1-(4-(cyclohexylthio)phenyl)-2-methyl-2-morpholinopropan-1-one | 88324-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-(cyclohexylthio)phenyl)-2-methyl-2-morpholinopropan-1-one
• 英文别名: 2-methyl-1-[4-(cyclohexylthio)-phenyl]-2-morpholinopropan-1-one；1-[4-(Cyclohexylsulfanyl)phenyl]-2-methyl-2-(morpholin-4-yl)propan-1-one；1-(4-cyclohexylsulfanylphenyl)-2-methyl-2-morpholin-4-ylpropan-1-one
• CAS: 88324-87-2
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₂S
• 分子量: 347.522
• InChiKey: WXPGVXSNULOUHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  光引发剂 907 、 环己硫醇 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 lithium hexamethyldisilazane 、 1,2-双(二环己基磷基)-乙烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到1-(4-(cyclohexylthio)phenyl)-2-methyl-2-morpholinopropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  可逆的丙烯酸化镍催化的分子间和分子内芳基硫醚的复分解反应。

  摘要：

  已经开发出镍催化的芳基硫醚复分解反应来获得高价值的硫醚。1,2-双（二环己基膦基）乙烷（dcype）对于促进这种高度官能团耐受的反应至关重要。此外，在不涉及烯键的闭环易位的不寻常实例中，可以高收率获得具有合成挑战性的大环化合物。深入的有机金属研究支持产物形成的可逆Ni0 / NiII途径。总体而言，这项工作不仅为以前的基于Pd的催化体系提供了更可持续的替代方法，而且还提出了与异常单键易位反应的进一步开发和应用高度相关的新应用和机理信息。

  DOI：

  10.1002/anie.201910436

文献信息

• US4582862A
  申请人：——

  公开号：US4582862A

  公开（公告）日：1986-04-15
• US4992547A
  申请人：——

  公开号：US4992547A

  公开（公告）日：1991-02-12
• US5145885A
  申请人：——

  公开号：US5145885A

  公开（公告）日：1992-09-08
• Nickel‐Catalyzed Inter‐ and Intramolecular Aryl Thioether Metathesis by Reversible Arylation
  作者：Tristan Delcaillau、Alessandro Bismuto、Zhong Lian、Bill Morandi

  DOI：10.1002/anie.201910436

  日期：2020.1.27

  A nickel-catalyzed aryl thioether metathesis has been developed to access high-value thioethers. 1,2-Bis(dicyclohexylphosphino)ethane (dcype) is essential to promote this highly functional-group-tolerant reaction. Furthermore, synthetically challenging macrocycles could be obtained in good yield in an unusual example of ring-closing metathesis that does not involve alkene bonds. In-depth organometallic

  已经开发出镍催化的芳基硫醚复分解反应来获得高价值的硫醚。1,2-双（二环己基膦基）乙烷（dcype）对于促进这种高度官能团耐受的反应至关重要。此外，在不涉及烯键的闭环易位的不寻常实例中，可以高收率获得具有合成挑战性的大环化合物。深入的有机金属研究支持产物形成的可逆Ni0 / NiII途径。总体而言，这项工作不仅为以前的基于Pd的催化体系提供了更可持续的替代方法，而且还提出了与异常单键易位反应的进一步开发和应用高度相关的新应用和机理信息。