3-甲氧基芴-9-酮 | 15144-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 3-甲氧基芴-9-酮
• 英文名称: 3-methoxy-fluoren-9-one
• 英文别名: 3-methoxy-9H-fluoren-9-one；3-Methoxy-fluorenon；3-methoxyfluorenone；3-methoxy-9-fluorenone；3-Methoxy-fluoren-9-on；3-methoxyfluoren-9-one
• CAS: 15144-82-8
• 化学式: C₁₄H₁₀O₂
• 分子量: 210.232
• InChiKey: VWPYRAZUUIPJLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  384.7±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲氧基芴-9-酮 在 盐酸 、 calcium chloride 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (9-chloro-9-phenyl-fluoren-3-yl)-methyl ether
  参考文献：
  名称：

  584.芴化合物的取代作用。第三部分 9-氯-9-苯基芴的水解

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9610003052
• 作为产物：
  描述：

  2-(Toluene-4-sulfonylamino)-benzoyl chloride 生成 3-甲氧基芴-9-酮
  参考文献：
  名称：

  三苯基甲醇分子内芳基化的竞争

  摘要：

  合成了六种新的2-氨基三苯基甲醇（1）的不对称取代衍生物。重氮化和氮损失后的闭环方向取决于所形成的中间体的性质。在形成芳基自由基中间体的情况下，选择性与在苯基分子间竞争中发现的平行，而铜催化的重氮离子的分解导致中间体从其选择性看来似乎具有相当大的阳离子性质。重氮离子的较慢的热分解出乎意料地显示出很小的选择性，表明静电相互作用在决定关键中间体的非常短的寿命中占主导地位。

  DOI：

  10.1039/p29860000405

文献信息

• Photoredox-Catalyzed Deoxygenative Intramolecular Acylation of Biarylcarboxylic Acids: Access to Fluorenones
  作者：Rehanguli Ruzi、Muliang Zhang、Keyume Ablajan、Chengjian Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02197

  日期：2017.12.1

  various biarylcarboxylic acids via photoredox catalysis. Attractive features of this process include generation of acyl radical, which quickly underdone intramolecular radical cyclization. This method marks the first photocatalytic intramolecular acyl radical coupling for constructing carbon–carbon bond, which further synthesizes the valuable fluorenone products with mild conditions, good yields, and

  已经报道了通过光氧化还原催化通过使用各种联芳基羧酸来合成芴酮的有效的脱氧自由基环化反应。该方法的吸引人的特征包括酰基基团的产生，其迅速完成了分子内基团的环化。该方法标志着首次用于构建碳-碳键的光催化分子内酰基自由基偶联，该偶联进一步合成了温和的条件，良好的收率和良好的官能团相容性的有价值的芴酮产品。
• Synthesis of Diaryl Ketones through Oxidative Cleavage of the C–C Double Bonds in <i>N</i>-Sulfonyl Enamides
  作者：Hyunseok Kim、Sangjune Park、Yonghyeon Baek、Kyusik Um、Gi Uk Han、Da-Hye Jeon、Sang Hoon Han、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03068

  日期：2018.4.6

  of a C–C double bond is developed from the photochemical [2+2]-cycloaddition of diaryl N-tosyl enamides, aryl heteroaryl N-tosyl enamides, and N-tosyl cyclic enamides with singlet molecular oxygen, followed by a ring-opening reaction mediated by Cs2CO3 under air and sunlight without the use of photosesitizer, producing symmetrical and unsymmetrical diaryl, heterodiaryl, and cyclic ketones in good to

  一个C-C双键的氧化裂解从光化学开发[2 + 2]的二芳基-环的Ñ -tosyl烯酰胺，芳基杂芳基Ñ -tosyl烯酰胺，和Ñ -tosyl环状烯酰胺与单线态分子氧，接着是Cs 2 CO 3介导的开环反应在空气和日光下，不使用光敏剂，可以产生对称和不对称的二芳基，杂二芳基和环状酮，收率高至优异。此外，从铜炔催化的[3 + 2]-环加成，Rh催化的烷氧基化，光氧合和开环反应中合成了对称和不对称的酮，证明了1-炔烃中C-C三键的氧化裂解。一锅。因为带有给电子基团的对称和不对称的二芳基和/或杂二芳基酮的合成不容易，所以本方法是值得注意的。
• Palladium-Catalyzed Intramolecular Aromatic C–H Acylation of 2-Arylbenzoyl Fluorides
  作者：Yuka Sakurai、Kana Ikai、Kazuki Hayakawa、Yohei Ogiwara、Norio Sakai

  DOI：10.1246/bcsj.20210148

  日期：2021.7.15

  using a Pd(OAc)2/PCy3 system is described. A wide range of 2-arylbenzoyl fluoride derivatives can be used as fluorenone precursors and the reaction proceeds via an intramolecular coupling between aromatic C–H bonds with acyl C–F bonds. The reaction can be applied to the synthesis of indenofluorenedione derivatives and to the construction of other molecules with five-membered rings.

  描述了使用 Pd(OAc) 2 /PCy 3系统进行酰氟的催化分子内环化。广泛的 2-芳基苯甲酰氟衍生物可用作芴酮前体，反应通过芳族 C-H 键与酰基 C-F 键之间的分子内偶联进行。该反应可用于茚并芴二酮衍生物的合成和其他五元环分子的构建。
• Synthesis of highly substituted fluorenones via metal-free TBHP-promoted oxidative cyclization of 2-(aminomethyl)biphenyls. Application to the total synthesis of nobilone
  作者：Ilya A P Jourjine、Lukas Zeisel、Jürgen Krauß、Franz Bracher

  DOI：10.3762/bjoc.17.181

  日期：——

  Highly substituted fluorenones are readily prepared in mostly fair to good yields via metal- and additive-free TBHP-promoted cross-dehydrogenative coupling (CDC) of readily accessible N-methyl-2-(aminomethyl)biphenyls and 2-(aminomethyl)biphenyls. This methodology is compatible with numerous functional groups (methoxy, cyano, nitro, chloro, and SEM and TBS-protective groups for phenols) and was further

  通过不含金属和添加剂的 TBHP 促进的易于获得的N-甲基-2-(氨甲基)联苯和 2-(氨甲基)联苯的交叉脱氢偶联 (CDC)，可以轻松制备高度取代的芴酮，收率基本上相当到良好。该方法与多种官能团（甲氧基、氰基、硝基、氯以及苯酚的 SEM 和 TBS 保护基团）兼容，并进一步用于天然产物诺比隆的首次全合成。
• Synthesis of Fluorenone Derivatives through Pd-Catalyzed Dehydrogenative Cyclization
  作者：Hu Li、Ru-Yi Zhu、Wen-Juan Shi、Ke-Han He、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1021/ol302181z

  日期：2012.9.21

  Palladium-catalyzed dual C–H functionalization of benzophenones to form fluorenones by oxidative dehydrogenative cyclization is reported. This method provides a concise and effective route toward the synthesis of fluorenone derivatives, which shows outstanding functional group compatibility.

  据报道，钯通过氧化脱氢环化反应将苯甲酮的双CH官能化形成芴酮。该方法为合成芴酮衍生物提供了一条简洁有效的途径，该途径显示出出色的官能团相容性。