4-chloro-3,5-dinitro-N-(1,2,3,4-tetrahydrophenanthren-4-yl)benzamide | 476167-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-3,5-dinitro-N-(1,2,3,4-tetrahydrophenanthren-4-yl)benzamide
• CAS: 476167-67-6
• 化学式: C₂₁H₁₆ClN₃O₅
• 分子量: 425.828
• InChiKey: DTOYLQOOLLUMIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烷-1-硫醇 、 4-chloro-3,5-dinitro-N-(1,2,3,4-tetrahydrophenanthren-4-yl)benzamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以68%的产率得到3,5-dinitro-4-propylsulfanyl-N-(1,2,3,4-tetrahydrophenanthren-4-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  用小分子手性选择器进行对映选择性亲核芳族取代

  摘要：

  小分子合理设计的手性选择器已被证明会影响各种有机转化的立体化学结果。例如，在最近的一份报告中，我们证明了手性选择器（与非手性相转移催化剂结合使用）可以选择性地抑制缺电子芳族酰胺的一种对映异构体形成 Meisenheimer 加合物（方案 2）。我们现在将这种方法扩展到进行对映选择性的亲核芳族取代。最初的研究涉及手性选择器和非手性相转移催化剂的双相动力学拆分（方案 3）。结果与先前为双相反应（例如方案 1）获取的数据一致，其中手性选择器有效地屏蔽了更高度络合的对映异构体免受反应。对于胺等中性亲核试剂，对映选择性亲核芳族取代也可以在单相体系中进行。给出了几个例子。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200211)85:11<3605::aid-hlca3605>3.0.co;2-w
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3,5-二硝基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-chloro-3,5-dinitro-N-(1,2,3,4-tetrahydrophenanthren-4-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  用小分子手性选择器进行对映选择性亲核芳族取代

  摘要：

  小分子合理设计的手性选择器已被证明会影响各种有机转化的立体化学结果。例如，在最近的一份报告中，我们证明了手性选择器（与非手性相转移催化剂结合使用）可以选择性地抑制缺电子芳族酰胺的一种对映异构体形成 Meisenheimer 加合物（方案 2）。我们现在将这种方法扩展到进行对映选择性的亲核芳族取代。最初的研究涉及手性选择器和非手性相转移催化剂的双相动力学拆分（方案 3）。结果与先前为双相反应（例如方案 1）获取的数据一致，其中手性选择器有效地屏蔽了更高度络合的对映异构体免受反应。对于胺等中性亲核试剂，对映选择性亲核芳族取代也可以在单相体系中进行。给出了几个例子。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200211)85:11<3605::aid-hlca3605>3.0.co;2-w

文献信息

• Enantioselective Nucleophilic Aromatic Substitution with Small-Molecule Chiral Selectors
  作者：Seth E. Snyder、Alex B. Shvets、William H. Pirkle

  DOI：10.1002/1522-2675(200211)85:11<3605::aid-hlca3605>3.0.co;2-w

  日期：2002.11

  an achiral phase-transfer catalyst) could selectively inhibit one enantiomer of electron-deficient aromatic amides from forming Meisenheimer adducts (Scheme 2). We now extend this methodology to performing enantioselective nucleophilic aromatic substitutions. Initial studies involved biphasic kinetic resolutions with a chiral selector in conjunction with an achiral phase-transfer catalyst (Scheme 3)

  小分子合理设计的手性选择器已被证明会影响各种有机转化的立体化学结果。例如，在最近的一份报告中，我们证明了手性选择器（与非手性相转移催化剂结合使用）可以选择性地抑制缺电子芳族酰胺的一种对映异构体形成 Meisenheimer 加合物（方案 2）。我们现在将这种方法扩展到进行对映选择性的亲核芳族取代。最初的研究涉及手性选择器和非手性相转移催化剂的双相动力学拆分（方案 3）。结果与先前为双相反应（例如方案 1）获取的数据一致，其中手性选择器有效地屏蔽了更高度络合的对映异构体免受反应。对于胺等中性亲核试剂，对映选择性亲核芳族取代也可以在单相体系中进行。给出了几个例子。