1-acetyl-3-methylazulene | 105902-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1-acetyl-3-methylazulene
• 英文别名: 1-(3-Methyl-1-azulenyl)ethanone；1-(3-methylazulen-1-yl)ethanone
• CAS: 105902-34-9
• 化学式: C₁₃H₁₂O
• 分子量: 184.238
• InChiKey: OCTPRTOSLVEMCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-73 °C
• 沸点：
  325.4±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-3-methylazulene 在 Trimethylphenylammonium tribromide 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-methyl-1-(7-methylbenzofuran-2-carbonyl)azulene
  参考文献：
  名称：

  以1-（溴乙酰基）氮杂唑为新结构单元合成1-（2-苯并呋喃羰基）氮杂卓

  摘要：

  在回流氯仿中，用三溴化三甲基苯基铵处理1-乙酰基氮杂烯（1），得到1-乙酰基-3-溴杂氮烯（3）和3-溴-1-（溴乙酰基）氮杂（4）。以类似的方式，将3-甲基-，3-乙基-，3-丙基-和3-甲氧基羰基取代的1-乙酰基azulenes 2a-d得到相应的3-取代的1-（溴乙酰基）azulenes 5a-d作为主要产物。和1-（二溴乙酰基）azulenes 6a-d是次要的。1-（溴乙酰基）azulenes 5a-d可用作新的构建基块。化合物5a至d与水杨醛反应9A-G ，得到28环化产物，1-（2-苯并呋喃甲酰基）AZU-lenes 11AA-DG，经由1-苯氧基乙酰基azulenes 10aa-dg。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390411
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基-2H-环庚并[b]呋喃-2-酮 、 1,1-二甲氧基丙烷 以52%的产率得到1-acetyl-3-methylazulene
  参考文献：
  名称：

  Nozoe, Tetsuo; Wakabayashi, Hidetsugu; Ishikawa, Sumio, Heterocycles, 1990, vol. 31, # 1, p. 17 - 22

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 1- and 2-(2-quinolyl)azulenes by the friedländer reaction of acetylazulenes
  作者：Takahiro Mori、Kimiaki Imafuku、Ming-Zhu Piao、Kunihide Fujimori

  DOI：10.1002/jhet.5570330350

  日期：1996.5

  were prepared by the reaction of 3-acetyl-2H-cyclohepta[b]furan-2-one with in situ generated enamines from aldehydes and amines. These four 1-acetylazulenes reacted with 2-aminobenzaldehyde and its 4,5-dimethoxy- and 4,5-methylenedioxy-substituted derivatives in the presence of sodium ethoxide to afford twelve 1-(2-quinolyl)azulenes. In a similar manner, three 2-(2-quinolyl)azulenes were also prepared

  通过3-乙酰基-2 H-环庚[ b ]呋喃-2-酮与原位生成的烯胺反应，制得1-乙酰基azulene和3-甲基-，3-乙基-和3-丙基取代的1-乙酰基azulenes。从醛和胺中提取。在乙醇钠的存在下，这四个1-乙酰基azulenes与2-氨基苯甲醛及其4,5-二甲氧基和4,5-亚甲基二氧基取代的衍生物反应，得到十二个1-（2-喹啉基）azulenes。以类似的方式，还从2-乙酰基氮杂烯制备了三个2-（2-喹啉基）氮杂烯。
• Stepanov,F.N.; Yurchenko,A.G., Journal of general chemistry of the USSR, 1964, vol. 34, p. 894 - 898
  作者：Stepanov,F.N.、Yurchenko,A.G.

  DOI：——

  日期：——
• NOZOE, TETSUO;WAKABAYASHI, HIDETSUGU;ISHIKAWA, SUMIO;WU, CHI-PHI;YANG, PA+, HETEROCYCLES, 31,(1990) N, C. 17-22
  作者：NOZOE, TETSUO、WAKABAYASHI, HIDETSUGU、ISHIKAWA, SUMIO、WU, CHI-PHI、YANG, PA+

  DOI：——

  日期：——
• Nozoe, Tetsuo; Wakabayashi, Hidetsugu; Ishikawa, Sumio, Heterocycles, 1990, vol. 31, # 1, p. 17 - 22
  作者：Nozoe, Tetsuo、Wakabayashi, Hidetsugu、Ishikawa, Sumio、Wu, Chi-Phi、Yang, Paw-Wang

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 1-(2-benzofurancarbonyl)azulenes using 1-(bromoacetyl)azulenes as new building blocks
  作者：Satoko Yamashiro、Kimiaki Imafuku

  DOI：10.1002/jhet.5570390411

  日期：2002.7

  afford 1-acetyl-3-bromoazulene (3) and 3-bromo-1-(bromoacetyl)azulene (4). In a similar manner, 3-methyl-, 3-ethyl-, 3-propyl-, and 3-methoxycarbonyl-substituted 1-acetylazulenes 2a-d gave the corresponding 3-substituted 1-(bromoacetyl)azulenes 5a-d as major products and 1-(dibromoacetyl)azulenes 6a-d as minor ones. The 1-(bromoacetyl)azulenes 5a-d are useful as new building blocks. Compounds 5a-d reacted

  在回流氯仿中，用三溴化三甲基苯基铵处理1-乙酰基氮杂烯（1），得到1-乙酰基-3-溴杂氮烯（3）和3-溴-1-（溴乙酰基）氮杂（4）。以类似的方式，将3-甲基-，3-乙基-，3-丙基-和3-甲氧基羰基取代的1-乙酰基azulenes 2a-d得到相应的3-取代的1-（溴乙酰基）azulenes 5a-d作为主要产物。和1-（二溴乙酰基）azulenes 6a-d是次要的。1-（溴乙酰基）azulenes 5a-d可用作新的构建基块。化合物5a至d与水杨醛反应9A-G ，得到28环化产物，1-（2-苯并呋喃甲酰基）AZU-lenes 11AA-DG，经由1-苯氧基乙酰基azulenes 10aa-dg。