7-(propynyloxy)-2H-chromen-2-one | 67268-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-(propynyloxy)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 7-Propargyloxycoumarin；7-(prop-2-ynyloxy)-2H-chromen-2-one；7-(prop-2-yn-1-yloxy)-2H-chromen-2-one；7-propinyloxycoumarin；7-(prop-2-yn-1-yloxy)coumarin；2H-1-Benzopyran-2-one, 7-(2-propynyloxy)-；7-prop-2-ynoxychromen-2-one
• CAS: 67268-42-2
• 化学式: C₁₂H₈O₃
• mdl: MFCD01762889
• 分子量: 200.194
• InChiKey: IEHFVZKMAOKFTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(propynyloxy)-2H-chromen-2-one 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 0.3h， 以70%的产率得到5'-methylangelicin
  参考文献：
  名称：

  Microwave Promoted and Improved Thermal Synthesis of Pyranocoumarins and Furocoumarins

  摘要：

  7-羟基、4-羟基和4-甲基-7-羟基香豆素的丙炔醚在微波照射下有效地重排为吡喃香豆素和呋喃香豆素；还报道了这些醚的热重排有所改善。

  DOI：

  10.1039/a805913f
• 作为产物：
  描述：

  6-hydroxy-4H-chromen-4-one 、 2-丙炔-1-醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65%的产率得到7-(propynyloxy)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  碳酸酐酶抑制治疗脑缺血：磺胺和香豆素抑制剂的体内评估。

  摘要：

  脑部缺血是一个全球性的健康问题，会导致死亡或长期残疾。当前的药理学选择对缺血性损伤的影响有限。最近，缺氧与碳酸酐酶（CA）过度表达之间的关系已得到强调，表明CA抑制可能是一种靶标。这项研究旨在评估磺胺和香豆素CA抑制剂在大鼠大脑中动脉永久闭塞（pMCAO）的药理作用。闭塞后24小时，pMCAO大鼠的神经学评分显着降低。反复皮下注射CA抑制剂4和7（1 mg kg（-1））能够使神经系统评分提高40％。化合物7显示出减少半球梗塞体积的趋势。标准的CA抑制剂乙酰唑胺无效。显示了新型CA抑制剂改善脑缺血性损伤后神经功能的特性。CA参与脑缺氧现象值得深入研究。

  DOI：

  10.3109/14756366.2015.1113407

文献信息

• [EN] EXPANDED THERAPEUTIC POTENTIAL IN NITROHETEROARYL ANTIMICROBIALS<br/>[FR] POTENTIEL THÉRAPEUTIQUE ÉTENDU DANS DES ANTIMICROBIENS À NITROHÉTÉROARYLE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2014205414A1

  公开（公告）日：2014-12-24

  Disclosed herein are antimicrobial compounds compositions, pharmaceutical compositions, the use and preparation thereof. Some embodiments relate to imidazole, thiazole, and furan derivatives and their use as therapeutic agents.

  本文披露了抗微生物化合物组合物、药物组合物及其使用和制备。一些实施例涉及咪唑、噻唑和呋喃衍生物及其作为治疗剂的用途。
• Photoresponsive cellulose paper as a molecular printboard for covalent printing
  作者：J. Rull-Barrull、M. d'Halluin、E. Le Grognec、F.-X. Felpin

  DOI：10.1039/c7tc01081h

  日期：——

  photoresponsive cellulose paper bearing disulfide functional groups was created as a molecular printboard for spatio-temporal writing through thiol–X ligation of functional inks upon light irradiation. This strategy using molecular inks in a modular way culminated with the creation of patterns with a high resolution. Hidden covalent writing to the naked eyes was developed through the use of coumarin-based inks while

  这一贡献揭示并定义了通过简单有效的策略在纤维素纸上进行共价印刷的概念。带有二硫键官能团的光敏纤维素纸被创建为分子印刷板，用于通过光照射下功能墨水的巯基-X连接来进行时空书写。这种以分子方式以分子方式使用墨水的策略最终以高分辨率的图案创作而告终。通过使用香豆素类墨水开发了隐藏的共价肉眼书写，而使用含有罗丹明骨架的彩色墨水则建立了未发现的pH响应共价印刷，这两种策略都可能在防伪装置的形成中找到应用。
• Intramolecular annulation of aromatic rings with N-sulfonyl 1,2,3-triazoles: divergent synthesis of 3-methylene-2,3-dihydrobenzofurans and 3-methylene-2,3-dihydroindoles
  作者：Xiang-Ying Tang、Yong-Sheng Zhang、Lv He、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1039/c4cc08343a

  日期：——

  The controllable synthesis of 3-methylene-2,3-dihydrobenzofurans2and 3-methylene-2,3-dihydroindoles5has been developed via cycloisomerization of N/O-tethered aryltriazoles.

  通过N/O-连接的芳基三唑的环异构化，已经开发出了可控合成3-亚甲基-2,3-二氢苯并呋喃和3-亚甲基-2,3-二氢吲哚。
• Novel benzoxepine-1,2,3-triazole hybrids: synthesis and pharmacological evaluation as potential antibacterial and anticancer agents
  作者：Naveen Kuntala、Jhonsee Rani Telu、Venkanna Banothu、Suresh Babu Nallapati、Jaya Shree Anireddy、Sarbani Pal

  DOI：10.1039/c5md00224a

  日期：——

  (Z)-4-(azidomethyl)-5-chloro-2,3-dihydrobenzo[b]oxepine with terminal alkynes at room temperature in DMF afforded twenty novel (Z)-1-((5-chloro-2,3-dihydrobenzo[b]oxepin-4-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazole derivatives in good to excellent yields. All these compounds were tested for their antibacterial properties against four strains of bacterial microorganisms including two Gram-positive and two Gram-negative species

  使用铜催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）策略首次合成了许多预先设计的苯并二氢呋喃-1,2,3-三唑杂化物。因此，在室温下，DMF中的7,9-二取代的（Z）-4-（叠氮甲基）-5-氯-2,3-二氢苯并[ b ]氧杂环丁烷与末端炔烃的快速点击反应产生了二十种新的（Z） -1-（（5-氯-2,3-二氢苯并[ b ]氧杂环丁-4-基]甲基）-1 H -1,2,3-三唑衍生物的产率高至优异。测试了所有这些化合物对四种细菌微生物（包括两种革兰氏阳性菌和两种革兰氏阴性菌）的抗菌性能。其中一些对革兰氏阴性细菌表现出更好的活性（大肠杆菌（Escherichia coli）（超过革兰氏阳性菌），说明目前这类化合物对革兰氏阴性菌具有特殊功效。这些化合物还显示出对肺癌和结肠癌细胞系的细胞毒性。
• Synthesis of coumarin–nucleoside conjugates via Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Ivana Kosiova、Sona Kovackova、Pavol Kois

  DOI：10.1016/j.tet.2006.10.075

  日期：2007.1

  An efficient synthesis of fluorescent coumarin–nucleoside conjugates via Cu(I) catalysed Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition is described. Starting from azidonucleosides and coumarin derivatives, products are obtained in good yields. The fluorescent properties of the newly prepared coumarin–nucleoside conjugates are determined.

  描述了一种通过Cu（I）催化的Huisgen 1,3-偶极环加成反应合成荧光香豆素-核苷共轭物的有效方法。从叠氮核苷和香豆素衍生物开始，以高收率获得产物。确定了新制备的香豆素-核苷结合物的荧光性质。