9-苯基-9H-二苯并[a,c]咔唑 | 54880-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 9-苯基-9H-二苯并[a,c]咔唑
• 英文名称: 9-phenyl-9H-dibenzo[a,c]carbazole
• 英文别名: 21-Phenyl-21-azapentacyclo[12.7.0.02,7.08,13.015,20]henicosa-1(14),2,4,6,8,10,12,15,17,19-decaene
• CAS: 54880-08-9
• 化学式: C₂₆H₁₇N
• 分子量: 343.428
• InChiKey: OQTGCWLEZYXBJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘联苯 在 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 9-苯基-9H-二苯并[a,c]咔唑
  参考文献：
  名称：

  Palladium catalyzed dual C–H functionalization of indoles with cyclic diaryliodoniums, an approach to ring fused carbazole derivatives

  摘要：

  正如标题反应所示，在单次操作中通过吲哚与环状二芳基碘鎓的双C-H官能化反应获得了一系列二苯并咔唑化合物。

  DOI：

  10.1039/c4ob02170c

文献信息

• Pd-Catalyzed cascade cyclization of <i>o</i>-alkynylanilines <i>via</i> C–H/C–N bond cleavage leading to dibenzo[<i>a</i>,<i>c</i>]carbazoles
  作者：Sheng Zhang、Hengmin Ma、Hon Eong Ho、Yoshinori Yamamoto、Ming Bao、Tienan Jin

  DOI：10.1039/c8ob01386a

  日期：——

  A new and efficient Pd-catalyzed cascade cyclization of biaryl-tethered o-alkynylanilines for the formation of dibenzo[a,c]carbazole derivatives has been reported.

  一种新颖高效的钯催化的双芳基连接的 o-炔基苯胺级联环化反应，用于合成二苯并[a,c]咔唑衍生物。
• “Transition-Metal-Free” Synthesis of Carbazoles by Photostimulated Reactions of 2′-Halo[1,1′-biphenyl]-2-amines
  作者：Walter D. Guerra、Roberto A. Rossi、Adriana B. Pierini、Silvia M. Barolo

  DOI：10.1021/jo5024393

  日期：2015.1.16

  and simple protocol for the preparation of a series of 9H-carbazoles by photostimulated SRN1 substitution reactions is presented. Substituted 9H-carbazoles were synthesized in low to excellent yields (up to 96%) through an intramolecular C–N bond formation of 2′-halo[1,1′-biphenyl]-2-amines by the photoinitiated SRN1 mechanism under mild and “transition-metal-free” conditions. The biphenylamines used

  提出了一种通过光刺激的S RN 1取代反应制备一系列9 H-咔唑的有效而简单的方案。通过光引发的S RN 1机理，通过2'-卤代[1,1'-联苯] -2-胺的分子内C-N键形成，以低至优异的产率（高达96％）合成了9个H-咔唑在温和且“无过渡金属”的条件下。通过以下两种方法获得了用作联苯胺的底物，其分离产率在21％至84％之间：（A）铃木-宫浦交叉偶联反应和（B）苯胺的自由基芳基化。在B3LYP / 6-311 + G *级别评估了拟议机制的一些关键方面。
• Annulative π-extension of indoles and pyrroles with diiodobiaryls by Pd catalysis: rapid synthesis of nitrogen-containing polycyclic aromatic compounds
  作者：Hiroyuki Kitano、Wataru Matsuoka、Hideto Ito、Kenichiro Itami

  DOI：10.1039/c8sc02802h

  日期：——

  A palladium-catalyzed one-step annulative π-extension (APEX) reaction of indoles and pyrroles that allows rapid access to nitrogen-containing polycyclic aromatic compounds is described. In the presence of palladium pivalate and silver carbonate, diverse indoles or pyrroles coupled with diiodobiaryls in a double direct C–H arylation manner to be transformed into the corresponding π-extended compounds

  描述了一种钯催化的吲哚和吡咯的一步环π延伸（APEX）反应，该反应允许快速获得含氮多环芳香族化合物。在新戊酸钯和碳酸银存在下，多种吲哚或吡咯与二碘联二芳基以双直接C-H芳基化方式偶联，一步转化为相应的π-延伸化合物。新开发的催化系统能够使用各种吡咯和吲哚作为模板与一系列二碘联芳基化合物，以提供结构复杂且大量π延伸的含氮多环芳香族化合物，否则这些化合物很难合成。
• Benzindolocarbazole Derivative, Light-Emitting Element Material Produced Using Same, and Light-Emitting Element
  申请人：TORAY INDUSTRIES, INC.

  公开号：US20150280140A1

  公开（公告）日：2015-10-01

  The present invention provides an organic thin film light emitting device having high luminous efficiency and durable life realized by using a benzindolocarbazole derivative as represented by either general formula (1-1) or (1-2) given below: [Chemical compound 1] wherein R 1 to R 24 may be identical to or different from each other and are selected from the group consisting of a hydrogen atom, alkyl group, cycloalkyl group, heterocyclic group, amino group, alkenyl group, cycloalkenyl group, alkynyl group, alkoxy group, alkylthio group, aryl ether group, aryl thioether group, aryl group, heteroaryl group, halogen atom, carbonyl group, carboxyl group, oxycarbonyl group, carbamoyl group, silyl group, and —P(═O)R 25 R 26 ; R 25 and R 26 represent either an aryl group or a heteroaryl group; R 25 and R 26 may be condensed to form a ring; L 1 to L 4 independently represent a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group, or a substituted or unsubstituted heteroarylene group; and A 1 to A 4 independently represent an amino group, aryl group, heterocyclic group, or heteroaryl group.

  本发明提供了一种有机薄膜发光装置，其具有高发光效率和耐久寿命，该装置是通过使用如下通式（1-1）或（1-2）所示的苯并咯吡唑衍生物实现的：[化合物1]其中R1至R24可以相同也可以不同，且选择自氢原子、烷基、环烷基、杂环基、氨基、烯基、环烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、杂芳基、卤素原子、羰基、羧基、氧羰基、氨基甲酰基、硅烷基和—P(═O)R25R26的群组中；R25和R26表示芳基或杂芳基；R25和R26可以缩合形成环；L1至L4独立地表示单键、取代或未取代芳基烷基或取代或未取代杂芳基烷基；以及A1至A4独立地表示氨基、芳基、杂环基或杂芳基。
• Rapid Synthesis of Fused Polycyclic Heteroaromatics through Successive Vinylic/Aromatic C−F Bond Activation
  作者：Takeshi Fujita、Takuya Fukuda、Naoto Suzuki、Junji Ichikawa

  DOI：10.1002/ejoc.202200600

  日期：2022.10.7

  The synthesis of fused polycyclic heteroaromatics was achieved via successive vinylic/aromatic C−F bond activation. The Suzuki-Miyaura coupling of bromodifluoroalkenes with 2-hydroxy- or 2-aminophenylboronic acids (esters) followed by defluorinative 5-endo-trig cyclization afforded 2-fluorobenzoheteroles bearing a biaryl moiety in one-pot operation. Subsequent acid-mediated intramolecular C−F/C−H coupling

  通过连续的乙烯基/芳族C-F 键活化实现稠合多环杂芳烃的合成。溴二氟烯烃与 2-羟基或 2-氨基苯基硼酸（酯）的 Suzuki-Miyaura 偶联，然后进行脱氟 5-内三环化，在一锅操作中提供带有联芳基部分的 2-氟苯并杂环。随后的酸介导的分子内 C-F/C-H 偶联提供了四环、五环和六环杂环芳烃。