spiro[2.7]dec-1-ene | 1619992-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: spiro[2.7]dec-1-ene
• CAS: 1619992-36-7
• 化学式: C₁₀H₁₆
• 分子量: 136.237
• InChiKey: UGJGXOAKSFWFDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  spiro[2.7]dec-1-ene 、 氰基甲酸乙酯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以89 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化环丙烯氰酯化高度非对映选择性合成多取代环丙烷甲腈

  摘要：

  我们开发了一种通过钯催化环丙烯直接氰酯化高度非对映选择性合成氰基取代环丙烷的方法，该方法具有反应条件温和、官能团相容性好、操作简单等特点。这种转化代表了一种用于获得合成有用的环丙烷甲腈的逐步、高度原子经济且可扩展的方案。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01875
• 作为产物：
  描述：

  methylenecyclooctane 在 titanium(IV) isopropylate 、 乙基溴化镁 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 spiro[2.7]dec-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Rh（II）催化的环丙烯和硫化物衍生的硫叶立德的[2,3]-σ重排。

  摘要：

  报道了一种新型的Rh 2（OAc）4催化的硫离子的[2,3]-σ重排。通过与烯丙基或炔丙基硫化物的反应，成功地将一系列环丙烯用于[2,3]-σ重排。在最优化的条件下，反应以中等至极好的收率提供了产物。在这些转化中，从环丙烯原位生成的乙烯基金属碳烯被硫化物有效地捕获，导致在[2,3]σ重排时形成相应的产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01542

文献信息

• Ru(II)-Catalyzed Cross-Coupling of Cyclopropenes with Diazo Compounds: Formation of Olefins from Two Different Carbene Precursors
  作者：Bo Wang、Heng Yi、Hang Zhang、Tong Sun、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02634

  日期：2018.1.19

  convergent method for the synthesis of alkenes. Herein, we report a Ru(II)-catalyzed carbene dimerization of cyclopropenes and diazo compounds. The yields are up to 97% and the stereoselectivity are up to >20:1. Mechanistically, it has been experimentally demonstrated that the catalyst reacts with cyclopropene first to generate a Ru(II)–carbene species, which is attacked by nucleophilic diazo substrate

  卡宾二聚体的形式化是聚合烯烃的一种收敛方法。在本文中，我们报道了Ru（II）催化的环丙烯和重氮化合物的卡宾二聚化。产率高达97％，立体选择性高达> 20：1。从机理上讲，已经通过实验证明了该催化剂首先与环丙烯反应生成Ru（II）-卡宾物种，该物种受到亲核重氮底物的攻击，然后被二氮挤压形成双键。
• Pd-Catalyzed ring-opening cross-coupling of cyclopropenes with aryl iodides
  作者：Hang Zhang、Bo Wang、Kang Wang、Guojun Xie、Changkun Li、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1039/c4cc03651d

  日期：——

  A palladium-catalyzed cross-coupling reaction of cyclopropenes with aryl iodides affords 1,3-butadiene products in good yields.

  一种钯催化的环丙烯与芳基碘化物的交叉偶联反应可以高产得到1,3-丁二烯产物。
• Nickel‐Catalyzed Asymmetric Hydroaryloxy‐ and Hydroalkoxycarbonylation of Cyclopropenes
  作者：Rongrong Yu、Song‐Zhou Cai、Can Li、Xianjie Fang

  DOI：10.1002/anie.202200733

  日期：2022.9.5

  Highly enantioselective inter- and intramolecular Ni-catalyzed hydroalkoxycarbonylation yields various enantioenriched polysubstituted cyclopropanecarboxylic derivatives with quaternary carbon stereocenters.

  高度对映选择性的分子间和分子内 Ni 催化的氢化烷氧基羰基化产生各种具有季碳立体中心的对映富集的多取代环丙烷羧酸衍生物。
• Nickel-Catalyzed Enantioselective Hydrothiocarbonylation of Cyclopropenes
  作者：Song-Zhou Cai、Rongrong Yu、Can Li、Hongyu Zhong、Xichang Dong、Bill Morandi、Juntao Ye、Xianjie Fang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03563

  日期：2023.12.8

  in the literature. Herein, we report a nickel-catalyzed enantioselective hydrothiocarbonylation of cyclopropenes for the synthesis of a diverse collection of functionalized thioesters in good to excellent yields with high stereoselectivity. This new method employs an inexpensive, air-stable nickel(II) precursor, which provides enhanced catalyst fidelity against CO poisoning compared to nickel(0) catalysts

  使用一氧化碳和硫醇对烯烃进行氢硫羰基化是从简单结构单元合成硫酯的有效方法。由于催化剂中毒的固有挑战，过渡金属催化的不对称硫代羰基化，特别是在利用地球丰富的金属时，在文献中仍然很少见。在此，我们报道了镍催化的环丙烯对映选择性硫代羰基化反应，用于合成多种官能化硫酯，收率良好至优异，具有高立体选择性。这种新方法采用廉价、空气稳定的镍 (II) 前驱体，与镍 (0) 催化剂相比，它可以提高催化剂保真度，防止 CO 中毒。