(S)-2-羟基丁酸正丁酯 | 132513-51-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (S)-2-羟基丁酸正丁酯
• 英文名称: n-butyl (S)-2-hydroxybutanoate
• 英文别名: (S)-Butyl 2-hydroxybutanoate；butyl (2S)-2-hydroxybutanoate
• CAS: 132513-51-0
• 化学式: C₈H₁₆O₃
• 分子量: 160.213
• InChiKey: YFFBWGUXPFAXRS-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  205℃
• 密度：
  0.989
• 闪点：
  79℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P501,P210,P264,P280,P302+P352,P370+P378,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313,P403+P235
• 危险性描述：
  H315,H319,H227
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-羟基丁酸正丁酯 在 吡啶 、 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 n-butyl (S)-2-trifluoromethanesulfonyl-oxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PRODUCTION OF OPTICALLY ACTIVE PPAR-ACTIVATING COMPOUND AND INTERMEDIATE OF THE SAME

  摘要：

  公开号：

  EP1852426B1
• 作为产物：
  描述：

  butyl (2R,3S)-3-(benzylthio)-2-hydroxybutanoate 在 Raney Ni 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以94%的产率得到(S)-2-羟基丁酸正丁酯
  参考文献：
  名称：

  由（2S，3R）-环氧丁酸丁酯和（S）-2,3-环氧丙酸丁酯合成新的（S）-2-羟基丁酸丁酯，PPARα激动剂（R）-K-13675的关键中间体

  摘要：

  摘要 建立了从（2 S，3 R）-环氧丁酸丁酯或（S）-2,3-环氧丙酸丁酯开始生产（S）-2-羟基丁酸丁酯的新型合成方法。前一种方法利用由三氟甲磺酸scan介导的环氧丁酸的区域选择性硫解和随后的硫醚的还原裂解，以定量收率得到具有立体化学保留的（S）-2-羟基丁酸丁酯。后一种方法通过甲基溴化镁和铜催化剂的组合以高产率利用一步转化。 建立了从（2 S，3 R）-环氧丁酸丁酯或（S）-2,3-环氧丙酸丁酯开始生产（S）-2-羟基丁酸丁酯的新型合成方法。前一种方法利用由三氟甲磺酸scan介导的环氧丁酸的区域选择性硫解和随后的硫醚的还原裂解，以定量收率得到具有立体化学保留的（S）-2-羟基丁酸丁酯。后一种方法通过甲基溴化镁和铜催化剂的组合以高产率利用一步转化。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318507

文献信息

• Method for Improving Optical Purity of 2-Hydroxycarboxylic Acid or Derivative Thereof
  申请人：KOWA COMPANY, LTD.

  公开号：US20160060203A1

  公开（公告）日：2016-03-03

  To provide a method for improving optical purity of an optically active 2-hydroxycarboxylic acid or a derivative thereof, which is useful as a raw material in the manufacture of medicines, agrochemicais, and industrial products. The method of the invention for improving purity of a hydroxycarboxylic acid of the following formula (1a) or (1b) or a derivative thereof includes the steps of reacting the hydroxycarboxylic acid of the following formula (1a) or (1b) with at least one optically inactive base selected from the group consisting of an alkali metal, alkoxide and a secondary amine in the presence of a solvent and, subsequently, performing recrystallization, to thereby form a hydroxycarboxylic acid salt of the following formula (IIIa) or (IIIb): wherein R 1 represents a C 1-8 alkyl group, and R 2 represents an alkali metal or a secondary amine.

  提供一种改善光学纯度的方法，用作药品、农药和工业产品的原料，该方法用于改善下列式（1a）或（1b）的羟基羧酸或其衍生物的纯度，包括以下步骤：将下列式（1a）或（1b）的羟基羧酸与所述溶剂中的所述碱金属、碱金属醇盐和二级胺中至少一种选择的光学不活性碱反应，随后进行再结晶，从而形成下列式（IIIa）或（IIIb）的羟基羧酸盐：其中R1代表C1-8烷基基团，R2代表碱金属或二级胺。
• Converting a Birch Reduction Product into a Polyketide: Application to the Synthesis of a C¹-C¹¹Building Block of Rimocidin
  作者：Luc Nachbauer、Reinhard Brückner

  DOI：10.1002/ejoc.201201112

  日期：2012.12

  A stereoselective synthesis of a C1–C11 building block for the polyol-polyene antibiotic rimocidin has been developed. Its functional groups originate from a disubstituted indane, which underwent Birch reduction, and oxidative cleavage. This provided a dihydropyranone with a β-keto ester side-chain. The latter was subjected to a Noyori hydrogenation (ds > 97:3). An oxy-Michael addition gave a mixture

  已经开发了用于多元醇-多烯抗生素 rimocidin 的 C1-C11 结构单元的立体选择性合成。它的官能团来源于二取代的茚满，经过 Birch 还原和氧化裂解。这提供了具有β-酮酯侧链的二氢吡喃酮。后者进行 Noyori 氢化（ds > 97:3）。氧-迈克尔加成得到两种螺缩酮的混合物。然后 Luche 减少导致比例为 80:10:10 的三个螺酮。通过色谱分离副产物之一和通过非对映异构体选择性硫缩酮化分离另一种副产物，主要的螺缩酮变得可分离。剩余的螺缩酮开环得到二硫戊环。使用减少气味的后处理程序，将其 CO2Me 基团转化为目标化合物的 1,3-二噻烷单元（即 47），
• A practical synthesis of the PPARα agonist, (R)-K-13675, starting from (S)-2-hydroxybutyrolactone
  作者：Yukiyoshi Yamazaki、Takaaki Araki、Minoru Koura、Kimiyuki Shibuya

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.049

  日期：2008.8

  A practical synthesis of optically pure PPARα agonist, (R)-K-13675, is described. This process is based on the use of (S)-2-hydroxybutyrolactone, which can be transformed into the requisite n-butyl (S)-2-hydroxybutanoate in an efficient manner. A key reaction is the etherification between the phenol and n-butyl (S)-2-trifluoromethanesulfonyloxybutanoate to give the phenyl ether in excellent yield without

  描述了光学纯的PPARα激动剂（R）-K-13675的实用合成。该方法基于使用（S）-2-羟基丁内酯，其可以以有效方式转化为所需的（S）-2-羟基丁酸正丁酯。关键反应是苯酚与（S）-2-三氟甲磺酰氧基丁酸正丁酯之间的醚化反应，以优异的收率得到苯醚，而不会损失光学纯度。
• OPTICALLY ACTIVE PPAR-ACTIVATING COMPOUND INTERMEDIATE AND METHOD FOR PRODUCING SAME
  申请人：Yamazaki Yukiyoshi

  公开号：US20090023944A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  The present invention provides a production intermediate for compound (A-1) and a method for producing the intermediate at high yield and high optical yield. The present invention provides a method for producing compound (3) characterized in that compound (1) is reacted with compound (2) in the presence of a base. (wherein R represents a C1 to C6 alkyl group or a C7 to C8 aralkyl group).

  本发明提供了化合物(A-1)的生产中间体以及制备该中间体的高产率和高光学产率的方法。本发明提供了一种制备化合物(3)的方法，其特征在于在碱的存在下，化合物(1)与化合物(2)反应。(其中R代表C1到C6烷基或C7到C8芳基烷基)。
• PROCESS FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE ESTER
  申请人：Araki Takaaki

  公开号：US20090118535A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  A process for producing an optically active 2-hydroxybutyric ester (1), characterized by including reacting an optically active 2,3-epoxybutyric ester (2) with a thiol in the presence of scandium trifluoromethanesulfonate or ytterbium trifluoromethanesulfonate, to thereby produce Compound (3), and subjecting Compound (3) to desulfurization reaction: (wherein R represents a C1 to C6 alkyl group or a C7 or C8 aralkyl group; R 1 represents a C1 to C12 alkyl group or a phenyl group; and * represents S- or R-absolute configuration). The present invention provides a process for producing an optically active 2-hydroxybutyric ester at high yield and high optical purity.

  一种生产光学活性2-羟基丁酸酯（1）的方法，其特征在于在三氟甲烷磺酸钪或三氟甲烷磺酸镱存在下，用巯基反应光学活性2,3-环氧丁酸酯（2），从而产生化合物（3），并将化合物（3）进行脱硫化反应：（其中R表示C1到C6烷基或C7或C8芳基烷基；R1表示C1到C12烷基或苯基；*表示S-或R-绝对构型）。本发明提供了一种高产率和高光学纯度的生产光学活性2-羟基丁酸酯的方法。