benzyl N-[(1S)-2-(1H-indol-3-yl)-1-(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octan-1-yl)ethyl]carbamate | 127130-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-[(1S)-2-(1H-indol-3-yl)-1-(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octan-1-yl)ethyl]carbamate
• CAS: 127130-94-3
• 化学式: C₂₄H₂₆N₂O₅
• 分子量: 422.481
• InChiKey: NJMIMJISZVTZJH-KHRZNOOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  81.81
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[(1S)-2-(1H-indol-3-yl)-1-(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octan-1-yl)ethyl]carbamate 在 palladium on activated charcoal sodium hydrogen sulfate 、 正丁基锂 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， -78.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 21.95h， 生成 [3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-2-methylpropyl] (2S,3aS,6aS,11bS)-3-acetyl-7-methyl-5-oxo-1,2,3a,4,6,6a-hexahydropyrrolo[2,3-d]carbazole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric induction in the vinylogous amide photocycloaddition reaction. A formal synthesis of vindorosine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00180a049
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-色氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 benzyl N-[(1S)-2-(1H-indol-3-yl)-1-(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octan-1-yl)ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric induction in the vinylogous amide photocycloaddition reaction. A formal synthesis of vindorosine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00180a049

文献信息

• WINKLER, JEFFREY D.;SCOTT, ROBERT D.;WILLIARD, PAUL G., J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N4, C. 8971-8975
  作者：WINKLER, JEFFREY D.、SCOTT, ROBERT D.、WILLIARD, PAUL G.

  DOI：——

  日期：——