((3-methoxyphenyl)(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl)trimethylsilane | 1535207-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ((3-methoxyphenyl)(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl)trimethylsilane
• CAS: 1535207-55-6
• 化学式: C₁₇H₂₉BO₃Si
• 分子量: 320.312
• InChiKey: MEPFHUVTJMYPLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-碘苯甲酸甲酯 、 ((3-methoxyphenyl)(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl)trimethylsilane 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到methyl 3-((3-methoxyphenyl)(trimethylsilyl)methyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基硼酸酯的无金属合成及其Pd（0）催化与芳基碘化物的交叉偶联。

  摘要：

  已开发出一种无过渡金属的方法，用于与芳基硼酸和三甲基硅烷基重氮甲烷（TMSCHN2）合成甲硅烷基硼酸酯。该转化是芳基硼酸的直接同源物，并且具有宽的底物范围和良好的官能团耐受性。宝石硅烷基硼酸酯与芳基碘化物进行有效的Suzuki-Miyaura交叉偶联，并且产物的甲硅烷基可以进一步官能化。具有不同取代基的叔碳中心可通过选择性和顺序官能化而成功构建。

  DOI：

  10.1039/c9ob01006h
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醚 、 (bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl)trimethylsilane 在 二(三叔丁基膦)钯 、 potassium hydroxide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以53%的产率得到((3-methoxyphenyl)(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  （二硼基甲基）三甲基硅烷的银（I）氧化物促进的化学选择性交叉偶联反应

  摘要：

  本论文描述了 Pd 催化的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应中的协同效应。(二硼基甲基)三甲基硅烷与芳基的化学选择性交叉偶联反应...

  DOI：

  10.1246/cl.130643