1,1-dimethyl-7-trifluoromethyl-1,3,4,9-tetrahydropyrano[3,4-b]indole-6-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,1-dimethyl-7-trifluoromethyl-1,3,4,9-tetrahydropyrano[3,4-b]indole-6-carbonitrile
• 英文别名: 1,1-dimethyl-7-(trifluoromethyl)-4,9-dihydro-3H-pyrano[3,4-b]indole-6-carbonitrile
• 化学式: C₁₅H₁₃F₃N₂O
• 分子量: 294.276
• InChiKey: CIEILESEJLVGPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  48.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-2-三氟甲基苯甲腈 在 potassium acetate palladium diacetate 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟化硼乙醚 、 三苯基膦 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1,1-dimethyl-7-trifluoromethyl-1,3,4,9-tetrahydropyrano[3,4-b]indole-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  硅定向的oxa-Pictet-Spengler环化反应和2-三甲基硅烷基三氯酚的异常二聚化。

  摘要：

  由2-（2-三甲基硅烷基-1H-吲哚-3-基）-乙醇5和各种酮或醛通过硅定向的oxa-Pictet-Spengler环化反应合成四氢吡喃并[3,4-b]吲哚6。当使用BF（3）作为催化剂用丙酮处理5个化合物中的一些时，一个不寻常的反应导致生成二聚产物7。

  DOI：

  10.1021/ol050623n

文献信息

• Silicon-Directed Oxa-Pictet−Spengler Cyclization and an Unusual Dimerization of 2-Trimethylsilanyl Tryptophols
  作者：Xuqing Zhang、Xiaojie Li、James C. Lanter、Zhihua Sui

  DOI：10.1021/ol050623n

  日期：2005.5.1

  The tetrahydro-pyrano[3,4-b]indoles 6 were synthesized from 2-(2-trimethylsilanyl-1H-indol-3-yl)-ethanols 5 and various ketones or aldehydes through silicon-directed oxa-Pictet-Spengler cyclizations. An unusual reaction led to the dimeric products 7 when some of 5 was treated with acetone using BF(3) as the catalyst.

  由2-（2-三甲基硅烷基-1H-吲哚-3-基）-乙醇5和各种酮或醛通过硅定向的oxa-Pictet-Spengler环化反应合成四氢吡喃并[3,4-b]吲哚6。当使用BF（3）作为催化剂用丙酮处理5个化合物中的一些时，一个不寻常的反应导致生成二聚产物7。