6-isobutyl-4-methyl-tetrahydro-pyran-2-one | 14983-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 6-isobutyl-4-methyl-tetrahydro-pyran-2-one
• 英文别名: 6-Isobutyl-4-methyl-tetrahydro-pyran-2-on；4-methyl-6-(2-methylpropyl)oxan-2-one
• CAS: 14983-21-2
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: KNFXTYHPDLFGFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-2H-吡喃-2,6(3h)-二酮 在 吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 乙醚 作用下， 生成 6-isobutyl-4-methyl-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Notes - 2-Pyrones. XXVII. 4-Methyl-6-alkyl-2-pyrones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01361a605

文献信息

• New Strategies in Carbonylation Chemistry:  The Synthesis of δ-Lactones from Saturated Alcohols and CO
  作者：Shinji Tsunoi、Ilhyong Ryu、Tohru Okuda、Minoru Tanaka、Mitsuo Komatsu、Noboru Sonoda

  DOI：10.1021/ja9807892

  日期：1998.9.1

  δ-carbonylation of saturated alcohols which uses a 1,5-hydrogen-transfer reaction of alkoxyl radicals and subsequent carbonylation at the δ-carbon atoms as the key. The carbonylation reactions of five classes of saturated alcohols, namely, primary alcohols having primary δ-carbons, primary alcohols having secondary δ-carbons, primary alcohols having tertiary δ-carbons, secondary alcohols having primary δ-carbons

  本文描述了饱和醇的 δ-羰基化反应，它以烷氧基的 1,5-氢转移反应和随后在 δ-碳原子上的羰基化反应为关键。5类饱和醇的羰基化反应，即具有伯δ-碳的伯醇、具有仲δ-碳的伯醇、具有叔δ-碳的伯醇、具有伯δ-碳的仲醇、具有仲δ-碳的仲醇进行了碳，其中四乙酸铅（LTA）用作单电子氧化剂以产生烷氧基自由基。除了具有叔 δ-碳的伯醇外，这些饱和醇的羰基化以中等至良好的产率得到 δ-内酯。
• One-pot anodic lactonization of Fenchone and Menthone and electrosynthesis of a new magnolione analogue
  作者：Belen Batanero、Javier Recio、Fructuoso Barba

  DOI：10.1016/j.elecom.2016.02.018

  日期：2016.5

  The terpenoid cycloalkanones Fenchone and Menthone have been oxidized at a platinum anode under neutral and alkaline electrolyte conditions. When NaClO4 was used as electrolyte, Fenchone (1a) afforded 1-isopropyl-4-methyl-2-oxa-bicyclo[2.2.1]heptan-3-one, and Menthone (1b) provided the stable lactone 6-isobutyl-4-methyl-tetrahydropyran-2-one, both in good yield. When using Na2CO3 as electrolyte, the

  所述萜类化合物环烷酮葑酮和薄荷酮已经在中性和碱性电解质的条件下，铂阳极被氧化。当将NaClO 4用作电解质时，Fenchone（1a）提供了1-异丙基-4-甲基-2-氧杂-双环[2.2.1]庚基-3-酮，而Menthone（1b）提供了稳定的内酯6-异丁基- 4-甲基-四氢吡喃-2-酮，均收率高。当使用Na 2 CO 3作为电解质时，1a的氧化仅在一个锅中就得到了芳香类似物2,2-二甲基-3-（2-氧丙基）环戊酮。提出了机制建议。
• Manganese-Catalyzed Regioselective C–H Lactonization and Hydroxylation of Fatty Acids with H₂O₂
  作者：Vladimir I. Kurganskiy、Roman V. Ottenbacher、Mikhail V. Shashkov、Evgenii P. Talsi、Denis G. Samsonenko、Konstantin P. Bryliakov

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03458

  日期：2022.12.9

  selective C–H lactonization of fatty acids (C5–C16), catalyzed by manganese(II) complexes bearing bis-amino-bis-pyridine ligands. The catalyst system uses the environmentally benign hydrogen peroxide as oxidant and exhibits high efficiency (100–200 TON), providing under optimized conditions γ-lactones in 60–90% yields. Remarkably, by changing the reaction conditions, the oxidation of hexanoic acid can be

  在此，我们报道了由带有双氨基双吡啶配体的锰 (II) 配合物催化的脂肪酸 (C5–C16) 的直接选择性 C–H 内酯化。该催化剂系统使用对环境无害的过氧化氢作为氧化剂，具有高效率（100-200 TON），在优化条件下以 60-90% 的收率提供 γ-内酯。值得注意的是，通过改变反应条件，己酸的氧化可以转向形成 δ-己内酯，产率高达 67%。此外，已经证明了从线性 C7-C10 酸中以高达 48% 的产率获得 (ω-1)-羟基衍生物的可能性。
• Tsunoi, Shinji; Ryu, Ilhyong; Sonoda, Noboru, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 12, p. 5473 - 5474
  作者：Tsunoi, Shinji、Ryu, Ilhyong、Sonoda, Noboru

  DOI：——

  日期：——
• Canonica; Martinolli, Gazzetta Chimica Italiana, 1953, vol. 83, p. 431,440
  作者：Canonica、Martinolli

  DOI：——

  日期：——