10-Methoxyphenanthrene-9-carbaldehyde | 52979-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 10-Methoxyphenanthrene-9-carbaldehyde
• 英文别名: 10-methoxy-9-phenanthrenealdehyde；10-Methoxy-9-phenanthrencarboxaldehyd；10-Methoxy-phenanthren-9-carbaldehyd；10-methoxyphenanthrene-9-carbaldehyde
• CAS: 52979-84-7
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂
• 分子量: 236.27
• InChiKey: ZTGUUNSPFHIJGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-Methoxyphenanthrene-9-carbaldehyde 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到10-羟基菲-9-甲醛
  参考文献：
  名称：

  分子镊子：主客体复合物的合成和形成

  摘要：

  在各种芳香族化合物存在的情况下，从 (+)-usnic 酸溶液中获得的手性分子镊子提供了具有低缔合常数的复合物。因此，呈现组件 3i 的 X 射线结构，其中客体夹在镊子的两个钳子之间。各种客人的关联常数是通过不同的方法确定的。最后，由 (1R,2R)-1,2-二氨基环己烷制备了其他带有富电子芳香醛和酮的镊子。最有趣的配合物也通过结构分析得到证实，并且以 10-羟基菲-9-甲醛 (5i) 作为芳香部分获得了最好的结果。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000729
• 作为产物：
  描述：

  9-溴菲 在 sodium 、 三氯氧磷 作用下， 反应 91.0h， 生成 10-Methoxyphenanthrene-9-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  亚苄基配体控制 Hoveyda-Grubbs 复分解催化剂引发的显着能力

  摘要：

  螯合亚苄基配体的结构提供了控制 Hoveyda-Grubbs 复分解催化剂引发的独特能力。除了空间和电子效应作用于螯合环打开的步骤之外，与随后的配体交换过程相关的变化也可能起到关键作用。我们的机理模型表明，在亚苄基环的 6 位取代的配体以非最佳螯合构象进入复分解循环，因此钌中心的配位数暂时增加到 6（缔合机制）。实际上，催化剂的合成和引发变得困难，配体交换过程的能垒受配位 OR 基团的结构控制。而且，

  DOI：

  10.1002/ejic.201600435

文献信息

• Molecular Tweezers: Synthesis and Formation of Host-Guest Complexes
  作者：Béatrice Legouin、Maud Gayral、Philippe Uriac、Jean-François Cupif、Nicolas Levoin、Loic Toupet、Pierre van de Weghe

  DOI：10.1002/ejoc.201000729

  日期：——

  A chiral molecular tweezer obtained from (+)-usnic acid placed in solution in the presence of various aromatic compounds afforded complexes with low association constants. Thus, the X-ray structure of assembly 3i is presented, where the guest is sandwiched between the two pincers of the tweezer. The association constants for various guests were determined through different methods. Finally, other tweezers

  在各种芳香族化合物存在的情况下，从 (+)-usnic 酸溶液中获得的手性分子镊子提供了具有低缔合常数的复合物。因此，呈现组件 3i 的 X 射线结构，其中客体夹在镊子的两个钳子之间。各种客人的关联常数是通过不同的方法确定的。最后，由 (1R,2R)-1,2-二氨基环己烷制备了其他带有富电子芳香醛和酮的镊子。最有趣的配合物也通过结构分析得到证实，并且以 10-羟基菲-9-甲醛 (5i) 作为芳香部分获得了最好的结果。
• Synthesis and optical resolution of axially dissymmetric pyrroles and pyrocolls: new catalysts for the enantioselective addition of diethylzinc to aromatic aldehydes
  作者：Yoshio Furusho、Akihiro Tsunoda、Takuzo Aida

  DOI：10.1039/p19960000183

  日期：——

  The novel axially dissymmetric pyrroles, 4-methyl-3-(2′-methoxy-1′-naphthyl)pyrrole-2-carboxylates 1 and 4-ethyl-3-(10′-methoxy-9′-phenanthryl)pyrrole-2-carboxylates 3 were synthesized from the corresponding nitroalkenes and ethyl isocyanoacetate. Optical resolution of compounds 1 was achieved via crystallization of a diastereoisomeric mixture of the (R)-1-phenylethyl esters 1d, while the antipodes of compound 3b spontaneously resolved upon crystallization of the racemate. The rotational barrier (ΔG‡) at 25 °C about the pyrrole–phenanthrene bond in compound 3b (160 kJ mol–1) was 30 kJ mol–1 higher than that about the pyrrole–naphthalene bond in compound 1b. The carboxylate 1b or 3b lost optical activity upon lactonization, while the resulting lactone 2 opened diastereoselectively by reaction with lithium (S)-1-phenylethylamide. The antipodes of compounds 1a and 3a were converted respectively without racemization into axially dissymmetric pyrocolls, 1,6-bis(2′-hydroxy-1′-naphthyl)-2,7-dimethylpyrocoll 5a and 2,7-diethyl-1,6-bis(10′-hydroxy-9′-phenanthryl)pyrocoll 6a, both of which effectively catalysed enantioselective addition of Et2Zn to aromatic aldehydes.

  新型轴向不对称吡咯，4-甲基-3-(2′-甲氧基-1′-萘基)吡咯-2-羧酸酯 1 和 4-乙基-3-(10′-甲氧基-9′-菲基)吡咯-2-羧酸酯 3 是由相应的硝基烯类和异氰基乙酸乙酯合成的。通过结晶(R)-1-苯基乙基酯 1d 的非对映异构体混合物，实现了化合物 1 的光学解析，而化合物 3b 的对映异构体则在外消旋体结晶时自发解析。化合物 3b 中的吡咯-菲键在 25 °C 时的旋转障碍（ΔG‡）（160 kJ mol-1）比化合物 1b 中的吡咯-萘键的旋转障碍（ΔG‡）高 30 kJ mol-1。羧酸盐 1b 或 3b 内酯化后失去了光学活性，而生成的内酯 2 与锂 (S)-1 苯基乙酰胺反应后非对映地开放。化合物 1a 和 3a 的对映体分别转化为轴向不对称的吡咯、1,6-双（2′-羟基-1′-萘基）-2、2，7-二甲基吡咯 5a 和 2，7-二乙基-1，6-双（10′-羟基-9′-菲基）吡咯 6a，它们都能有效地催化 Et2Zn 与芳香醛的对映选择性加成。
• Studies in the Phenanthrene Series. III. Hydroxy Aldehydes and Hydroxy Ketones¹
  作者：Erich Mosettig、Alfred Burger

  DOI：10.1021/ja01334a062

  日期：1933.7
• The Determination of Double-bond Character in Cyclic Systems. II. The 9,10-Bond of Phenanthrene
  作者：I. Moyer Hunsberger、Roger Ketcham、H. S. Gutowsky

  DOI：10.1021/ja01139a032

  日期：1952.10
• Potential antimalarials. 8. 10-Substituted 9-phenanthrenemethanols
  作者：Lee C. Washburn、D. E. Pearson

  DOI：10.1021/jm00253a004

  日期：1974.7