(S)-2-bromo-1-(4-fluorophenyl)ethanol | 1234372-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-bromo-1-(4-fluorophenyl)ethanol
• 英文别名: (1S)-2-Bromo-1-(4-fluorophenyl)ethanol；(1S)-2-bromo-1-(4-fluorophenyl)ethanol
• CAS: 1234372-12-3
• 化学式: C₈H₈BrFO
• 分子量: 219.053
• InChiKey: BLCAVFHRXRACAU-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-bromo-1-(4-fluorophenyl)ethanol 在 sodium azide 、 水 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (R)-2-氨基-2-(4-氟苯基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  在热水中通过叠氮化钠对映体纯环氧化物进行区域选择性和立体选择性开环合成对映体纯 1,2-叠氮基和 1,2-氨基醇。

  摘要：

  报道了一种实用且方便的方法，用于在水解条件下通过叠氮化钠对映体纯单取代环氧化物进行有效的区域和立体选择性开环。对映体纯苯乙烯基和吡啶基 (S)-环氧化物在热水中通过 N3 - 开环优先在内部位置发生，构型完全反转，生成对映体含量高达 99% 的 (R)-2-叠氮基乙醇区域选择性，而(S)-金刚烷基环氧乙烷主要以优异的收率提供(S)-1-金刚烷基-2-叠氮基乙醇。一般来说，通过在水/THF中用PPh3还原手性1,2-叠氮基乙醇，可以高收率和优异对映体纯度获得1,2-氨基乙醇，然后转化为Boc或乙酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2015.12.002
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4'-氟苯乙酮 在 dimethyl sulfide borane 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新型氨基-β-内酰胺衍生物作为有效的胆固醇吸收抑制剂

  摘要：

  合成了两种新的反式-(3 R ,4 R )-氨基-β-内酰胺衍生物及其非对映异构体混合物作为依折麦布生物等排体，并在体外和体内进行了测试作为新型β-内酰胺胆固醇吸收抑制剂的实验。这两种化合物在 MDCKII、hNPC1L1/MDCKII 和 HepG2 细胞系中均表现出低细胞毒性，在 hNPC1L1/MDCKII 细胞中表现出强效抑制作用。此外，这些化合物显着降低了小鼠对胆固醇的吸收，从而降低了血浆、肝脏和肠道中的胆固醇浓度。我们确定了一种氨基-β-内酰胺衍生物的晶体结构，以明确确定新立体中心 C17 处的绝对和相对构型，该中心被指定为S。两种化合物的 p K a值为 9.35，这意味着氨基-β-内酰胺衍生物及其非对映异构体混合物在血液和肠道中以铵盐的形式存在。IC 50非对映异构体混合物的值为 60 μM。在体内，它有效地抑制了胆固醇的吸收，与依折麦布相当。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.10.014

文献信息

• 一种羟溴化合物的制备方法
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN104961626B

  公开（公告）日：2016-09-21

  本发明公开了羟溴化合物的一种制备方法，包括如下步骤：在催化剂存在下，将式I所示化合物和N‑溴苯甲酰胺于有机溶剂和水组成的混合液中进行反应，得到式II所示化合物。R1均为氢或C1‑C3的烷基；R2均为氢或C1‑C3的烷基；R3均为氢或C1‑C4的烷基。以苯乙烯类底物和N‑溴苯甲酰胺为原料，在(DHQD)2PHAL的作用下，一步有效地合成了一系列羟溴化合物。原料简单易得、亲核试剂水无毒无害，反应条件温和、操作简便、具有原子经济型、对映异构体过量可高达88％，产量高达94％，这类化合物和环氧开环产物具有截然不动的区域选择性，同时引入C‑Br键和C‑O键，均可以发生进一步的转化，具有很大的应用价值。
• Chiral Epoxides via Borane Reduction of 2-Haloketones Catalyzed by Spiroborate Ester: Application to the Synthesis of Optically Pure 1,2-Hydroxy Ethers and 1,2-Azido Alcohols
  作者：Kun Huang、Haiyang Wang、Viatcheslav Stepanenko、Melvin De Jesús、Carilyn Torruellas、Wildeliz Correa、Margarita Ortiz-Marciales

  DOI：10.1021/jo102294j

  日期：2011.3.18

  with 10% spiroaminoborate ester 1 as catalyst is described. By a simple basic workup of 2-halohydrins, optically active epoxides are obtained in high yield and with excellent enantiopurity (up to 99% ee). Ring-opening of oxiranes with phenoxides or sodium azide is investigated under different reaction conditions affording nonracemic 1,2-hydroxy ethers and 1,2-azido alcohols with excellent enantioselectivity

  描述了以 10% 螺氨基硼酸酯1作为催化剂，对映选择性硼烷介导的多种 2-卤代酮的还原反应。通过 2-卤代醇的简单基础处理，可以高产率和优异的对映体纯度（高达 99% ee）获得光学活性环氧化物。在不同的反应条件下研究了环氧乙烷与酚盐或叠氮化钠的开环，得到具有优异对映选择性 (99% ee) 和良好至高化学收率的非外消旋 1,2-羟基醚和 1,2-叠氮醇。
• An imidazolium-modified chiral rhodium/diamine-functionalized periodic mesoporous organosilica for asymmetric transfer hydrogenation of α-haloketones and benzils in aqueous medium
  作者：Feng Zhou、Xiaoying Hu、Ming Gao、Tanyu Cheng、Guohua Liu

  DOI：10.1039/c6gc01589a

  日期：——

  Use of a hydrophobic, imidazolium-functionalized periodic mesoporous organosilica for immobilizations of chiral organometallic complexes as a heterogeneous catalyst is a highly desirable as this catalyst can promote greatly an aqueous...

  非常需要使用疏水的，咪唑鎓官能化的周期性介孔有机二氧化硅作为非均相催化剂来固定手性有机金属配合物，因为该催化剂可以大大促进水性...
• Catalytic Asymmetric Bromination of Unfunctionalized Olefins with H₂O as a Nucleophile
  作者：Xun Zhang、Jing Li、Hua Tian、Yian Shi

  DOI：10.1002/chem.201502133

  日期：2015.8.10

  The dimeric cinchona alkaloid (DHQD)2PHAL is used to catalyze an effective asymmetric bromohydroxylation of unfunctionalized olefins with H2O as nucleophile an N‐bromobenzamide as a bromine source. A variety of optically active bromohydrins are formed with up to 88 % ee.

  二聚体金鸡纳生物碱（DHQD）2 PHAL用于催化未官能化烯烃的有效不对称溴羟基化，其中H 2 O为亲核试剂，N-溴苯甲酰胺为溴源。形成具有高达88％ee的各种旋光性溴 醇。
• [EN] NOVEL MORPHOLINYL DERIVATIVES USEFUL AS MOGAT-2 INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS MORPHOLYNYLE UTILES COMME INHIBITEURS DE MOGAT-2
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2013116065A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  The present invention provides compounds of Formula I or a pharmaceutical salt thereof, methods of treating hypertriglyceridemia using the compounds; and a process for preparing the compounds.

  本发明提供了式I的化合物或其药用盐，使用这些化合物治疗高甘油三酯血症的方法；以及制备这些化合物的方法。