2,3-二甲基菲 | 3674-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 2,3-二甲基菲
• 英文名称: 2,3-dimethylphenanthrene
• 英文别名: 2,3-Dimethylphenathrene；2,3-dimethyl-phenanthrene；2,3-Dimethyl-phenanthren；Dimethyl-2,3-phenanthrene；2,3-Dimethylphenanthren
• CAS: 3674-65-5
• 化学式: C₁₆H₁₄
• mdl: MFCD01930229
• 分子量: 206.287
• InChiKey: QVRDLHPBZKOROD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  2057.8;343.3;343.92;342.46;342.9;343.6;344.1;342.9

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二甲基菲 生成 2,3-dimethyl-phenanthrene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Phenanthrene and Hydrophenanthrene Derivatives. II. The Hydrocarbon Synthesis¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01314a047
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基苯酚 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 碘 作用下， 以 环己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2,3-二甲基菲
  参考文献：
  名称：

  Photocyclization of 2-methoxy-4,5-dimethylstilbene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00443a043

文献信息

• A Short Three-Component Synthesis of Tricyclic Compounds
  作者：Gerhard Hilt、Tobias J. Korn、Konstantin I. Smolko

  DOI：10.1055/s-2003-36795

  日期：——

  A facile reaction sequence, consisting of a palladium-catalyzed Sonogashira coupling, a cobalt-catalyzed Diels-Alder reaction and a subsequent cyclization initiated by a bromine-lithium exchange reaction, allows a three-component synthesis of tricyclic compounds. Thereby, structurally different functionalized compounds can be generated when functionalized dihalo-arenes, tosylated alkynols and substituted

  由钯催化的 Sonogashira 偶联、钴催化的 Diels-Alder 反应和随后由溴-锂交换反应引发的环化组成的简单反应序列允许三环化合物的三组分合成。因此，当使用官能化的二卤代芳烃、甲苯磺酰化炔醇和取代的 1,3-二烯作为原料时，可以产生结构不同的官能化化合物。
• Palladium‐Catalyzed Annulation of 1,2‐Diborylalkenes and ‐Arenes with 1‐Bromo‐2‐[( <i>Z</i> )‐2‐bromoethenyl]arenes: A Modular Approach to Multisubstituted Naphthalenes and Fused Phenanthrenes
  作者：Masaki Shimizu、Yosuke Tomioka、Ikuhiro Nagao、Tsugumi Kadowaki、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1002/asia.201200132

  日期：2012.7

  (Z)‐1,2‐Diaryl‐1,2‐bis(pinacolatoboryl)ethenes underwent double‐cross‐coupling reactions with 1‐bromo‐2‐[(Z)‐2‐bromoethenyl]arenes in the presence of [Pd(PPh3)4] as a catalyst and 3 M aqueous Cs2CO3 as a base in THF at 80 °C. The double‐coupling reaction gave multisubstituted naphthalenes in good to high yields. Annulation of 1,2‐bis(pinacolatoboryl)arenes with bromo(bromoethenyl)arenes in the presence

  （Ž）-1,2-二芳基-1,2-双（频哪醇基硼）ethenes后行双交叉偶联反应用1-溴-2 - [（ż）-2-溴乙烯基]在[钯的存在下芳烃（在80°C下于THF中作为催化剂的PPh 3）4 ]和作为碱的3  M Cs 2 CO 3水溶液。双重偶联反应以良好或高收率得到了多取代萘。在由[Pd 2（dba）3]（dba =二亚苄基丙酮）和2-二环己基膦基2'，6'-二甲氧基联苯（SPhos）在相同条件下可生产高产量的稠合菲。第一次环偶联发生在溴乙烯基基团区域上。此程序适用于通过使用相应的二溴双[[ Z）-2-溴乙烯基]苯作为二硼烷基偶联伙伴的双环途径轻松合成多取代的蒽，苯并噻吩和二苯并蒽。
• Tandem Acylation-Cycloalkylation: A Novel Synthesis of Phenanthrenes
  作者：M. M. V. Ramana、Prashant V. Potnis

  DOI：10.1055/s-1996-4337

  日期：1996.9

  Cyclohexene-1-acetic acid (1) undergoes reactions with various aromatic substrates 2a-k in the presence of polyphosphoric acid (PPA) to give 1,2,3,4,4a,10a-hexahydrophenanthren-9(10H)-ones 3a-k by tandem acylation-cycloalkylation, which on dehydrogenation with Pd-C afforded the corresponding phenanthrenes 4a-k in high yields.

  环己烯-1-乙酸 (1) 在聚磷酸 (PPA) 的存在下与各种芳香基底 2a-k 反应，通过串联酰化-环烷基化生成 1,2,3,4,4a,10a-六氢菲-9(10H)-酮 3a-k，随后在 Pd-C 的脱氢作用下得到相应的菲 4a-k，并获得高产率。
• One-Pot Three-Component Synthesis of Phenanthrenes via Palladium-Catalyzed Catellani and <i>Retro</i>-Diels–Alder Reactions
  作者：Tianxin Hao、Wei Gao、Sitian Yuan、Yi Liu、Yiqing Li、Yang Fu、Qiuping Ding

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02880

  日期：2023.8.4

  efficient one-pot three-component palladium-catalyzed domino reaction of aryl iodide, 2-bromophenylboronic acid, and norbornadiene to produce phenanthrenes has been developed. Norbornadiene serves both as the activator of ortho-C–H bond and the source of ethylene via a retro-Diels–Alder reaction. The method features inexpensive and readily available substrates, a broad range of functional groups, and

  开发了一种高效的一锅三组分钯催化的芳基碘、2-溴苯基硼酸和降冰片二烯多米诺反应来生产菲。降冰片二烯既可作为邻位-C–H 键的活化剂，又可作为逆狄尔斯 - 阿尔德反应的乙烯来源。该方法具有廉价且容易获得的底物、广泛的官能团和良好的产率的特点。
• 106. Synthesis of alkylphenanthrenes. Part VI. Attempts to synthesise the hydrocarbon “C₁₆H₁₄'” derived from strophanthidin
  作者：Robert Downs Haworth、Cecil Robert Mavin、George Sheldrick

  DOI：10.1039/jr9340000454

  日期：——

表征谱图