9-methyl-9H-dibenzo[a,c]carbazole | 54880-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 9-methyl-9H-dibenzo[a,c]carbazole
• 英文别名: 21-methyl-21-azapentacyclo[12.7.0.02,7.08,13.015,20]henicosa-1(14),2,4,6,8,10,12,15,17,19-decaene
• CAS: 54880-07-8
• 化学式: C₂₁H₁₅N
• 分子量: 281.357
• InChiKey: RRUDLEZPEHLFKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-143 °C
• 沸点：
  525.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘联苯 在 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 9-methyl-9H-dibenzo[a,c]carbazole
  参考文献：
  名称：

  Palladium catalyzed dual C–H functionalization of indoles with cyclic diaryliodoniums, an approach to ring fused carbazole derivatives

  摘要：

  正如标题反应所示，在单次操作中通过吲哚与环状二芳基碘鎓的双C-H官能化反应获得了一系列二苯并咔唑化合物。

  DOI：

  10.1039/c4ob02170c

文献信息

• Pd-Catalyzed cascade cyclization of <i>o</i>-alkynylanilines <i>via</i> C–H/C–N bond cleavage leading to dibenzo[<i>a</i>,<i>c</i>]carbazoles
  作者：Sheng Zhang、Hengmin Ma、Hon Eong Ho、Yoshinori Yamamoto、Ming Bao、Tienan Jin

  DOI：10.1039/c8ob01386a

  日期：——

  A new and efficient Pd-catalyzed cascade cyclization of biaryl-tethered o-alkynylanilines for the formation of dibenzo[a,c]carbazole derivatives has been reported.

  一种新颖高效的钯催化的双芳基连接的 o-炔基苯胺级联环化反应，用于合成二苯并[a,c]咔唑衍生物。
• Synthesis of dibenzo[a,c]carbazoles from 2-(2-halophenyl)-indoles and iodobenzenes via palladium-catalyzed dual C–H functionalization
  作者：Lijun Wu、Guobo Deng、Yun Liang

  DOI：10.1039/c7ob01638g

  日期：——

  An efficient palladium-catalyzed strategy for the synthesis of dibenzo[a,c]carbazole derivatives has been developed. In the presence of Pd(OAc)2, 2-(2-halophenyl)-indoles and iodobenzenes proceeded smoothly to obtain the corresponding dibenzo[a,c]carbazoles in moderate to good yields. This methodology constructs two new C–C bonds via a palladium-catalyzed dual C–H functionalization.

  已经开发了一种有效的钯催化合成二苯并[ a，c ]咔唑衍生物的策略。在Pd（OAc）2的存在下，2-（2-卤代苯基）-吲哚和碘苯平稳地进行反应，以中等至良好的收率获得了相应的二苯并[ a，c ]咔唑。该方法通过钯催化的双重CH-H官能化构建了两个新的CC键。
• Through-Space 1,4-Palladium Migration and 1,2-Aryl Shift: Direct Access to Dibenzo[<i>a</i>,<i>c</i>]carbazoles through a Triple CH Functionalization Cascade
  作者：Samir Kumar Bhunia、Arghya Polley、Ramalingam Natarajan、Ranjan Jana

  DOI：10.1002/chem.201503474

  日期：2015.11.16

  A palladium‐catalyzed expeditious synthesis of dibenzofused carbazoles from readily available 2‐arylindoles and diaryliodonium salts is reported. Interestingly, after the electrophilic C3 palladation of indole, an unexpected “through‐space” 1,4‐palladium migration to the 2‐aryl moiety, by remote CH bond activation followed by CH arylation with diaryliodonium salt, and an unprecedented 1,2‐aryl shift

  据报道，钯催化快速地从容易获得的2-芳基吲哚和二芳基碘鎓盐中合成了二苯并稠合的咔唑。有趣的是，在吲哚进行亲电性C3 palladation之后，通过远距离的CH键活化，随后的CH芳基与二芳基碘鎓盐的偶合，意外地“穿空” 1,4-钯迁移至2芳基部分发生1,2-芳基转移。最后，在C2位置的分子内交叉脱氢偶联（CDC）可高产率提供二苯并[ a，c ]咔唑。值得注意的是，目前的迁移环空是通过三个CH键激活而发生的，一个CC键断裂，并在一次操作中同时构建三个新的CC键。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of Triphenylenes via Sequential C–H Activation and Decarboxylation
  作者：Yuzhong Yang、Bang Zhou、Xiaoming Zhu、Guobo Deng、Yun Liang、Yuan Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02310

  日期：2018.9.7

  A novel tandem intermolecular decarboxylative coupling reaction of o-bromobenzoic acids and aryl iodides has been developed. The method affords a range of unsymmetrically triphenylenes and displays unique regioselectivity and broad substrate scope. Mechanistically, palladium/norbornene-catalyzed C–H activation and subsequent double decarboxylative coupling reactions were involved. Moreover, the triphenylenes

  已开发出一种新颖的邻溴代苯甲酸与芳基碘化物的串联分子间脱羧偶联反应。该方法提供了一系列不对称的亚苯并显示出独特的区域选择性和广泛的底物范围。从机理上讲，涉及钯/降冰片烯催化的CH活化和随后的双脱羧偶联反应。此外，三苯撑也可以在无降冰片烯条件下由2-碘代联苯和邻溴苯甲酸合成。
• Palladium-Catalyzed Construction of Heteroatom-Containing π-Conjugated Systems by Intramolecular Oxidative CH/CH Coupling Reaction
  作者：Kenta Saito、Prasanna Kumara Chikkade、Motomu Kanai、Yoichiro Kuninobu

  DOI：10.1002/chem.201501116

  日期：2015.6.1

  palladium‐catalyzed intramolecular oxidative CH/CH cross‐coupling reaction. This reaction provides a variety of π‐conjugated molecules bearing heteroatoms, such as nitrogen, oxygen, phosphorus, and sulfur atoms, and a carbonyl group. The π‐conjugated molecules were synthesized efficiently, even in gram scale, and larger π‐conjugated molecules were also obtained by a double CH/CH cross‐coupling reaction and successive

  含杂原子的阶梯型π共轭分子的合成通过钯催化的分子内氧化性下成功地实现了 H / C  ħ交叉偶联反应。该反应提供了各种带有杂原子（例如氮，氧，磷和硫原子）和羰基的π共轭分子。π共轭分子有效地合成，即使在克规模，以及较大的π共轭分子也由双C所得 H / C  ħ交叉偶联反应和连续氧化cycloaromatization。