9-(3-methoxyphenyl)-9H-carbazole | 204066-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-(3-methoxyphenyl)-9H-carbazole
• 英文别名: N-(3-methoxyphenyl)carbazole；9-(3-methoxyphenyl)carbazole
• CAS: 204066-08-0
• 化学式: C₁₉H₁₅NO
• 分子量: 273.334
• InChiKey: COFGIMFFZDDCMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(3-methoxyphenyl)-9H-carbazole 在 吡啶 、 palladium diacetate 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 三甲基乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 81.0h， 生成 6-methoxy-9H-2,9'-biscarbazole
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of biscarbazoles by palladium-catalyzed twofold C–N coupling and C–H activation reactions

  摘要：

  我们开发出了一种合成 3,9â²-和 2,9â²-异咔唑的高效新策略。我们的策略依赖于 1,1â²-联苯-2,2â²-二基双（三氟甲磺酸）与 4- 或 3-甲氧基苯胺的环化反应，甲氧基转变为三late 基团，然后在氧化钯催化下与各种苯胺发生环化反应。

  DOI：

  10.1039/c3ob41746h
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-二羟基联苯 在 吡啶 、 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 9-(3-methoxyphenyl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of biscarbazoles by palladium-catalyzed twofold C–N coupling and C–H activation reactions

  摘要：

  我们开发出了一种合成 3,9â²-和 2,9â²-异咔唑的高效新策略。我们的策略依赖于 1,1â²-联苯-2,2â²-二基双（三氟甲磺酸）与 4- 或 3-甲氧基苯胺的环化反应，甲氧基转变为三late 基团，然后在氧化钯催化下与各种苯胺发生环化反应。

  DOI：

  10.1039/c3ob41746h

文献信息

• A New Hybrid Phosphine Ligand for Palladium-Catalyzed Amination of Aryl Halides
  作者：Ken Suzuki、Yoji Hori、Tohru Kobayashi

  DOI：10.1002/adsc.200700543

  日期：2008.3.25

  A new hybrid phosphine was designed. The phosphine combines two common structural characteristics found among the effective phosphine ligands reported recently, namely, three tert-alkyl substituents binding to the phosphorus and an aryl group at an appropriate position. A hybrid phospine/palladium system is versatile and effective for the coupling reaction of various aryl halides with primary and secondary

  设计了一种新的杂化膦。该膦结合了最近报道的有效膦配体中发现的两个共同的结构特征，即，三个与磷结合的叔烷基取代基和一个适当位置的芳基。膦/钯杂化体系用途广泛且有效，可用于各种芳基卤化物与伯胺和仲胺（包括咔唑）的偶联反应。
• An Efficient Synthesis of<i>N</i>-(Hetero)arylcarbazoles: Palladium-Catalyzed Coupling Reaction between (Hetero)aryl Chlorides and<i>N</i>-Carbazolylmagnesium Chloride
  作者：Yuji Nakayama、Naota Yokoyama、Hideki Nara、Tohru Kobayashi、Mitsuhiko Fujiwhara

  DOI：10.1002/adsc.201500301

  日期：2015.7.6

  under mild conditions (110 °C) in a short period of time (15 min to 2 h) to give N‐(hetero)arylcarbazoles in high yields. The reactions of bromochlorobenzenes proceeded in favour of the bromo group to afford N‐(chlorophenyl)carbazoles in a highly selective manner. Functional materials for use in organic light‐emitting diodes, such as mCP, 26mcPy, CBP and TCB, were also obtained in high yields within 15 min

  报道了一种用于合成N-（杂）芳基咔唑（一种对功能材料有用的化合物）的有效方法。各种（杂）芳基氯化物与氯化N-咔唑基氯化镁在烯丙基氯化钯（II）二聚体[[PdCl（烯丙基）] 2 }和二叔丁基（ 2,2-二苯基-1-甲基环丙烷-1-基）膦（cBRIDP）在温和条件下（110°C）在短时间内（15分钟至2小时）以高收率得到N-（杂）芳基咔唑。进行溴氯苯的反应有利于溴基团生成N-（氯苯基）咔唑的选择性很高。通过（杂）芳基多卤化物的反应，还可以在15分钟内以高收率获得用于有机发光二极管的功能材料，例如mCP，26mCPy，CBP和TCB。还讨论了反应条件的优化和假定的反应催化周期。
• Palladium-Catalyzed Intramolecular C–H Arylation of Arenes Using Tosylates and Mesylates as Electrophiles
  作者：Christine S. Nervig、Peter J. Waller、Dipannita Kalyani

  DOI：10.1021/ol302166n

  日期：2012.9.21

  paper describes a method for the palladium catalyzed intramolecular C–H arylation using tosylates and mesylates as electrophiles. The transformation is efficient for the synthesis of various heterocyclic motifs including furans, carbazoles, indoles, and lactams. Additionally, a protocol for the one-pot sequential tosylation/arylation of phenol derivatives is presented.

  本文介绍了一种使用甲苯磺酸盐和甲磺酸盐作为亲电子试剂进行钯催化的分子内CH-H芳基化的方法。该转化对于合成各种杂环基序有效，包括呋喃，咔唑，吲哚和内酰胺。另外，提出了一种用于苯酚衍生物的一锅顺序甲苯磺酸化/芳基化的方案。
• Transition-Metal-Free Synthesis of Carbazoles and Indoles by an S_NAr-Based “Aromatic Metamorphosis” of Thiaarenes
  作者：M. Bhanuchandra、Kei Murakami、Dhananjayan Vasu、Hideki Yorimitsu、Atsuhiro Osuka

  DOI：10.1002/anie.201503671

  日期：2015.8.24

  dibenzothiophenes, undergo nucleophilic aromatic substitution with anilines intermolecularly and then intramolecularly to yield the corresponding carbazoles in a single operation. The “aromatic metamorphosis” of dibenzothiophenes into carbazoles does not require any heavy metals. This strategy is also applicable to the synthesis of indoles. Since electron‐deficient thiaarene dioxides exhibit interesting reactivity

  通过母体二苯并噻​​吩的氧化容易制备的二苯并噻吩二氧化物在一次操作中在分子内然后在分子内经历苯胺的亲核芳香取代，然后生成分子内相应的咔唑。二苯并噻吩向咔唑的“芳香变形”不需要任何重金属。该策略也适用于吲哚的合成。由于缺电子的硫杂芳烃二氧化物表现出有趣的反应性，而相应的富电子氮杂芳烃则未观察到，因此，二氧化硫杂ar特定反应与基于S N Ar的芳族变态反应的结合，使得无过渡金属的结构成为可能。难以制备咔唑。
• 화합물 및 이를 포함하는 발광 장치
  申请人：Samsung Display Co., Ltd. 삼성디스플레이 주식회사(120120164552) Corp. No ▼ 134511-0187812

  公开号：KR20210109111A

  公开（公告）日：2021-09-06

  화학식 1의 화합물 및 이를 포함하는 발광 소자가 개시된다.

  化学式1的化合物以及包含该化合物的发光元件被提出。