2,4-di-O-benzyl-L-erythritol-1,3-O-cyclic sulfate | 302579-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-di-O-benzyl-L-erythritol-1,3-O-cyclic sulfate
• 英文别名: (4S,5R)-5-phenylmethoxy-4-(phenylmethoxymethyl)-1,3,2-dioxathiane 2,2-dioxide
• CAS: 302579-04-0
• 化学式: C₁₈H₂₀O₆S
• 分子量: 364.419
• InChiKey: FYHCLPFGUJXNIH-MSOLQXFVSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-di-O-benzyl-L-erythritol-1,3-O-cyclic sulfate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (4S,5R)-4-(hydroxymethyl)-2,2-dioxo-1,3,2-dioxathian-5-ol
  参考文献：
  名称：

  糖苷酶抑制剂Blintol的有效合成，天然存在的糖苷酶抑制剂Salacinol的硒类似物

  摘要：

  描述了blintol，天然存在的糖苷酶抑制剂salacinol的硒同类物以及有效的葡萄糖苷酶抑制剂本身的有效合成。与我们先前报道的合成方法不同，这种改进的途径在合成两个关键中间体之一2,3,5-tri- O - p-甲氧基苄基-1,4-脱水-4中利用了对甲氧基苄基醚保护基-seleno- d -arabinitol，从升木糖。另一关键中间体，2,4- ö -benzylidene-升-赤-1,3-环硫酸酯，成功地从制备d -葡萄糖代替昂贵升-葡萄糖。用三氟乙酸除去所得加合物中的所有保护基，得到立体异构体的混合物，从而避免了氢解引起苄基醚脱保护的问题。然后通过分步结晶获得主要的立体异构体blintol。

  DOI：

  10.1021/jo048058+
• 作为产物：
  描述：

  1,3-di-O-benzyl-D-erythritol 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 2,4-di-O-benzyl-L-erythritol-1,3-O-cyclic sulfate
  参考文献：
  名称：

  天然存在的糖苷酶抑制剂 Salacinol 的硒类似物的合成及其作为糖苷酶抑制剂的评价†

  摘要：

  描述了天然存在的锍离子，salacinol (3) 的两种硒类似物（10 和 11）的合成。Salacinol 是斯里兰卡和印度传统上用于治疗糖尿病的五层龙水提取物中的有效成分之一。合成策略依赖于 2,3,5-tri-O-benzyl-1,4-anhydro-4-seleno-D-arabinitol 在苄基或亚苄基保护的 D-或L-赤藓糖醇-1,3-环硫酸盐。在偶联反应中使用 1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇作为溶剂被证明是有益的。酶抑制试验表明，10 是一种比 3 更好的葡糖淀粉酶抑制剂（K(i) = 0.72 mM），后者的 K(i) 值为 1.7 mM。相比之下，11 没有显示对葡糖淀粉酶的显着抑制。

  DOI：

  10.1021/ja020299g

文献信息

• Improved Syntheses of the Naturally Occurring Glycosidase Inhibitor Salacinol
  作者：B. Pinto、Ahmad Ghavami、Kashinath Sadalapure、Blair Johnston、Mercedes Lobera、Barry Snider

  DOI：10.1055/s-2003-40353

  日期：——

  Improved syntheses of the naturally occurring sulfonium ion, salacinol are described. Salacinol is one of the active principles in the aqueous extracts of Salacia reticulata that are traditionally used in Sri Lanka and India for the treatment of Type 2 Diabetes. The synthetic strategy relies on the nucleophilic attack of 2,3,5-tri-O-benzyl- or 2,3,5-tri-O-p-methoxybenzyl- 1 ,4-anhydro-4-thio-D-arabinitol

  描述了天然存在的锍离子、salacinol 的改进合成。Salacinol 是斯里兰卡和印度传统上用于治疗 2 型糖尿病的五层龙水提取物中的活性成分之一。合成策略至少依赖于 2,3,5-tri-O-benzyl- 或 2,3,5-tri-Op-methoxybenzyl-1,4-anhydro-4-thio-D-arabinitol 的亲核攻击苯亚甲基保护的 L-赤藓糖醇-1,3-环硫酸盐在 1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇中的受阻碳作为溶剂。将这些反应与苄基保护的 L-赤藓糖醇-1.3-环硫酸盐以及丙酮和 2-丙醇中的反应进行比较。与亚苄基保护的环状硫酸盐的反应获得了极好的产率。
• Synthesis of salacinol
  作者：Hideya Yuasa、Jun Takada、Hironobu Hashimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01129-1

  日期：2000.8

  Salacinol, a new type of alpha-glucosidase inhibitor discovered from the antidiabetic herb, was synthesized for the first time. Under the strategy that salacinol would be synthesized by the coupling reaction between 1,4-epithio-D-arabinitol and the cyclic sulfate of an erythritol derivative, the model coupling reactions between tetrahydrothiophene and versatile cyclic sulfate derivatives were undertaken. These experiments indicated that the 1,3-diol of the cyclic sulfate should be protected with the isopropylidene group, otherwise, even the benzylidene-protected cyclic sulfate decomposed during the reaction. Thus, the salacinol was synthesized using the cyclic sulfate of 1,3-O-isopypropylidene-D-erythritol. The resulting coupling product was deisopropylidenated to afford salacinol. A diastereomer of salacinol was also synthesized. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• US8389565B2
  申请人：——

  公开号：US8389565B2

  公开（公告）日：2013-03-05
• Efficient Synthesis of the Glucosidase Inhibitor Blintol, the Selenium Analogue of the Naturally Occurring Glycosidase Inhibitor Salacinol
  作者：Hui Liu、B. Mario Pinto

  DOI：10.1021/jo048058+

  日期：2005.1.1

  An efficient synthesis of blintol, the selenium congener of the naturally occurring glycosidase inhibitor salacinol, and a potent glucosidase inhibitor itself, is described. Unlike our previously reported synthesis, this improved route makes use of p-methoxybenzyl ether protecting groups in the synthesis of one of the two key intermediates, 2,3,5-tri-O-p-methoxybenzyl-1,4-anhydro-4-seleno-d-arabinitol

  描述了blintol，天然存在的糖苷酶抑制剂salacinol的硒同类物以及有效的葡萄糖苷酶抑制剂本身的有效合成。与我们先前报道的合成方法不同，这种改进的途径在合成两个关键中间体之一2,3,5-tri- O - p-甲氧基苄基-1,4-脱水-4中利用了对甲氧基苄基醚保护基-seleno- d -arabinitol，从升木糖。另一关键中间体，2,4- ö -benzylidene-升-赤-1,3-环硫酸酯，成功地从制备d -葡萄糖代替昂贵升-葡萄糖。用三氟乙酸除去所得加合物中的所有保护基，得到立体异构体的混合物，从而避免了氢解引起苄基醚脱保护的问题。然后通过分步结晶获得主要的立体异构体blintol。
• Synthesis of Selenium Analogues of the Naturally Occurring Glycosidase Inhibitor Salacinol and Their Evaluation as Glycosidase Inhibitors
  作者：Blair D. Johnston、Ahmad Ghavami、Morten T. Jensen、Birte Svensson、B. Mario Pinto

  DOI：10.1021/ja020299g

  日期：2002.7.1

  L-erythritol-1,3-cyclic sulfate. The use of 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol as a solvent in the coupling reaction proves to be beneficial. Enzyme inhibition assays indicate that 10 is a better inhibitor (K(i) = 0.72 mM) of glucoamylase than 3, which has a K(i) value of 1.7 mM. In contrast, 11 showed no significant inhibition of glucoamylase. Compounds 10 and 11 showed no significant inhibition of

  描述了天然存在的锍离子，salacinol (3) 的两种硒类似物（10 和 11）的合成。Salacinol 是斯里兰卡和印度传统上用于治疗糖尿病的五层龙水提取物中的有效成分之一。合成策略依赖于 2,3,5-tri-O-benzyl-1,4-anhydro-4-seleno-D-arabinitol 在苄基或亚苄基保护的 D-或L-赤藓糖醇-1,3-环硫酸盐。在偶联反应中使用 1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇作为溶剂被证明是有益的。酶抑制试验表明，10 是一种比 3 更好的葡糖淀粉酶抑制剂（K(i) = 0.72 mM），后者的 K(i) 值为 1.7 mM。相比之下，11 没有显示对葡糖淀粉酶的显着抑制。