4-氟苯乙醛二甲基缩醛 | 121039-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氟苯乙醛二甲基缩醛
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)acetaldehyde dimethyl acetal
• 英文别名: 4-fluorophenylacetaldehyde dimethyl acetal；1-(2,2-dimethoxyethyl)-4-fluorobenzene
• CAS: 121039-98-3
• 化学式: C₁₀H₁₃FO₂
• mdl: MFCD16875662
• 分子量: 184.21
• InChiKey: ICDKNFHCKJLHMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.074 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  93℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氟苯乙醛二甲基缩醛 在 三甲基氯硅烷 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 乙酰氯 、 sodium bromide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 8.03h， 生成 α-bromo-1-(4-fluoro-phenyl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  非咪唑组胺H3配体。第六部分 侧链缺乏氮核的噻唑型组胺H3受体拮抗剂的合成及初步药理研究

  摘要：

  背景：H 3受体拮抗剂被认为是治疗阿尔茨海默氏病，注意力缺陷多动障碍，记忆和学习缺陷以及癫痫症的潜在药物。有效的H 3受体拮抗剂的最初开发集中于天然配体组胺的广泛修饰。然而，已显示含咪唑的配体与细胞色素P450酶的抑制有关，该抑制是由于在酶的活性位点上咪唑氮络合至血红素铁而引起的。由于这些原因，迫切需要开发有效的非咪唑H 3受体拮抗剂。 目的：以前，我们报道了一系列有效的组胺H 3受体非咪唑拮抗剂的合成和体外药理学表征，这些拮抗剂属于取代的2-噻唑-4-正丙基哌嗪类。该族的先导化合物1是带有乙基氨基甲基丙基链的衍生物。 方法：为了增加亲脂性，这将帮助配体穿过血脑屏障，我们合成了一系列新的2-噻唑-4-n-丙基哌嗪，其中的乙基氨基甲基丙基部分被对位取代的-一个未取代的苯环和噻唑环的4和5位上的ω--苯基烷基取代基。使用电收缩豚鼠空肠在体外测试所有化合物的H 3拮抗作用。 结果：呈现的系列3d

  DOI：

  10.2174/1573406412666160525121158
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯乙醇 在 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 4-氟苯乙醛二甲基缩醛
  参考文献：
  名称：

  非咪唑组胺H3配体。第六部分 侧链缺乏氮核的噻唑型组胺H3受体拮抗剂的合成及初步药理研究

  摘要：

  背景：H 3受体拮抗剂被认为是治疗阿尔茨海默氏病，注意力缺陷多动障碍，记忆和学习缺陷以及癫痫症的潜在药物。有效的H 3受体拮抗剂的最初开发集中于天然配体组胺的广泛修饰。然而，已显示含咪唑的配体与细胞色素P450酶的抑制有关，该抑制是由于在酶的活性位点上咪唑氮络合至血红素铁而引起的。由于这些原因，迫切需要开发有效的非咪唑H 3受体拮抗剂。 目的：以前，我们报道了一系列有效的组胺H 3受体非咪唑拮抗剂的合成和体外药理学表征，这些拮抗剂属于取代的2-噻唑-4-正丙基哌嗪类。该族的先导化合物1是带有乙基氨基甲基丙基链的衍生物。 方法：为了增加亲脂性，这将帮助配体穿过血脑屏障，我们合成了一系列新的2-噻唑-4-n-丙基哌嗪，其中的乙基氨基甲基丙基部分被对位取代的-一个未取代的苯环和噻唑环的4和5位上的ω--苯基烷基取代基。使用电收缩豚鼠空肠在体外测试所有化合物的H 3拮抗作用。 结果：呈现的系列3d

  DOI：

  10.2174/1573406412666160525121158

文献信息

• Hypoiodous acid-catalyzed regioselective geminal addition of methanol to vinylarenes: synthesis of anti-Markovnikov methyl acetals
  作者：Swamy Peraka、Naresh Mameda、Mahender Reddy Marri、Srujana Kodumuri、Durgaiah Chevella、Prabhakar Sripadi、Narender Nama

  DOI：10.1039/c5ra16826k

  日期：——

  salt and oxone is reported. The preliminary mechanistic investigations suggest that the key factor for achieving the anti-Markovnikov regioselectivity is the semipinacol rearrangement of an iodo functionalized intermediate, which is confirmed by an isotope labeling experiment. In addition, the reaction involves the de-iodination of a co-iodo intermediate via its oxidation to hypervalent iodine species

  报道了一种新的无金属的，乙烯基芳烃的催化双甲氧基化的乙烯基芳烃，其基于从碘化物盐和氧酮原位生成的HOI物质。初步的机理研究表明，实现抗马尔科夫尼科夫区域选择性的关键因素是碘官能化中间体的频哪醇重排，这通过同位素标记实验得以证实。此外，该反应涉及的去碘化共碘中间经由氧化成高价碘，而不是由亲电试剂将其抽象为碘化物。HRESI-MS研究支持在芳族烯烃催化转化为相应的缩醛的过程中，将含一价碘的中间体转化为三价碘的中间体。
• A generalized approach for iron catalyzed chemo- and regioselective formation of anti-Markovnikov acetals from styrene derivatives
  作者：Abhishek Dutta Chowdhury、Goutam Kumar Lahiri

  DOI：10.1039/c2cc17889c

  日期：——

  in the presence of pyridine-2,6-dicarboxylic acid and PhI(OAc)(2) can efficiently catalyze the formation of chemoselective dialkyl acetals from styrene derivatives with anti-Markovnikov regioselectivity in good to high yields under mild and benign reaction conditions.

  在吡啶2,6-二羧酸和PhI（OAc）（2）存在下的Fe（BF（4））（2）.6H（2）O可以有效地催化苯乙烯衍生物与抗氧化剂形成化学选择性二烷基乙缩醛-Markovnikov区域选择性在温和和良性反应条件下具有良好至高收率。
• Highly Selective One-Pot Synthesis of Polysubstituted Isoflavanes using Styryl Ethers and Electron-Withdrawing ortho-Quinone Methides Generated In Situ
  作者：Yujiro Hoshino、Kiyoshi Honda、Kenta Tanaka、Mami Kishimoto、Naoya Ohtsuka、Yoshinori Iwama、Hiroki Wada

  DOI：10.1055/s-0037-1611361

  日期：2019.1

  highly selective one-pot synthesis of polysubstituted isoflavanes has been developed. The reaction proceeds through the cycloaddition of methyl styryl ethers, derived from phenylacetaldehyde dimethyl acetals under acidic conditions, with electron-withdrawing ortho-quinone methides generated in situ. When phenylacetaldehyde dimethyl acetals were reacted with salicylaldehydes, the reaction proceeded smoothly

  已开发出多取代异黄烷的高选择性一锅法合成。该反应通过甲基苯乙烯醚的环加成反应进行，甲基苯乙烯醚在酸性条件下衍生自苯乙醛二甲基缩醛，并在原位生成吸电子邻醌甲基化物。当苯乙醛二甲基缩醛与水杨醛反应时，反应顺利进行，以高收率和优异的区域选择性立体选择性地提供相应的异黄烷。本反应为功能化异黄烷提供了多种途径，并构成了合成生物活性分子的有用工具。
• Catalyst-free site-selective cross-aldol bioconjugations
  作者：Nicholas D. J. Yates、Saeed Akkad、Amanda Noble、Tessa Keenan、Natasha E. Hatton、Nathalie Signoret、Martin A. Fascione

  DOI：10.1039/d2gc02292c

  日期：——

  We present catalyst-free “green” site-selective protein bioconjugations that utilise aldol condensations and are compatible with click chemistries, and construct a nanobody-derived bioconjugate capable of selectively labelling prostate cancer cells.

  我们提出了无催化剂的“绿色”位点选择性蛋白质生物共轭反应，利用了醛缩反应，并且与点击化学反应兼容，并构建了一种纳米体来源的生物共轭物，能够选择性地标记前列腺癌细胞。
• US5130435A
  申请人：——

  公开号：US5130435A

  公开（公告）日：1992-07-14