8-piperazine-1-ylmethylumbelliferone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 8-piperazine-1-ylmethylumbelliferone
• 英文别名: 7-Hydroxy-8-piperazin-1-ylmethyl-chromen-2-one；7-hydroxy-8-(piperazin-1-ylmethyl)chromen-2-one
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₃
• 分子量: 260.293
• InChiKey: SVDOEXWHGCMXMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哌嗪 、 聚合甲醛 、 7-羟基香豆素 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以35%的产率得到8-piperazine-1-ylmethylumbelliferone
  参考文献：
  名称：

  香豆素衍生物的合成及其抗炎活性。

  摘要：

  描述了几种香豆素曼尼希碱的合成。通过光谱和元素分析证实了合成化合物的结构。它们的亲脂性通过RPTLC方法实验确定。评价所有化合物的抗炎和抗氧化活性，以及​​它们抑制体外脂氧合酶的能力。发现该衍生物具有抗氧化和抗炎活性。测试的衍生物抑制角叉菜胶诱导的后爪水肿。它们还显着抑制了弗氏佐剂诱导的关节炎。已发现体内活性最高的化合物10对大鼠的佐剂诱导的关节炎具有保护作用。体外生物学活性是浓度依赖性的。亲水性，游离7-OH的存在，就SAR而言，对8位取代基的空间和空间需求是最重要的因素。试图使分子的几种物理化学性质与其体内/体外活性相关。

  DOI：

  10.1021/jm0580149

文献信息

• Synthesis and Antiinflammatory Activity of Coumarin Derivatives^,
  作者：Christos A. Kontogiorgis、Dimitra J. Hadjipavlou-Litina

  DOI：10.1021/jm0580149

  日期：2005.10.1

  The synthesis of several coumarin Mannich bases is described. The structures of the synthesized compounds were confirmed by spectral and elemental analysis. Their lipophilicity was determined experimentally by RPTLC method. All compounds were evaluated for their antiinflammatory and antioxidant activity and for their ability to inhibit in vitro lipoxygenase. The derivatives were found to present antioxidant

  描述了几种香豆素曼尼希碱的合成。通过光谱和元素分析证实了合成化合物的结构。它们的亲脂性通过RPTLC方法实验确定。评价所有化合物的抗炎和抗氧化活性，以及​​它们抑制体外脂氧合酶的能力。发现该衍生物具有抗氧化和抗炎活性。测试的衍生物抑制角叉菜胶诱导的后爪水肿。它们还显着抑制了弗氏佐剂诱导的关节炎。已发现体内活性最高的化合物10对大鼠的佐剂诱导的关节炎具有保护作用。体外生物学活性是浓度依赖性的。亲水性，游离7-OH的存在，就SAR而言，对8位取代基的空间和空间需求是最重要的因素。试图使分子的几种物理化学性质与其体内/体外活性相关。