2-yl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-(1,1'-dimethylallyl)-6-(3,3'-dimethylallyl)-7-hydroxy coumarin；3-(1,1-Dimethylallyl)-6-(3,3-dimethylallyl)-7-hydroxycoumarin；gravelliferone；graveliferone；gravelliferon；tanizin；7-hydroxy-3-(2-methylbut-3-en-2-yl)-6-(3-methylbut-2-enyl)chromen-2-one
• CAS: 21316-80-3
• 化学式: C₁₉H₂₂O₃
• 分子量: 298.382
• InChiKey: HEPYYVMIJBDNIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163-165 °C
• 沸点：
  454.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-6-(3-methylbut-2-enyl)-3-(2-methylbut-3-en-2-yl)-2H-chromen-2-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以73%的产率得到2,3-dihydro-2-(2-hydroxypropan-2-yl)-6-(2-methylbut-3-en-2-yl)furo[3,2-g]chromen-7-one
  参考文献：
  名称：

  Massanet, Guillermo M.; Pando, Enrique; Rodiriquez-Luis, Francisco, Heterocycles, 1987, vol. 26, # 6, p. 1541 - 1548

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基香豆素 在 Pd-BaSO₄ sodium hydroxide 、 氢气 、 碘 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 ammonium hydroxide 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 25.0~200.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 7-hydroxy-6-(3-methylbut-2-enyl)-3-(2-methylbut-3-en-2-yl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Massanet, Guillermo M.; Pando, Enrique; Rodiriquez-Luis, Francisco, Heterocycles, 1987, vol. 26, # 6, p. 1541 - 1548

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Improved preparation of 3-(1,1-dimethylallyl)decursinol
  作者：Xiangrui Jiang、Jianfeng Li、Rongxia Zhang、Hongli Guo、Shaolei Huang、Jingshan Shen

  DOI：10.1002/jhet.105

  日期：2009.5

  An improved preparation method of 3-(1,1-dimethylallyl)decursinol from inexpensive commercially available start material was described. In the cyclization of 13, silica gel was used as catalyst to give with high purity and satisfying yield. J. Heterocyclic Chem., 46, 560 (2009).

  描述了一种由廉价的市售起始原料制备3-（1，1-二甲基烯丙基）癸二醇的改进方法。在13的环化反应中，使用硅胶作为催化剂具有高纯度和令人满意的产率。J.杂环化​​学。，46，560（2009）。
• Cascade Wittig reaction-double Claisen and Cope rearrangements: one-pot synthesis of diprenylated coumarins gravelliferone, balsamiferone, and 6,8-diprenylumbelliferone
  作者：Rupesh E. Patre、Jyoti B. Shet、Perunninakulath S. Parameswaran、Santosh G. Tilve

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.017

  日期：2009.11

  A cascade Wittig reaction-double Claisen and Cope rearrangements has been employed for a one-pot synthesis of diprenylated coumarins gravelliferone, balsamiferone, and 6,8-diprenylumbelliferone from a common precursor 2,4-diprenyloxybenzaldehyde.

  级联的Wittig反应-双重Claisen和Cope重排已用于从常见的前体2,4-二异戊烯氧基苯甲醛通过一锅法合成二肾上腺素化香豆素砾石酮，balsamiferone和6,8-diprenylumbelliferiferone。
• An iterative procedure for the synthesis of the diprenylated coumarins balsamiferone and gravelliferone from umbelliferone via multiple [3.3] sigmatropic rearrangements
  作者：Nicholas Cairns、Laurence M. Harwood、David P. Astles

  DOI：10.1039/c39870000400

  日期：——

  Repeated sequences of [3.3] sigmatropic rearrangements initiated by a Claisen rearrangement permit the synthesis of the 3,6-disubstituted umbelliferone derivatives balsamiferone (4) and gravelliferone (6) from umbelliferone.

  由克莱森重排引发的[3.3]σ重排的重复序列允许由伞形酮合成3,6-二取代伞形酮衍生物Balsamiferone（4）和Gralliferiferone（6）。
• Cairns, Nicholas; Harwood, Laurence M.; Astles, David P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 21, p. 3101 - 3108
  作者：Cairns, Nicholas、Harwood, Laurence M.、Astles, David P.

  DOI：——

  日期：——
• Improved Total Synthesis of Racemic Rutamarin
  作者：Xiangrui Jiang、Hongbin Sun、Ruisheng Xiong、Hong Jiang、Ling Tong、Hualiang Jiang、Jingshan Shen

  DOI：10.3987/com-10-11962

  日期：——

  An improved, convenient and cost-effective process, using 2,4-dihydroxybenzaldehyde 2 as starting material for (+/-)-rutamarin 1, is described. The overall yield of 1 is 44% in eight steps, requiring no chromatographic purification.