9-(2-aminoethoxy)-3-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-10H-pyrimido[5,4-b][1,4]benzoxazin-2-one | 1003938-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 9-(2-aminoethoxy)-3-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-10H-pyrimido[5,4-b][1,4]benzoxazin-2-one
• CAS: 1003938-46-2
• 化学式: C₂₉H₄₈N₄O₆Si₂
• 分子量: 604.894
• InChiKey: BXVUIZAQBHYAPA-QPTUXGOLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.13
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2-aminoethoxy)-3-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-10H-pyrimido[5,4-b][1,4]benzoxazin-2-one 在 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-9-[2-(4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-ylamino)ethoxy]-10H-pyrimido[5,4-b][1,4]benzoxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Development of New 1,3-Diazaphenoxazine Derivatives (ThioG-Grasp) to Covalently Capture 8-Thioguanosine

  摘要：

  8- 硫鸟苷的衍生物被认为包含在与 8-硝基鸟苷有关的信号转导系统中。在这项研究中，我们尝试开发新的 1,3-二氮吩噁嗪（G-钳）衍生物，以共价捕获 8-硫代鸟苷（thioG-grasp）。预计连接体末端的氯原子将通过多个氢键络合物被 8-巯基鸟苷的硫原子亲核攻击取代。带有丙基连接体的硫代 G-grasp 衍生物与 8-硫鸟苷有效地反应生成相应的加合物。

  DOI：

  10.3390/molecules20011078
• 作为产物：
  描述：

  benzyl N-[2-[[3-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-2-oxo-10H-pyrimido[5,4-b][1,4]benzoxazin-9-yl]oxy]ethyl]carbamate 在 palladium dihydroxide 环己烯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以69%的产率得到9-(2-aminoethoxy)-3-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-10H-pyrimido[5,4-b][1,4]benzoxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  8-氧代鸟苷的特异性荧光探针。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200700671

文献信息

• Synthesis of new derivatives of 8-oxoG-Clamp for better understanding the recognition mode and improvement of selective affinity
  作者：Zhichun Li、Osamu Nakagawa、Yohei Koga、Yosuke Taniguchi、Shigeki Sasaki

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.04.025

  日期：2010.6.1

  8-Oxoguanosine (8-oxoG) is a representative metabolite derived by the oxidation of guanosine (G) and is regarded as a marker of oxidative stress in the cells. We previously reported the 8-oxoG-clamp as the first fluorescent probe for detection of 8-oxoG. In this study, new 8-oxoG-clamp derivatives having a variety of N-functional groups were synthesized and their recognition properties were investigated. The sp(3) oxygen atom of the carbamate unit was revealed to play a significant role in the hydrogen bonding interactions, and the pyrene group produced higher stability with 8-oxoG compared with the original 8-oxoG-clamp. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Efficient Covalent Capture of 8-Nitroguanosine <i>via</i> a Multiple Hydrogen-Bonded Complex
  作者：Yasufumi Fuchi、Shigeki Sasaki

  DOI：10.1021/ol500452r

  日期：2014.3.21

  A novel 1,3-diazaphenoxazine nucleoside derivative (nitroG-Grasp) bearing a thiol group with a urea linker forms multiple hydrogen-bonded complexes with 8-nitroguanosine and efficiently displaces the nitro group; thus, it is the first molecule that can covalently capture 8-nitroguanosine.