(3aS,6aR)-2-methyl-5-methylidene-3a,4,6,6a-tetrahydrocyclopenta[c]pyrrole-1,3-dione | 1175009-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3aS,6aR)-2-methyl-5-methylidene-3a,4,6,6a-tetrahydrocyclopenta[c]pyrrole-1,3-dione
• CAS: 1175009-72-9
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 165.192
• InChiKey: WGLPNGVISRVSGN-KNVOCYPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,6aR)-2-methyl-5-methylidene-3a,4,6,6a-tetrahydrocyclopenta[c]pyrrole-1,3-dione 在 咪唑 、 盐酸 、 苯基氯化硒 、 bis(cyclohexanyl)borane 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 5-(hydroxymethyl)-2-methyl-5,6-dihydrocyclopenta[c]pyrrole-1,3(2H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  从 N-甲基马来酰亚胺改进 5-(t-丁基二甲基甲硅烷氧基甲基)-2-methyl-5,6-dihydrocyclopenta[c]pyrrole-1,3(2H,4H)-dione 的合成

  摘要：

  5-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基甲基)-2-甲基-5,6-二氢环戊二烯[c]吡咯-1,3(2H,4H)-二酮的改进制备，这是制备新型多环支架的关键中间体，甲基2-methyl-1,3-dioxo-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-3a,7,8-(epiprop[2]ene[1,1,3]triyl)- 5,8a-methanocyclohepta[c]pyrrole-7-carboxylate，来自 N-甲基马来酰亚胺，

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p008.240
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基丁二酰胺 、 3-氯-2-氯甲基丙烯 在 正丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以30%的产率得到(3aS,6aR)-2-methyl-5-methylidene-3a,4,6,6a-tetrahydrocyclopenta[c]pyrrole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  从 N-甲基马来酰亚胺改进 5-(t-丁基二甲基甲硅烷氧基甲基)-2-methyl-5,6-dihydrocyclopenta[c]pyrrole-1,3(2H,4H)-dione 的合成

  摘要：

  5-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基甲基)-2-甲基-5,6-二氢环戊二烯[c]吡咯-1,3(2H,4H)-二酮的改进制备，这是制备新型多环支架的关键中间体，甲基2-methyl-1,3-dioxo-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-3a,7,8-(epiprop[2]ene[1,1,3]triyl)- 5,8a-methanocyclohepta[c]pyrrole-7-carboxylate，来自 N-甲基马来酰亚胺，

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p008.240

文献信息

• Cross metathesis of several methylenecyclopentane derivatives
  作者：Pelayo Camps、Tània Gómez、M. Eugenia Budén、Ane Otermin、Teresa Calvet、Mercè Font-Bardia

  DOI：10.1016/j.tet.2013.06.092

  日期：2013.9

  The cross metathesis (CM) of several methylenecyclopentane derivatives using Hoveyda–Grubbs second generation catalyst 4 (5–10 mol %) has been studied. Medium to good yields of tetrasubstituted alkenes have been obtained. In the case of 8-methyl-2,5-dimethylene-2,3,5,6-tetrahydro-1H,4H-3a,6a-(methanoiminomethano)pentalene-7,9-dione 2 products from single, double and triple CM were formed. With 8-methyl-5-methylene-5

  研究了几种使用Hoveyda-Grubbs第二代催化剂4（5-10 mol％）的亚甲基环戊烷衍生物的交叉复分解（CM）。已获得中等至良好收率的四取代烯烃。在8-甲基-2,5-二亚甲基-2,3,5,6-四氢-1 H，4 H -3a，6a-（甲亚氨基次甲基）戊烯-7,9-二酮2种单一和双重产物并形成三重CM。与8-甲基-5-亚甲基-5,6-二氢-3a，6a-（甲亚氨基甲亚甲基）戊烯-2,7,9（1 H，3 H，4 H）-三酮3在140°C的二甲苯中工作3 d可获得良好的CM产物收率，表明该催化剂具有很高的热稳定性。在二烯2和烯酮3的CM中，主要产物始终是抗立体异构体。
• An Entry to Functionalized 2,8-Ethanonoradamantane Derivatives
  作者：Pelayo Camps、Tània Gómez、Claudio Monasterolo

  DOI：10.1021/jo302398c

  日期：2012.12.21

  The synthesis of a functionalized derivative containing the 2,8-ethanonoradamantane carbocyclic skeleton, whose key-step consists of an intramolecular Diels-Alder reaction, is described. Chemoselective reduction of an intermediate enone required protection of the maleimide function through their Diets-Alder adducts with furan.