butyl (2S,3R)-2,3-epoxybutanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: butyl (2S,3R)-2,3-epoxybutanoate
• 英文别名: (2S,3R)-2,3-epoxybutyric acid n-butyl ester；n-butyl (2S,3R)-2,3-epoxybutyrate；butyl (2S,3R)-3-methyloxirane-2-carboxylate
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: JMYWLBRCOSLRIH-RQJHMYQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  butyl (2S,3R)-2,3-epoxybutanoate 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (S)-2-羟基丁酸正丁酯
  参考文献：
  名称：

  由（2S，3R）-环氧丁酸丁酯和（S）-2,3-环氧丙酸丁酯合成新的（S）-2-羟基丁酸丁酯，PPARα激动剂（R）-K-13675的关键中间体

  摘要：

  摘要 建立了从（2 S，3 R）-环氧丁酸丁酯或（S）-2,3-环氧丙酸丁酯开始生产（S）-2-羟基丁酸丁酯的新型合成方法。前一种方法利用由三氟甲磺酸scan介导的环氧丁酸的区域选择性硫解和随后的硫醚的还原裂解，以定量收率得到具有立体化学保留的（S）-2-羟基丁酸丁酯。后一种方法通过甲基溴化镁和铜催化剂的组合以高产率利用一步转化。 建立了从（2 S，3 R）-环氧丁酸丁酯或（S）-2,3-环氧丙酸丁酯开始生产（S）-2-羟基丁酸丁酯的新型合成方法。前一种方法利用由三氟甲磺酸scan介导的环氧丁酸的区域选择性硫解和随后的硫醚的还原裂解，以定量收率得到具有立体化学保留的（S）-2-羟基丁酸丁酯。后一种方法通过甲基溴化镁和铜催化剂的组合以高产率利用一步转化。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318507
• 作为产物：
  描述：

  2-丁烯酸丁酯 在 叔丁基过氧化氢 、 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以61%的产率得到butyl (2S,3R)-2,3-epoxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  亲电环氧树脂的立体控制方法

  摘要：

  叔丁基氢过氧化物锂（通过在无水THF溶液中的无水叔丁基氢过氧化物中添加烷基锂容易生成）是在完全立体控制下在–20至0°C下亲电烯烃环氧化的强大试剂。

  DOI：

  10.1039/p19880002663

文献信息

• A powerful new stereo-controlled method for epoxidation of electrophilic alkenes
  作者：Carol Clark、Patricia Hermans、Otto Meth-Cohn、Clive Moore、Heinrich C. Taljaard、Gerda van Vuuren

  DOI：10.1039/c39860001378

  日期：——

  tetrahydrofuran are shown to epoxidise α,β-unsaturated esters and sulphones efficiently in a stereo- and regio-specific manner, while esters of chiral alcohols undergo diastereofacially selective epoxidation.

  无水四氢呋喃中的叔丁基氢过氧化物和烷基锂显示出以立体和区域特异性方式有效环氧化α，β-不饱和酯和砜，而手性醇的酯则经历了非对映选择性环氧化。
• PROCESS FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE ESTER
  申请人：Araki Takaaki

  公开号：US20090118535A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  A process for producing an optically active 2-hydroxybutyric ester (1), characterized by including reacting an optically active 2,3-epoxybutyric ester (2) with a thiol in the presence of scandium trifluoromethanesulfonate or ytterbium trifluoromethanesulfonate, to thereby produce Compound (3), and subjecting Compound (3) to desulfurization reaction: (wherein R represents a C1 to C6 alkyl group or a C7 or C8 aralkyl group; R 1 represents a C1 to C12 alkyl group or a phenyl group; and * represents S- or R-absolute configuration). The present invention provides a process for producing an optically active 2-hydroxybutyric ester at high yield and high optical purity.

  一种生产光学活性2-羟基丁酸酯（1）的方法，其特征在于在三氟甲烷磺酸钪或三氟甲烷磺酸镱存在下，用巯基反应光学活性2,3-环氧丁酸酯（2），从而产生化合物（3），并将化合物（3）进行脱硫化反应：（其中R表示C1到C6烷基或C7或C8芳基烷基；R1表示C1到C12烷基或苯基；*表示S-或R-绝对构型）。本发明提供了一种高产率和高光学纯度的生产光学活性2-羟基丁酸酯的方法。
• Process for producing optically active ester
  申请人：Kowa Co., Ltd.

  公开号：US07582791B2

  公开（公告）日：2009-09-01

  A process for producing an optically active 2-hydroxybutyric ester (1), characterized by including reacting an optically active 2,3-epoxybutyric ester (2) with a thiol in the presence of scandium trifluoromethanesulfonate or ytterbium trifluoromethanesulfonate, to thereby produce Compound (3), and subjecting Compound (3) to desulfurization reaction: (wherein R represents a C1 to C6 alkyl group or a C7 or C8 aralkyl group; R1 represents a C1 to C12 alkyl group or a phenyl group; and * represents S- or R-absolute configuration). The present invention provides a process for producing an optically active 2-hydroxybutyric ester at high yield and high optical purity.

  一种制备光学活性2-羟基丁酸酯（1）的方法，其特征在于将光学活性的2,3-环氧丁酸酯（2）与硫醇在三氟甲烷磺酸钪或三氟甲烷磺酸镱的存在下反应，从而产生化合物（3），并将化合物（3）进行脱硫反应：（其中，R代表C1到C6烷基或C7或C8芳基烷基；R1代表C1到C12烷基或苯基；*代表S-或R-绝对构型）。本发明提供了一种高产率和高光学纯度的制备光学活性2-羟基丁酸酯的方法。
• WO2007/23906
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• METH-COHN, OTTO;MOORE, CLIVE;TALJAARD, HEINRICH C., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT I,(1988) N, C. 2663-2674
  作者：METH-COHN, OTTO、MOORE, CLIVE、TALJAARD, HEINRICH C.

  DOI：——

  日期：——