11-Methoxy-3,3-dimethyl-1,5-dioxaspiro[5.5]undeca-7,10-dien-9-one | 145243-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 11-Methoxy-3,3-dimethyl-1,5-dioxaspiro[5.5]undeca-7,10-dien-9-one
• CAS: 145243-20-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: VWLDOKUXQPVRCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反-1,3-戊二烯 、 11-Methoxy-3,3-dimethyl-1,5-dioxaspiro[5.5]undeca-7,10-dien-9-one 在 molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以91%的产率得到(4'aR,8'S,8'aS)-3'-methoxy-5,5,8'-trimethylspiro[1,3-dioxane-2,4'-4a,5,8,8a-tetrahydronaphthalene]-1'-one
  参考文献：
  名称：

  1,4-醌单缩酮的催化对映选择性 Diels-Alder 反应

  摘要：

  在由手性 Ti(IV) Lewis 酸催化的对映选择性 Diels-Alder 反应中，非手性 1,4-醌单缩酮的作用很好。

  DOI：

  10.1021/ol015852y
• 作为产物：
  描述：

  3,4,4-三甲氧基-2,5-环己二烯-1-酮 、 2,2-二甲基-1,3-丙二醇 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 11-Methoxy-3,3-dimethyl-1,5-dioxaspiro[5.5]undeca-7,10-dien-9-one
  参考文献：
  名称：

  1,4-醌单缩酮的催化对映选择性 Diels-Alder 反应

  摘要：

  在由手性 Ti(IV) Lewis 酸催化的对映选择性 Diels-Alder 反应中，非手性 1,4-醌单缩酮的作用很好。

  DOI：

  10.1021/ol015852y

文献信息

• Synthesis of quinone monoketals by diol exchange
  作者：Michael C. Pirrung、David S. Nunn

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60993-0

  日期：1992.10

  A new procedure for the synthesis of quinone monoketals derived from a variety of diols has been developed involving treatment of the readily available dimethyl ketals with diols and BF3.etherate in DME.
• Catalytic Enantioselective Diels−Alder Reactions of 1,4-Quinone Monoketals
  作者：Matthias Breuning、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ol015852y

  日期：2001.5.1

  Achiral 1,4-quinone monoketals function well as dienophiles in enantioselective Diels−Alder reactions catalyzed by a chiral Ti(IV) Lewis acid.

  在由手性 Ti(IV) Lewis 酸催化的对映选择性 Diels-Alder 反应中，非手性 1,4-醌单缩酮的作用很好。