6-chloro-N,N-dimethyl-1H-indole-1-carboxamide | 1454704-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-N,N-dimethyl-1H-indole-1-carboxamide
• 英文别名: 6-chloro-N,N-dimethylindole-1-carboxamide
• CAS: 1454704-92-7
• 化学式: C₁₁H₁₁ClN₂O
• 分子量: 222.674
• InChiKey: ORBKHSZBIAYBOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-109 °C
• 沸点：
  339.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-N,N-dimethyl-1H-indole-1-carboxamide 、 benzaldehyde N-boc imine 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以74%的产率得到tert-butyl ((6-chloro-1-(dimethylcarbamoyl)-1H-indol-2-yl)(phenyl)methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  铑（III）通过CH键活化Boc-亚胺催化的吲哚加成反应

  摘要：

  过渡金属催化的芳族CH官能化因其原子经济的途径获得官能化的芳族分子而被认为是一种非常重要的合成工具。近来，已经证明Rh催化剂在与不饱和分子和亲电试剂偶联中对于芳族化合物的sp CH键的活化非常有效。特别是，Rh催化CH键活化是制备含氨基的芳香族化合物的一种有吸引力的策略，这种化合物通常在药物以及天然产物和功能材料中发现。吲哚衍生物因其存在于众多天然产物和药物中而在有机合成中引起了极大兴趣。他们之中，2-吲哚基甲胺衍生物特别重要，因为它们广泛存在于许多生物活性化合物中。因此，非常需要用于一般，快速和区域选择性地制备2-吲哚基-甲胺的方法。周等。成功地报道了用Rh催化在吲哚烷基-N-磺酰亚胺上Rho催化的区域选择性加成吲哚烷基-N-磺酰亚胺，以制备具有良好官能团耐受性的2-吲哚基-甲胺衍生物，但收率相对较低（介于42％至71％之间，方案1）。由于2-吲哚基甲胺衍生物的重要性，因此我们在本文中报

  DOI：

  10.21577/0103-5053.20170212
• 作为产物：
  描述：

  6-氯吲哚 、 二甲氨基甲酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以89%的产率得到6-chloro-N,N-dimethyl-1H-indole-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  钌通过C–H键官能化催化吲哚和吡咯的区域选择性C2烯基化

  摘要：

  报道了通过使用N，N-二甲基氨基甲酰基部分作为导向基团辅助在C 2-位上的吲哚和吡咯与各种烯烃的有效的钌催化的氧化偶联。催化反应以极好的区域和立体选择性方式进行。

  DOI：

  10.1021/jo401579m

文献信息

• Aerobic Ru-catalyzed direct C2-olefination of N-heteroarenes with alkenes directed by a removable N-dimethylcarbamoyl group
  作者：Luo-Qiang Zhang、Shiping Yang、Xiaolei Huang、Jingsong You、Feijie Song

  DOI：10.1039/c3cc44787a

  日期：——

  A highly efficient and selective Ru-catalyzed direct C2-olefination of indoles, pyrroles, and carbazoles assisted by a removable N-dimethylcarbamoyl group has been developed by using O2 as the terminal oxidant. Both electron-deficient and unactivated alkenes are applicable to the protocol.

  一种高效且具有选择性的Ru催化直接C2氧化偶联吲哚、吡咯和咔唑的方法已成功开发，该方法利用O2作为终端氧化剂，并在可移除的N-二甲基氨基甲酰基团辅助下进行。此工艺不仅适用于电子贫乏的烯烃，也适用于未经活化的烯烃。
• Regioselective C2 Oxidative Olefination of Indoles and Pyrroles through Cationic Rhodium(III)-Catalyzed CH Bond Activation
  作者：Bin Li、Jianfeng Ma、Weijia Xie、Haibin Song、Shansheng Xu、Baiquan Wang

  DOI：10.1002/chem.201301987

  日期：2013.9.2

  Be economic with your atoms! An efficient Rh‐catalyzed oxidative olefination of indoles and pyrroles with broad substrate scope and tolerance is reported (see scheme). The catalytic reaction proceeds with excellent regio‐ and stereoselectivity. The directing group N,N‐dimethylcarbamoyl was crucial for the reaction and could be removed easily.

  与您的原子经济！据报道，吲哚和吡咯的高效Rh催化氧化烯化反应具有广泛的底物范围和耐受性（参见方案）。催化反应以优异的区域选择性和立体选择性进行。N，N-二甲基氨基甲酰基导向基团对反应至关重要，可以很容易地除去。
• Iron-Catalyzed Cross Dehydrogenative Coupling (CDC) of Indoles and Benzylic CH Bonds
  作者：Shuaibo Guo、Yaxuan Li、Yu Wang、Xin Guo、Xu Meng、Baohua Chen

  DOI：10.1002/adsc.201400938

  日期：2015.3.23

  An efficient method for the synthesis of 3‐alkylated indoles is described. The oxidative cross‐coupling reaction of diphenylmethane derivatives with indoles at the C‐3 position was achieved employing the N,N‐dimethylcarbamoyl moiety as an auxiliary group in the presence of iron(II) chloride (FeCl2) and 2,3‐dichloro‐5,6‐dicyanoquinone (DDQ).

  描述了一种合成3-烷基化吲哚的有效方法。在氯化铁（II）（FeCl 2）和2,3-二氯的存在下，使用N，N-二甲基氨基甲酰基部分作为辅助基团，实现了二苯基甲烷衍生物与吲哚在C-3位置的氧化交叉偶联反应。-5,6-二氰基醌（DDQ）。
• Synthesis and C2-functionalization of indoles with allylic acetates under rhodium catalysis
  作者：Mirim Kim、Jihye Park、Satyasheel Sharma、Sangil Han、Sang Hoon Han、Jong Hwan Kwak、Young Hoon Jung、In Su Kim

  DOI：10.1039/c3ob41828f

  日期：——

  Tandem rhodium-catalyzed oxidative allylation and annulation of acetanilides with allyl acetate to afford the corresponding indoles are described. In addition, the site-selective C2 allylation, crotylation and prenylation of indoles using allylic acetates under rhodium catalysis are reported.

  介绍了铑催化的乙酰苯胺与乙酸烯丙酯的氧化烯丙基化和环化反应，从而得到相应的吲哚。此外，还报道了在铑催化下使用烯丙基乙酸酯进行吲哚的位点选择性 C2 烯丙基化、巴豆基化和预炔基化。
• Rhodium-Catalyzed C2-Alkylation of Indoles with Cyclopropanols Using <i>N</i>,<i>N</i>-Dialkylcarbamoyl as a Traceless Directing Group
  作者：Kuppan Ramachandran、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02527

  日期：2022.9.23

  An efficient rhodium-catalyzed synthesis of C2-alkylated NH-free indoles has been achieved from substituted indoles and cyclopropanols. The reaction allows the synthesis of various C2-alkylated products in good to excellent yield. Important features of the method include the use of a N,N-dialkylcarbamoyl group as a traceless directing group, C–H/C–C bond functionalization, good functional group tolerance

  已经从取代的吲哚和环丙醇实现了有效的铑催化合成 C2-烷基化的无 NH 吲哚。该反应允许以良好至优异的产率合成各种 C2 烷基化产物。该方法的重要特点包括使用N，N-二烷基氨基甲酰基作为无痕导向基团，C-H/C-C键官能化，良好的官能团耐受性，适用范围广，可合成吡咯并[1,2- a ]吲哚，并鉴定潜在的中间体。