N¹-benzyl-5-iodouracil | 153865-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N¹-benzyl-5-iodouracil
• 英文别名: 1-benzyl-5-iodopyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；1-N-benzyl-5-iodouracil；1-benzyl-5-iodo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-2,4-dione；1-benzyl-5-iodopyrimidine-2,4-dione
• CAS: 153865-87-3
• 化学式: C₁₁H₉IN₂O₂
• 分子量: 328.109
• InChiKey: MSAAPKSCUSZQGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.87±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹-benzyl-5-iodouracil 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 四丁基氟化铵 、 甲苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-benzyl-3-methyl-2,4-pyrimidinedione
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 5-卤代嘧啶和 5-卤代嘧啶核苷与 TBAF 促进的芳烃和杂芳烃的直接芳基化

  摘要：

  1 - N-苄基-5-碘（或溴）尿嘧啶在 DMF 中存在 TBAF 的情况下与苯和其他简单芳烃进行 Pd 催化的 [Pd 2 (dba) 3 ] 直接芳基化，而无需添加任何配体或5-芳基化尿嘧啶类似物的添加剂。即使只有少量过量的杂芳烃，TBAF 促进的偶联也会在 100 °C (1 小时) 下与富电子杂芳烃有效发生。该协议避免使用芳基硼酸或锡烷前体来合成 5-（2-呋喃基、或 2-噻吩基或 2-吡咯基）尿嘧啶核苷，这些核苷用作重要的 RNA 和 DNA 荧光探针。1 - N-苄基-3- N的事实-methyl-5-iodouracil 没有与芳烃或杂芳烃进行 TBAF 促进的偶联，这表明 C4-醇盐（尿嘧啶的烯醇形式）通过参与从芳烃中提取氢的分子内过程促进偶联。TBAF 促进的芳基化扩展到其他可烯醇化的杂环系统，如 3-bromo-2-pyridone。在 DMF 中存在 Pd(OAc) 2

  DOI：

  10.1021/jo500602p
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 5-碘尿嘧啶 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以28%的产率得到N¹-benzyl-5-iodouracil
  参考文献：
  名称：

  融合变构位点和活性位点结合基序：通过天然产物衍生的片段从头产生靶标选择性和效价

  摘要：

  从头开始设计具有自定义生物学活性的分子的从头设计仍然是化学生物学和药物发现中的主要智力挑战。本文中，我们验证了天然产物衍生的片段（NPDF）是优秀的分子种子，可以有针对性地从头发现用于调节治疗性相关蛋白质的先导结构。这种从头方法的应用结合了变构位点和活性位点结合基序，高选择性和配体有效的非锌结合（3：4-{[5-（2-{[（3-甲氧基苯基）甲基]氨基甲酰基} eth-1-yn-1-基）-2,4-二氧代1,2,3,4-四氢嘧啶-1-基]甲基}苯甲酸）以及锌结合（4：4-（{5- [2-（{[3-（3-羧基丙氧基）苯基]甲基}氨基甲酰基）eth-1-yn-1-基] -2,4-二氧代-1,2,3,4基于四氢嘧啶-1-基}甲基）苯甲酸的尿嘧啶MMP-13抑制剂的IC 50值为11 n M（3：LE = 0.35）和6 n M（4：LE = 0.31）。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201402478

文献信息

• Synthesis of N-Substituted 5-Iodouracils as Antimicrobial and Anticancer Agents
  作者：Supaluk Prachayasittikul、Nirun Sornsongkhram、Ratchanok Pingaew、Apilak Worachartcheewan、Somsak Ruchirawat、Virapong Prachayasittikul

  DOI：10.3390/molecules14082768

  日期：——

  dilution method. The analogs 7a, 7c and 7d displayed 25-50% inhibition against Branhamella catarrhalis, Neisseria mucosa and Streptococcus pyogenes at 0.128 mg/mL. No antimalarial activity was detected for any of the analogs when tested against Plasmodium falciparum (T9.94). Their anticancer activity was also examined. Cyclohexylmethyl analogs 7c and 8b inhibited the growth of HepG2 cells. Significantly,

  本研究报告了一些取代的 5-iodoracils 的合成及其生物活性。5-碘尿嘧啶的烷基化主要产生 N1-取代的-(R)-5-碘尿嘧啶化合物 7a-d (R = n-C4H9, s- , CH2C6H11, CH2C6H5) 以及 N1,N3-二取代的 (R) 类似物 8a- b (R = n- , CH2C6H11)。使用琼脂稀释法测试了它们对 27 种微生物的抗菌活性。类似物 7a、7c 和 7d 在 0.128 mg/mL 时对卡他布氏菌、粘膜奈瑟菌和化脓性链球菌显示 25-50% 的抑制作用。当针对恶性疟原虫 (T9.94) 进行测试时，未检测到任何类似物的抗疟活性。还检查了它们的抗癌活性。环己基甲基类似物 7c 和 8b 抑制 HepG2 细胞的生长。值得注意的是，N1，N3-二环己基甲基类似物 8b 显示出最有效的抗癌活性，IC50 为 16.5 μg/mL。这些
• Pyrimidine compounds as anti-ictogenic and/or anti-epileptogenic agents
  申请人：Queen's University

  公开号：US20030153584A1

  公开（公告）日：2003-08-14

  Methods and compounds useful for the inhibition of convulsive disorders, including epilepsy, are disclosed. The methods and compounds of the invention inhibit or prevent ictogenesis and/or epileptogenesis. Methods for preparing the compounds of the invention are also described. Particularly preferred compounds of the invention include: 1

  本发明揭示了用于抑制惊厥性疾病，包括癫痫的方法和化合物。本发明的方法和化合物能够抑制或预防发作和/或癫痫发生。本发明还描述了制备本发明化合物的方法。本发明特别优选的化合物包括：1
• PYRIMIDINEDIONES AS TYROSINE KINASE INHIBITORS
  申请人：Vituduki Narayana Iyengar Balaji

  公开号：US20090149485A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  The present invention relates to a compound of formula (I) or its stereoisomers, tautomers, solvates, hydrates, prodrugs, pharmaceutically acceptable salts or mixtures thereof, or pharmaceutical composition comprising a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The present invention also provides a method for the prophylaxis or treatment of a medical condition associated with protein kinase, by administering a pharmaceutically effective amount of the compound of formula (I) or salts thereof.

  本发明涉及化合物(I)的立体异构体、互变异构体、溶剂化合物、水合物、前药、药学上可接受的盐或其混合物，或包含化合物(I)或其药学上可接受的盐的制药组合物。本发明还提供了一种通过给予化合物(I)或其盐的药物有效量来预防或治疗与蛋白激酶相关的医疗状况的方法。
• Synthesis of 5-(acylethynyl)uracils and their corresponding 2′-deoxyribonucleosides through palladium-catalysed reactions
  作者：Nitya G. Kundu、Swapan K. Dasgupta

  DOI：10.1039/p19930002657

  日期：——

  Good yields of the title uracils were obtained by using the palladium-catalysed reaction between 5-iodo-2,4-dimethoxypyrimidine and substituted propargylic alcohols rather than the corresponding ketones. The same strategy works for coupling with the 5-iodo-2'-deoxyuridines.
• Halogen and Hydrogen Bonded Complexes of 5-Iodouracil
  作者：Arto Valkonen、Maryna Chukhlieb、Jani Moilanen、Heikki M. Tuononen、Kari Rissanen

  DOI：10.1021/cg400924n

  日期：2013.11.6

  Three derivatives of S-iodouracil were prepared, and their complexation properties, supplemented by 5-iodouracil under the same conditions, were studied with and without halogen bond acceptors in N,N-dimethylformamide, N,N-diethylformamide, N-methylformamide, formamide, dimethylsulfoxide, and water. The intermolecular halogen and hydrogen bonding interactions observed in the solid state were investigated using single crystal X-ray diffraction and quantum chemical calculations, and the acquired data were contrasted with bonding interactions previously reported for 5-iodouracil in the Cambridge Structural Database. It was found that the polarized iodine atom and the amidic NH functionality act simultaneously in S-iodouracil and its derivatives, for which reason the halogen and hydrogen bonds play an equally important role in controlling the resulting crystal structures.