7-((1-(4-hydroxyphenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)-2H-chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-((1-(4-hydroxyphenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 7-[[1-(4-Hydroxyphenyl)triazol-4-yl]methoxy]chromen-2-one；7-[[1-(4-hydroxyphenyl)triazol-4-yl]methoxy]chromen-2-one
• 化学式: C₁₈H₁₃N₃O₄
• 分子量: 335.319
• InChiKey: ZSCKAXRHIRDYSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  86.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-((1-(4-hydroxyphenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)-2H-chromen-2-one 、 5-isocyanatopentylbenzene 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到4-(4-(((2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phenyl (5-phenylpentyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  脂肪酸酰胺水解酶（FAAH），乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BuChE）：氨基甲酸酯作为潜在的抗阿尔茨海默氏病病原体发展的网络化目标

  摘要：

  内源性大麻素系统的调节正在成为治疗神经退行性疾病的可行途径，参与神经保护和抗炎过程。特别地，通过FAAH抑制间接增强内源性大麻素信号传导至治疗水平可能有益于神经退行性疾病，例如阿尔茨海默氏病，有效预防或减慢疾病的发展。因此，在寻找更有效的阿尔茨海默氏病治疗方法中，本文将多目标导向的配体范式用于氨基甲酸酯的设计，该氨基甲酸酯能够同时靶向最近提出的内源性大麻素系统和经典的胆碱酯酶系统，并实现有效的双重治疗。 FAAH /胆碱酯酶抑制剂。在这两个合成的化合物系列中，9和19被确定为有效的双重FAAH / ChE抑制剂，具有均衡的纳摩尔活性。因此，9和19可被视为阿尔茨海默氏病治疗的新有希望的候选者。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00609
• 作为产物：
  描述：

  7-(propynyloxy)-2H-chromen-2-one 在 silica gel 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 7-((1-(4-hydroxyphenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  脂肪酸酰胺水解酶（FAAH），乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BuChE）：氨基甲酸酯作为潜在的抗阿尔茨海默氏病病原体发展的网络化目标

  摘要：

  内源性大麻素系统的调节正在成为治疗神经退行性疾病的可行途径，参与神经保护和抗炎过程。特别地，通过FAAH抑制间接增强内源性大麻素信号传导至治疗水平可能有益于神经退行性疾病，例如阿尔茨海默氏病，有效预防或减慢疾病的发展。因此，在寻找更有效的阿尔茨海默氏病治疗方法中，本文将多目标导向的配体范式用于氨基甲酸酯的设计，该氨基甲酸酯能够同时靶向最近提出的内源性大麻素系统和经典的胆碱酯酶系统，并实现有效的双重治疗。 FAAH /胆碱酯酶抑制剂。在这两个合成的化合物系列中，9和19被确定为有效的双重FAAH / ChE抑制剂，具有均衡的纳摩尔活性。因此，9和19可被视为阿尔茨海默氏病治疗的新有希望的候选者。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00609

文献信息

• Synthesis, antimalarial and antioxidant activity of coumarin appended 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles
  作者：C. P. Kaushik、Manisha Chahal

  DOI：10.1007/s00706-021-02821-8

  日期：2021.8

  A series of coumarin appended triazole hybrids of biotic interest was synthesized through click chemistry approach from the coumarin based terminal alkynes and aromatic azides. All the synthesized triazoles were characterized by FT-IR, 1H NMR, 13C NMR, and HRMS and assessed for antimalarial activities against plasmodium falciparum strain. Results revealed that most of the synthesized coumarin–triazole

  通过点击化学方法从基于香豆素的末端炔烃和芳香叠氮化物合成了一系列具有生物意义的香豆素附加三唑杂化物。所有合成的三唑均通过 FT-IR、1 H NMR、13 C NMR 和 HRMS 进行表征，并评估了对恶性疟原虫菌株的抗疟活性。结果表明，大多数合成的香豆素-三唑杂化化合物具有中等至良好的活性。此外，合成的香豆素三唑杂化物用于抗氧化活性，与标准药物相比，发现它是有效的抗氧化剂。 图形摘要
• Click-tailed coumarins with potent and selective inhibitory action against the tumor-associated carbonic anhydrases IX and XII
  作者：Alessio Nocentini、Fabrizio Carta、Mariangela Ceruso、Gianluca Bartolucci、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.09.041

  日期：2015.11

  Coumarins behave as inhibitors of the metalloenzyme carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1) with a mechanism of inhibition distinct from other classes of inhibitors. A series of 7-substituted coumarins incorporating aryl-triazole moieties were prepared by click chemistry procedures starting from 7-hydroxycoumarin or 4-methyl-7-aminocoumarin. The panel of new compounds was assayed for the inhibition of the cytosolic, widespread human (h) isoforms hCA I and II, and the transmembrane, tumor-associated ones hCA IX and XII. Most of the coumarins were weak inhibitors or did not inhibit significantly hCA I and II, but showed low nanomolar inhibitory action against the transmembrane isoforms (K-I of 14.3-34.4 nM against hCA IX and of 4.7-37.8 nM against hCA XII). Since many hypoxic tumors over-express hCA IX/XII, and as these targets were recently validated for obtaining antitumor/antimetastatic agents, with one inhibitor in Phase I clinical trials, the present findings constitute an interesting extension to the knowledge of non-sulfonamide, selective inhibitors of CA isoforms involved in serious pathologies. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.