3-chlorobenzhydryl bromide | 156543-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-chlorobenzhydryl bromide
• 英文别名: 1-[Bromo(phenyl)methyl]-3-chlorobenzene
• CAS: 156543-39-4
• 化学式: C₁₃H₁₀BrCl
• 分子量: 281.579
• InChiKey: FWMCPJLHJXBSAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.446±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chlorobenzhydryl bromide 在 水 、 丙酮 作用下， 生成 1-苄基-3-氯苯
  参考文献：
  名称：

  苯甲基衍生物溶剂分解的动力学：建立全面的核功能等级的基础。

  摘要：

  提出了一系列21个苯甲鎓离子（二芳基甲基鎓离子）作为参考电熔剂，用于开发一般的核易性规模，其中核易性是指离去基团和溶剂的组合。甲苯磺酸苄酯，溴化物，氯化物，三氟乙酸盐，3,5-二硝基苯甲酸酯和4-硝基苯甲酸酯的共167个溶剂分解速率常数，在这项工作中已确定其中三分之二，根据相关方程log k（25摄氏度）= sf（Nf + Ef），其中sf和Nf是核反应堆特定的参数，Ef是电堆特定的参数。尽管以这种方式表征的核熔剂和电熔剂覆盖了12个数量级以上，但是只有一组参数，即sf，Nf和Ef，足以计算出25°C时的溶剂分解速率常数，精度为+/- 16％。到目前为止，由于所有核因子的sf大约为1，即离开基团/溶剂的组合，因此对核官能度的定性讨论可以基于Nf。

  DOI：

  10.1002/chem.200500845
• 作为产物：
  描述：

  3-氯二苯基甲醇 在 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 46.0h， 以97%的产率得到3-chlorobenzhydryl bromide
  参考文献：
  名称：

  苯甲基衍生物溶剂分解的动力学：建立全面的核功能等级的基础。

  摘要：

  提出了一系列21个苯甲鎓离子（二芳基甲基鎓离子）作为参考电熔剂，用于开发一般的核易性规模，其中核易性是指离去基团和溶剂的组合。甲苯磺酸苄酯，溴化物，氯化物，三氟乙酸盐，3,5-二硝基苯甲酸酯和4-硝基苯甲酸酯的共167个溶剂分解速率常数，在这项工作中已确定其中三分之二，根据相关方程log k（25摄氏度）= sf（Nf + Ef），其中sf和Nf是核反应堆特定的参数，Ef是电堆特定的参数。尽管以这种方式表征的核熔剂和电熔剂覆盖了12个数量级以上，但是只有一组参数，即sf，Nf和Ef，足以计算出25°C时的溶剂分解速率常数，精度为+/- 16％。到目前为止，由于所有核因子的sf大约为1，即离开基团/溶剂的组合，因此对核官能度的定性讨论可以基于Nf。

  DOI：

  10.1002/chem.200500845

文献信息

• Tricyclic compounds, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US06248766B1

  公开（公告）日：2001-06-19

  A compound of the formula: wherein R1 is H or a substituent; m is 1-3; Ar is an aromatic group which may be substituted; X is a bond or a divalent straight-chain group having 1-6 atoms which may be substituted; Y is —S—, —O—, or —N(R2— (R2 is H or a substituent group), Z is —N═ or —C(R3)═ (R3 is H or a hydrocarbon group), ring A is a benzene ring; ring B is a 5- to 7-membered ring which may be substituted, or a salt thereof is useful for eliciting a prostaglandin I2 receptor agonistic effect.

  该公式的化合物： 其中R1为H或取代基；m为1-3；Ar为可能被取代的芳香基团；X为键或具有1-6个原子的二价直链基团，可能被取代；Y为—S—，—O—或—N(R2— (R2为H或取代基团)，Z为—N═或—C(R3)═ (R3为H或碳氢基团)，环A为苯环；环B为可能被取代的5-至7-成员环，或其盐对诱导前列腺素I2受体激动效应有用。
• Solvolyses of monosubstituted benzhydryl bromides. Nucleophilic solvent intervention and dependence of solvation on the extent of charge delocalization in cationic transition states
  作者：Kwang-Ting Liu、Chien-Pu Chin、Yen-Shyi Lin、Meng-Lin Tsao

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01430-p

  日期：1995.9

  Y(BnBr) or Y(Br). Correlation analyses against corresponding logk of α-tert-butyl-(2-naphthyl) methyl bromide provided evidence for the importance of different extent of solvation in delocalized transition state and for nucleophilic solvent intervention in the solvolysis of benzhydryl systems.

  单取代的苯甲基溴化物的溶剂化使logk具有σ+常数，而不具有Y（BnBr）或Y（Br）的优异线性相关性。对α-叔丁基-（2-萘基）甲基溴的相应logk进行相关分析，提供了证据表明，在离域过渡态中不同程度的溶剂化非常重要，并且亲核溶剂的干预对苯甲基系统的溶剂化具有重要意义。
• Effects of Ionic Liquids on the Nucleofugality of Bromide
  作者：Andrew Y. Hsieh、Ronald S. Haines、Jason B. Harper

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00249

  日期：——

  interactions in solution. Using the solvolysis data, the nucleofugality of bromide in these systems was determined. Likewise, nucleofugality data for bromide were determined in mixtures containing high proportions of seven further ionic liquids. These data allowed quantification of the effects of both varying the amount of ionic liquid and the nature of ionic liquid components on the nucleofugality of

  在含有离子液体的溶剂混合物中测量溴化物的离核性。在乙醇中含有不同比例的 1-丁基-3-甲基咪唑鎓双（三氟甲磺酰基）亚胺的混合物中测定了明确定义的电离去器的溴化物的溶剂分解速率常数。温度依赖性动力学研究可以根据溶液中的相互作用来解释不同混合物中观察到的溶剂效应。使用溶剂分解数据，确定了这些系统中溴化物的离核性。同样，在含有高比例的七种其他离子液体的混合物中测定了溴化物的离核数据。这些数据允许量化改变离子液体的量和离子液体组分的性质对溴化物离核性的影响。重要的是，离子液体混合物被证明以类似于氯化物的方式影响离核性，提供了一种预测离子液体对其他电离去器的影响的方法。此外，离子液体显示出沿反应坐标较早地移动过渡态，这意味着过渡态中的电荷发展较少。
• Benzylphosphonic acid inhibitors of human prostatic acid phosphatase
  作者：Charles F. Schwender、Scott A. Beers、Elizabeth A. Malloy、Jacqueline J. Cinicola、David J. Wustrow、Keith D. Demarest、Jerold Jordan

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00018-2

  日期：1996.2

  A series of alpha-substituted benzylphosphonic acids is described as inhibitors of human prostatic acid phosphatase, an enzyme which has been used as a model to study aryl phosphatases. The most potent inhibitors in this series are 2-trifluoromethylbenzhydrylphosphonic acid (9 mu M), and alpha-(2-phenylethyl)benzylphosphonic acid (14 mu M) The structure-activity studies suggest that bulk tolerance beyond the phosphate binding area limits the steric or hydrophobic contribution to inhibitor potency achieved through alpha-carbon substitution.
• Novel 1-[2-(Diarylmethoxy)ethyl]-2-methyl-5-nitroimidazoles as HIV-1 Non-Nucleoside Reverse Transcriptase Inhibitors. A Structure−Activity Relationship Investigation
  作者：Gabriella De Martino、Giuseppe La Regina、Alessandra Di Pasquali、Rino Ragno、Alberto Bergamini、Chiara Ciaprini、Anna Sinistro、Giovanni Maga、Emmanuele Crespan、Marino Artico、Romano Silvestri

  DOI：10.1021/jm050273a

  日期：2005.6.1

  1-[2-(Diarylmethoxy)ethyl]-2-methyl-5-nitroimidazoles (DAMNIs) is a novel family of HIV-1 non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors (NNRTIs) active at submicromolar concentration. Replacement of one phenyl ring of 1-[2-(diphenylmethoxy)ethyl]-2-methyl-5-nitroimidazole (4) with heterocyclic rings, such as 2-thienyl or 3-pyridinyl, led to novel DAMNIs with increased activity. In HIV-1 WT cell-based assay the racemic 1-2-alpha-(thiophen-2-yl)phenylmethoxylethyl}-2-methyl-5-nitroimidazole (7) (EC50 = 0.03 mu M) proved 5 times more active than compound 4. Docking experiments showed that the introduction of a chiral center would not affect the binding of both (R)-7 and (S)-7. The internal scoring function of the Autodock program calculated the same inhibition constant (K-i = 7.9 nM) for the two enantiomers. Compounds 7 (ID50 = 8.25 mu M) were found more active than efavirenz (ID50 = 25 mu M) against the viral RT carrying the K103N mutation, suggesting for these compounds a potential use in efavirenz based anti-AIDS regimens.