N-acetyl-L-mannosamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-acetyl-L-mannosamine
• 英文别名: N-[(2R,3R,4S,5R,6S)-2,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• 化学式: C₈H₁₅NO₆
• 分子量: 221.21
• InChiKey: OVRNDRQMDRJTHS-GWVFRZDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  piruvate 、 N-acetyl-L-mannosamine 在 phosphate buffer 、 Escherichia coli N-acetylneuraminic acid aldolase 作用下， 生成 N-acetyl-L-neuraminic acid
  参考文献：
  名称：

  指导N-乙酰神经氨酸醛缩酶的进化，以催化对映体醛缩反应。

  摘要：

  扩大底物特异性和立体选择性的范围是目前酶催化中的关注点。使用易于出错的PCR进行体外定向进化，已改变了大肠杆菌的Neu5Ac醛缩酶，以提高其对对映体底物（包括N-乙酰基-L-甘露糖胺和L-阿拉伯糖）的催化活性，从而产生L-唾液酸和L-KDO ，是相应的天然D糖的镜像糖。第一代变异体在（alpha，beta）（8）桶活性位点以外包含两个突变（Tyr98His和Phe115Leu），表现出对KDO的对映选择性反转，第二代变异体在alpha，beta外部包含一个额外的氨基酸变化Val251Ile -桶状活性位点，可改善L-唾液酸和L-KDO的对映体形成。在2.3A分辨率下，三重突变epNanA.2.5的X射线结构显示野生型和突变酶之间无显着差异。我们在Val251（最靠近席夫碱形成Lys165的突变残基）处的饱和诱变下，探索了对映选择性的潜在结构“热点”。所选变体通过替换为另一个疏水残基亮氨酸而

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00052-x

文献信息

• Directed evolution of N-acetylneuraminic acid aldolase to catalyze enantiomeric aldol reactions
  作者：Masaru Wada、Che-Chang Hsu、Dirk Franke、Michael Mitchell、Andreas Heine、Ian Wilson、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00052-x

  日期：2003.5

  inversion of enantioselectivity toward KDO and the second generation variant contains an additional amino acid change Val251Ile outside the alpha,beta-barrel active site that improves the enantiomeric formation of L-sialic acid and L-KDO. The X-ray structure of the triple mutant epNanA.2.5 at 2.3A resolution showed no significant difference between the wild-type and the mutant enzymes. We probed the potential

  扩大底物特异性和立体选择性的范围是目前酶催化中的关注点。使用易于出错的PCR进行体外定向进化，已改变了大肠杆菌的Neu5Ac醛缩酶，以提高其对对映体底物（包括N-乙酰基-L-甘露糖胺和L-阿拉伯糖）的催化活性，从而产生L-唾液酸和L-KDO ，是相应的天然D糖的镜像糖。第一代变异体在（alpha，beta）（8）桶活性位点以外包含两个突变（Tyr98His和Phe115Leu），表现出对KDO的对映选择性反转，第二代变异体在alpha，beta外部包含一个额外的氨基酸变化Val251Ile -桶状活性位点，可改善L-唾液酸和L-KDO的对映体形成。在2.3A分辨率下，三重突变epNanA.2.5的X射线结构显示野生型和突变酶之间无显着差异。我们在Val251（最靠近席夫碱形成Lys165的突变残基）处的饱和诱变下，探索了对映选择性的潜在结构“热点”。所选变体通过替换为另一个疏水残基亮氨酸而