(1S)-2-(1H-indol-3-yl)-1-(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octan-1-yl)ethanamine | 127130-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1S)-2-(1H-indol-3-yl)-1-(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octan-1-yl)ethanamine
• CAS: 127130-95-4
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₃
• 分子量: 288.346
• InChiKey: UNZUMWCFOLTQLB-FHERZECASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.77
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  69.5
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-2-(1H-indol-3-yl)-1-(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octan-1-yl)ethanamine 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， -78.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 14.92h， 生成 (2S,3aS,6aS,11bS)-3-acetyl-7-methyl-2-(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octan-1-yl)-1,2,3a,4,6,6a-hexahydropyrrolo[2,3-d]carbazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric induction in the vinylogous amide photocycloaddition reaction. A formal synthesis of vindorosine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00180a049
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-色氨酸 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -4.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 9.25h， 生成 (1S)-2-(1H-indol-3-yl)-1-(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octan-1-yl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric induction in the vinylogous amide photocycloaddition reaction. A formal synthesis of vindorosine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00180a049

文献信息

• WINKLER, JEFFREY D.;SCOTT, ROBERT D.;WILLIARD, PAUL G., J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N4, C. 8971-8975
  作者：WINKLER, JEFFREY D.、SCOTT, ROBERT D.、WILLIARD, PAUL G.

  DOI：——

  日期：——