2,4-bis[4-(N,N-dihydroxyethylamino)-phenyl]squaraine | 13458-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,4-bis[4-(N,N-dihydroxyethylamino)-phenyl]squaraine
• 英文别名: 2-[4-[Bis(2-hydroxyethyl)amino]phenyl]-4-[4-[bis(2-hydroxyethyl)azaniumylidene]cyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]-3-oxocyclobuten-1-olate
• CAS: 13458-61-2
• 化学式: C₂₄H₂₈N₂O₆
• 分子量: 440.496
• InChiKey: DYYOGRJHQMOSFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-高半胱氨酸 、 2,4-bis[4-(N,N-dihydroxyethylamino)-phenyl]squaraine 在 4-羟乙基哌嗪乙磺酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Chromogenic sensing of biological thiols using squarylium dye

  摘要：

  A new highly selective probe for biothiols, squarylium dye (SQ), was designed and synthesized. The probe displayed a color change from blue to colorless upon reaction with biothilos such as cysteine (Cys), homocysteine (Hcy) and glutathione (GSH). The competition experiments revealed that no obvious interference was observed by performing the titration with the mixtures of Cys and other amino acids. The results indicated that SQ was highly selective for Cys detection. Moreover, SQ could also serve as a "naked-eye" probe for Cys with a minimum detectable concentration of approximately 4 mu M. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.saa.2013.10.066
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二羟乙基苯胺 、 方酸 以 甲苯 、 正丁醇 为溶剂， 以12.5%的产率得到2,4-bis[4-(N,N-dihydroxyethylamino)-phenyl]squaraine
  参考文献：
  名称：

  Sensitive and selective detection of cesium via fluorescence quenching

  摘要：

  本文报告了一种利用2,4-双[4-(N,N-二羟乙氨基)苯基]方酸的荧光猝灭，在部分水溶液中检测铯金属离子(Cs+)的稳健且简便方法。研究发现，这种方酸染料对铯离子的检测具有高灵敏度（低检测限）和高选择性（对其他金属反应有限）。检测机制可能基于铯离子与二羟乙醇胺基团的配位作用，这种作用破坏了供体-受体-供体的结构，并导致高效猝灭。

  DOI：

  10.1039/c3dt52215f