8-piperazine-1-ylmethylumbelliferone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 8-piperazine-1-ylmethylumbelliferone
• 英文别名: 7-Hydroxy-8-piperazin-1-ylmethyl-chromen-2-one；7-hydroxy-8-(piperazin-1-ylmethyl)chromen-2-one
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₃
• 分子量: 260.293
• InChiKey: SVDOEXWHGCMXMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哌嗪 、 聚合甲醛 、 7-羟基香豆素 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以35%的产率得到8-piperazine-1-ylmethylumbelliferone
  参考文献：
  名称：

  香豆素衍生物的合成及其抗炎活性。

  摘要：

  描述了几种香豆素曼尼希碱的合成。通过光谱和元素分析证实了合成化合物的结构。它们的亲脂性通过RPTLC方法实验确定。评价所有化合物的抗炎和抗氧化活性，以及​​它们抑制体外脂氧合酶的能力。发现该衍生物具有抗氧化和抗炎活性。测试的衍生物抑制角叉菜胶诱导的后爪水肿。它们还显着抑制了弗氏佐剂诱导的关节炎。已发现体内活性最高的化合物10对大鼠的佐剂诱导的关节炎具有保护作用。体外生物学活性是浓度依赖性的。亲水性，游离7-OH的存在，就SAR而言，对8位取代基的空间和空间需求是最重要的因素。试图使分子的几种物理化学性质与其体内/体外活性相关。

  DOI：

  10.1021/jm0580149