1-benzyl-3-methyl-2,4-pyrimidinedione | 61686-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-benzyl-3-methyl-2,4-pyrimidinedione
• 英文别名: 1-N-benzyl-3-N-methyluracil；1-benzyl-3-methyluracil；1-benzyl-3-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione；1-Benzyl-3-methyl-1H-pyrimidin-2,4-dion；1-Benzyl-3-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；1-benzyl-3-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 61686-79-1
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.239
• InChiKey: OSKCTFCFDFVEQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-methyl-2,4-pyrimidinedione 、 溴 、 溶剂黄146 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Johnson; Derby, American Chemical Journal, 1908, vol. 40, p. 457

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N¹-benzyl-5-iodouracil 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 四丁基氟化铵 、 甲苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-benzyl-3-methyl-2,4-pyrimidinedione
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 5-卤代嘧啶和 5-卤代嘧啶核苷与 TBAF 促进的芳烃和杂芳烃的直接芳基化

  摘要：

  1 - N-苄基-5-碘（或溴）尿嘧啶在 DMF 中存在 TBAF 的情况下与苯和其他简单芳烃进行 Pd 催化的 [Pd 2 (dba) 3 ] 直接芳基化，而无需添加任何配体或5-芳基化尿嘧啶类似物的添加剂。即使只有少量过量的杂芳烃，TBAF 促进的偶联也会在 100 °C (1 小时) 下与富电子杂芳烃有效发生。该协议避免使用芳基硼酸或锡烷前体来合成 5-（2-呋喃基、或 2-噻吩基或 2-吡咯基）尿嘧啶核苷，这些核苷用作重要的 RNA 和 DNA 荧光探针。1 - N-苄基-3- N的事实-methyl-5-iodouracil 没有与芳烃或杂芳烃进行 TBAF 促进的偶联，这表明 C4-醇盐（尿嘧啶的烯醇形式）通过参与从芳烃中提取氢的分子内过程促进偶联。TBAF 促进的芳基化扩展到其他可烯醇化的杂环系统，如 3-bromo-2-pyridone。在 DMF 中存在 Pd(OAc) 2

  DOI：

  10.1021/jo500602p

文献信息

• HSAB Driven chemoselectivity in alkylation of uracil derivatives. A high yielding preparation of 3-alkylated and unsymmetrically 1,3-dialkylated uracils
  作者：Augusto Gambacorta、Mohamed Elmi Farah、Daniela Tofani

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00736-x

  日期：1999.10

  A qualitative hardness scale (N1

  已发现2-甲氧基-4（3H）-嘧啶酮1-3的共轭碱的定性硬度标度（N 1
• Reductive debromination of 5-bromouracils by 1-benzyl-1,4-dihydronicotinamide
  作者：Magoichi Sako、Kosaku Hirota、Yoshifumi Maki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90895-6

  日期：1983.1
• SAKO, MAGOICHI;HIROTA, KOSAKU;MAKI, YOSHIFUMI, TETRAHEDRON, 1983, 39, N 23, 3919-3921
  作者：SAKO, MAGOICHI、HIROTA, KOSAKU、MAKI, YOSHIFUMI

  DOI：——

  日期：——
• NOVEL PYRIMIDO-BENZOTHIAZINES
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0566592A1

  公开（公告）日：1993-10-27
• Pyrimido-benzothiazines with lipoxygenase inhibitory action
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0566592B1

  公开（公告）日：1994-09-14