N-benzoyl-L-daunosamine | 81176-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-benzoyl-L-daunosamine
• 英文别名: N-[(2S,3S,4S)-3,6-dihydroxy-2-methyloxan-4-yl]benzamide
• CAS: 81176-31-0
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄
• 分子量: 251.282
• InChiKey: AUQYLAKMWJNZTO-ZSFDITPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde 生成 N-benzoyl-L-daunosamine
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific synthesis of N-benzoyl-L-daunosamine and L-ristosamine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00154a041

文献信息

• A New Synthesis of 3-Amino-2-alkenoates. Novel Synthetic Route to Amino Sugars<i>N</i>-Benzoyl-L-daunosamine and -L-acosamine
  作者：Tamejiro Hiyama、Kazuhiro Kobayashi、Kiyoharu Nishide

  DOI：10.1246/bcsj.60.2127

  日期：1987.6

  Alkanoate esters are found to couple with various nitriles to give (Z)-3-amino-2-alkenoates in good yields with the aid of a magnesium amide prepared by the reaction of ethylmagnesium bromide and diisopropylamine. The C–C bond forming reaction was applied to (2S,3S)-2,3-(cyclohexylidenedioxy)butanenitrile and the resulting adduct was successfully converted into N-benzoyl-L-daunosamine in 41% overall

  发现链烷酸酯在乙基溴化镁和二异丙胺反应制备的氨基镁的帮助下与各种腈偶联，以良好的产率得到(Z)-3-氨基-2-链烯酸酯。将 C-C 键形成反应应用于 (2S,3S)-2,3-(环己基二氧基) 丁腈，所得加合物通过一系列官能团成功转化为 N-苯甲酰基-L-道诺胺，总产率为 41%操纵；乙酰化、氢化、水解和苯甲酰化、内酯化和最终还原。通过类似的过程，(2R,3S)-2,3-(环己叉二氧基)丁腈以25%的总产率转化为N-苯甲酰基-L-acosamine。
• The chemistry of O-silylated ketene acetals: Synthesis of N-benzoyl-L-daunosamine.
  作者：Yasuyuki KITA、Fumio ITOH、Osamu TAMURA、Ya Yuan KE、Takashi MIKI、Yasumitsu TAMURA

  DOI：10.1248/cpb.37.1446

  日期：——

  N-Benzoyl-L-daunosamine was synthesized with high stereoselectivity utilizing a 1, 3-addition of ketene silyl acetal to the chiral nitrone, (Z)-[(4S, 5S)-2, 2, 5-trimethyl-1, 3-dixolan-4-yl]methylene[(1S)-1-phenylethyl]amine N-oxide, followed by a silyl group-transfer reaction in acetonitrile under mild conditions.

  利用亚甲基双环氧化物对N-氧化-手性硝酮的1,3-加成反应，成功合成了高立体选择性的N-苯甲酰基-L-柔红胺，随后在温和条件下于乙腈中通过硅基转移反应完成制备。
• New acyclic apporach to 3-amino-2,3,6-trideoxy-<scp>L</scp>-hexoses: a stereocontrolled synthesis of N-benzoyl<scp>L</scp>-daunosamine
  作者：Masahiro Hirama、Itaru Nishizaki、Takeo Shigemoto、Shô Itô

  DOI：10.1039/c39860000393

  日期：——

  N-Benzoyl L-daunosamine was synthesized stereoselectively starting from O-t-butyldimethylsilyl L-lactaldehyde and methyl propiolate; the crucial step, intramolecular conjugate addition of a carbamoyl amino group of methyl threo-5-carbamoyloxy-4-triethylsilyloxy-(Z)-hex-2-enoate, proceeded with exclusive 1,3-anti diastereoselectivity.

  N-苯甲酰L-达诺沙敏是从O-丁基二甲基硅基L-乳醛和丙炔酸甲酯立体选择性合成的；关键步骤是甲基threo-5-氨基羧酸酯-4-三乙基硅氧基-(Z)-己-2-烯酸的氨基羧酰基的分子内共轭加成，以绝对的1,3-反式非对映异构选择性进行。
• The chemistry of O-silylated ketene acetals: an efficientstereocontrolled synthesis of N-benzoyl L-daunosamine
  作者：Yasuyuki Kita、Fumio Itoh、Osamu Tamura、Ya Yuan Ke、Yasumitsu Tamura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95946-x

  日期：——

  N-Benzoyl L-daunosamine was synthesized with high stereoselectivity utilizing a 1,3-addition of ketene silyl acetal (3a) to the chiral nitrone,(Z)-[(4R)-trans-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methylene[(1S)-1-phenylethyl]amine N-oxide (4c) accompanied by a silyl group-transfer in acetonitrile under mild conditions.

  N-苄基L-柔红胺的合成是利用烯酮甲硅烷基缩醛（3a）向手性硝酮（Z）-[（4R）-trans-2,2,5-trimethyl-1的1,3-加成反应）高立体选择性地合成的，3-二氧戊环-4-基]亚甲基[（1S）-1-苯基乙基]胺N-氧化物（4c），在温和条件下在乙腈中进行甲硅烷基转移。
• A preparative synthesis of 3-amino-2,3,6-trideoxy-l-lyxo-hexose (daunosamine) hydrochloride from d-mannose
  作者：Derek Horton、Wolfgang Weckerle

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)84166-x

  日期：1975.11

  4-O-benzoyl-6-bromide 7. Dehydrohalogenation of gives the 5,6-unsaturated glycoside 8, which, after O-debenzoylation to 9, undergoes stereospecific reduction by hydrogen with net C-5 inversion to give the crystalline, N-acetylated methyl beta-glycoside (10) of daunosamine, readily converted into daunosamine hydrochloride (11) and into the crystalline N-benzoyl (14) and N-acetyl(15) derivatives. No chromatographic

  描述了一种简单的，从甲基α-D-甘露吡喃糖苷（1）开始的九步制备方法，该方法以40％的总收率提供了标题氨基糖11，即抗肿瘤抗生素阿霉素和柔红霉素的糖成分。1的2,3：4,5-二亚苄基乙缩醛（2）被丁基锂转化为2-脱氧-3-酮3，其肟4以对D-核糖胺高的立体选择性还原为N -乙酰基衍生物5并通过N-溴琥珀酰亚胺的作用转化为4-O-苯甲酰基-6-溴化物7。的脱卤化氢得到5,6-不饱和糖苷8，在O-脱苯甲酰化为9后，通过氢与C-5净转化，得到柔红霉素的结晶N-乙酰化甲基β-糖苷（10），易转化为盐酸柔红胺（11）和结晶的N-苯甲酰基（14）和N-乙酰基（15）衍生物。在任何步骤中都不需要分离的色谱程序。