1-(2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-oxoethyl)tetrahydro-1H-thiophen-1-ium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-oxoethyl)tetrahydro-1H-thiophen-1-ium bromide
• 英文别名: 1-(3,4-Dimethoxyphenyl)-2-(thiolan-1-ium-1-yl)ethanone;bromide
• 化学式: Br*C₁₄H₁₉O₃S
• 分子量: 347.273
• InChiKey: CTLOXARSAKMXAM-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  36.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(三氟甲硫基)邻苯二甲酰亚胺 、 1-(2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-oxoethyl)tetrahydro-1H-thiophen-1-ium bromide 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(tetrahydro-1λ⁴-thiophen-1-ylidene)-2-((trifluoromethyl)thio)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  从锍盐或 α-溴乙酸酯合成 SCF3-取代的锍叶立德

  摘要：

  已经建立了用亲电三氟甲基硫醇化试剂对锍叶立德进行无金属直接三氟甲基硫醇化，其中使用锍盐或α-溴乙酸酯作为锍叶立德前体。这种三氟甲基硫醇化能够直接从多种底物（包括酮、酯甚至 PEG 化底物）构建 SCF 3取代的锍叶立德。此外，还探索了该方法在大规模制备中的应用以及产品的荧光和氟19磁共振成像能力。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101271
• 作为产物：
  描述：

  四氢噻吩 、 溴代-3,4-二甲氧基苯乙酮 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以89%的产率得到1-(2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-oxoethyl)tetrahydro-1H-thiophen-1-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  实用和区域选择性的卤化三氟甲基硫醇。

  摘要：

  据报道，使用双官能度策略，AH 2 O介导的实际和高度区域选择性的硫酰化氯和溴-三氟甲基硫醇化反应。在该反应流程，硫叶立德大概与亲电试剂trifluoromethylthiolating反应生成的α-SCF 3取代的锍盐中间体，然后经历与亲核卤素的取代。

  DOI：

  10.1039/d0cc03171b

文献信息

• Chlorotrifluoromethylthiolation of Sulfur Ylides for the Formation of Tetrasubstituted Trifluoromethylthiolated Alkenes
  作者：Na Wang、Yimin Jia、Hongmei Qin、Zhong-xing Jiang、Zhigang Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02747

  日期：2020.9.18

  ylides utilizing nucleophilic halide reagent and electrophilic SCF3 reagent. This cascade reaction is mild, highly practical, easy to manipulate, uses catalyst-free conditions, and demonstrates a wide substrate range with excellent functional group tolerance, furnishing E-selective products in good to high yields. The synthetic utility of this approach is documented through gram-scale preparation and

  四取代的三氟甲基硫醇化的烯烃可通过使用亲核卤化物试剂和亲电的SCF 3试剂通过硫酰化物的氯三氟甲基硫醇化直接完成。该级联反应温和，高度实用，易于操作，使用无催化剂条件，并显示了广泛的底物范围，具有出色的官能团耐受性，可提供高收率的E选择性产品。通过克级制备和药物相关化合物的后期修饰，证明了该方法的合成效用，使其适用于药物发现。