3-phenyl-9H-fluoren-9-one | 19063-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 3-phenyl-9H-fluoren-9-one
• 英文别名: 3-Phenyl-fluorenon；3-phenylfluoren-9-one
• CAS: 19063-39-9
• 化学式: C₁₉H₁₂O
• 分子量: 256.304
• InChiKey: UXCRILNWCUQQQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-85 °C
• 沸点：
  230-250 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-9H-fluoren-9-one 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二乙二醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以59%的产率得到3-phenyl-9H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  螺二芴区域异构：结构-性质关系研究

  摘要：

  本工作报告了对一类关键有机半导体的首次结构与性质关系的研究，即具有对位，间位或邻位结构的四个螺二芴位置异构体。连锁。环桥和键对区域异构体的电子性质的显着和令人惊讶的影响已被特别强调和合理化。已经强调了环桥对光物理性质的影响，尤其是键和桥对单线态和三线态激发态的不同影响。据报道，在1-位取代的螺二芴新家族的第一个成员，在蓝色磷光OLED中表现出比其区域异构体更好的性能。这些特征不仅突出了1-取代的螺二芴的巨大潜力，而且还突出了区域异构现象对电子性能的显着影响。

  DOI：

  10.1002/chem.201700570
• 作为产物：
  描述：

  O-(1,1’-二苯基-4-羰基)苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 三(4-甲氧苯基)膦 、 palladium diacetate 、 三甲基乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65 %的产率得到3-phenyl-9H-fluoren-9-one
  参考文献：
  名称：

  Pd 催化的脱羰 sp2 C–H 芳基化：五元和六元（杂）环化合物的构建

  摘要：

  环状化合物在药物和材料的设计与合成中具有广泛的应用；因此，它们的高效构建引起了合成界的广泛关注。在这封信中，我们报告了一种从容易获得的羧酸出发制备环状化合物的有效方法。该反应通过分子内脱羰sp 2 C–H 芳基化发生，从而能够有效合成各种五元和六元环状化合物。在该反应条件下可以生成碳环和杂环。此外，该反应具有底物范围广、官能团耐受性高等特点。放大实验也显示了其在有机合成中的实用性。这些实验结果表明该反应将在合成界得到广泛的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01412

文献信息

• Chelation-assisted Pd-catalysed ortho-selective oxidative C–H/C–H cross-coupling of aromatic carboxylic acids with arenes and intramolecular Friedel–Crafts acylation: one-pot formation of fluorenones
  作者：Denan Sun、Bijin Li、Jingbo Lan、Quan Huang、Jingsong You

  DOI：10.1039/c6cc00103c

  日期：——

  Starting from the readily available substrates, an efficient method for the synthesis of fluorenone derivatives has been developed.

  从容易获得的底物开始，已经开发了合成芴酮衍生物的有效方法。
• Ring-Opening/Recyclization Cascades of Monoactivated Cyclopropanes
  作者：Uttam K. Mishra、Kaushalendra Patel、S. S. V. Ramasastry

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01056

  日期：2020.5.15

  A variety of cyclopropyl aryl ketones undergo uncatalyzed cascade ring-opening/recyclization reactions to generate indenones and fluorenones. In addition, a new strategy to access 3-hydroxyindanones possessing two contiguous stereogenic centers, one of them being an all-carbon quaternary center, was also established. During the course of the investigation, pronounced solvent, temperature, and substituent

  各种环丙基芳基酮经过未催化的级联开环/再循环反应生成茚满和芴酮。此外，还建立了一种新的访问3-羟基茚满酮的新策略，该3-羟基茚满酮具有两个连续的立体生成中心，其中一个是全碳四元中心。在研究过程中，发现了明显的溶剂，温度和取代基对产物分布的影响。
• Synthesis of fluorenones by using Pd(<scp>ii</scp>)/Mg–La mixed oxide catalyst
  作者：Ramineni Kishore、Samudrala Shanthi Priya、Medak Sudhakar、Boosa Venu、Akula Venugopal、Jagjit Yadav、Mannepalli Lakshmi Kantam

  DOI：10.1039/c4cy01732c

  日期：——

  Palladium(II)/magnesium–lanthanum mixed oxide (Pd(II)/Mg–La mixed oxide) catalyst was used in the dehydrogenative cyclization of benzophenones to afford fluorenones. This protocol represents a direct and facile approach to accessing a variety of fluorenone derivatives by means of C–H activation under heterogeneous conditions. The catalyst was recovered by centrifugation and used for three consecutive

  钯（II）/镁-镧混合氧化物（Pd（II）/ Mg-La混合氧化物）催化剂用于二苯甲酮的脱氢环化反应中，得到芴酮。该协议代表了一种在异质条件下通过C–H活化获得各种芴酮衍生物的直接而简便的方法。通过离心回收催化剂，并以几乎一致的活性和选择性将其连续三个循环使用。
• Pd-catalyzed double C–H bond activation of diaryl ketones for the synthesis of fluorenones
  作者：Parthasarathy Gandeepan、Chen-Hsun Hung、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1039/c2cc34344d

  日期：——

  An efficient synthesis of fluorenones from diaryl ketones by Pd-catalyzed oxidative cyclization is described. A possible mechanism involving a carbonyl group assisted ortho-C–H activation and cyclometalation followed by a second C–H activation to form a six-membered palladacycle and reductive elimination is proposed.

  描述了一种通过钯催化的氧化环化反应，从二芳基酮有效合成芴酮的方法。提出了一种可能的机制，其中涉及羰基辅助的邻位C–H活化和环金属化，随后进行第二次C–H活化形成六元钯环并发生还原消除反应。
• Confining Nitrogen Inversion to Yield Enantiopure Quinolino[3,2,1-k]Phenothiazine Derivatives
  作者：Cassandre Quinton、Lambert Sicard、Nicolas Vanthuyne、Olivier Jeannin、Cyril Poriel

  DOI：10.1002/adfm.201803140

  日期：2018.9

  The first examples of optically pure 9H‐quinolino[3,2,1‐k]phenothiazine (QPTZ)‐based molecules are reported. The inversion of the nitrogen atom, locked in the QPTZ fragment, is confined with a high‐energy barrier that has allowed the isolation at room temperature of each stereoisomer. Considering the growing necessity in molecular electronics to introduce chiral characteristics within highly efficient

  报道了基于光学纯的9H-喹啉[3,2,1-k]吩噻嗪（QPTZ）分子的第一个例子。锁定在QPTZ片段中的氮原子的转化受限于高能垒，该能垒允许在室温下分离每种立体异构体。考虑到分子电子学越来越需要在高效分子片段中引入手性特征，提供了一种在非常有前途的富电子核心QPTZ上构建对映体纯衍生物的分子策略。由于这项工作旨在报告QPTZ手性的基础，因此本研究结果可能会为使用该片段的光学纯净形式开辟道路。