9-(1-propynyl)phenanthrene | 185506-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 9-(1-propynyl)phenanthrene
• 英文别名: 9-Propynylphenanthrene；Phenanthrene, 9-(1-propynyl)-；9-prop-1-ynylphenanthrene
• CAS: 185506-26-7
• 化学式: C₁₇H₁₂
• 分子量: 216.282
• InChiKey: GKFBSAVSQZVBOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛 、 9-(1-propynyl)phenanthrene 在 正丁基锂 、 lanthanium (III) chloride bis(lithium chloride) complex 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以45%的产率得到2-(phenanthren-9-yl)-1-phenylbuta-2,3-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  有机镧试剂与醛的高区域选择性炔丙基化/烯丙基化

  摘要：

  金属介导的羰基化合物炔丙基化或丙二烯基化非常适合制备均炔醇或丙二醇，它们是合成化学中的多功能中间体。然而，由于两种物质之间的平衡，使用炔丙基或联烯基金属试剂的反应的区域选择性难以控制。在我们的研究中，使用三甲基甲硅烷基丙炔或 prop-1-yn-1-ylbenzene 底物制备炔丙基或联烯基有机镧试剂。用醛处理有机镧试剂分别产生区域选择性产物。该研究提供了对稀土金属试剂的结构特异性和特殊化学选择性的更好理解。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00824
• 作为产物：
  描述：

  2-丁炔酸 、 9-溴菲 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 9-(1-propynyl)phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  通过Pd-胺协同催化将未官能化环酮与炔烃直接对映选择性α-烯丙基化

  摘要：

  据报道，使用炔烃作为经济的选择试剂，首次对未官能化的环酮进行了直接对映选择性的α-烯丙基化反应。此转化过程使用市售的钯，手性双膦配体和手性胺催化剂进行的简单操作，并提供具有良好对映纯度的α-叔立体中心的有价值的酮。在此转化过程中，含有（S）-DIFLUORPHOS配体的手性钯络合物催化炔烃异构化为亲电烯丙基钯物种，并受到（R）-脯氨醇与酮底物缩合的原位生成的烯胺的攻击。

  DOI：

  10.1002/chem.201802273

文献信息

• Aryl Acetylenes as Mechanism-Based Inhibitors of Cytochrome P450-Dependent Monooxygenase Enzymes
  作者：Maryam Foroozesh、Ginny Primrose、Zuyu Guo、L. Chastine Bell、William L. Alworth、F. Peter Guengerich

  DOI：10.1021/tx960064g

  日期：1997.1.1

  methylene groups are selective inhibitors of P450 2B1/2B2 in liver microsomes from rats. Aryl acetylenes also act as suicide inhibitors of P450 1A2 in human liver microsomes, of purified P450 1A2 from rabbit or rat liver in reconstituted systems, and of purified recombinant human P450 1A2 and 1A1 in reconstituted systems. 4-(1-Propynyl)biphenyl (4PBi) inactivated P450 1A2-dependent ethoxyresourfin deethylation

  已经研究了芳基乙炔在从暴露于β-萘黄酮，异黄酮或苯巴比妥的大鼠制备的肝微粒体中作为细胞色素P450（P450）依赖性烷氧基间苯二酚脱烷基化脱烷基活性的抑制剂。研究的许多乙炔会产生假一阶时间依赖性和NADPH依赖性的脱烷基活性损失，这些是基于机制的不可逆失活（自杀抑制）的特征。用甲基取代芳基乙炔的末端氢以将乙炔转化为丙炔，可以增强对P450 1A酶的抑制作用。在某些情况下，这种修饰将可逆的P450抑制剂转化为自杀抑制剂。相反，乙炔比相应的丙炔更有效地抑制P450 2B依赖性脱烷基的自杀。在大鼠肝微粒体内，在萘2位或菲9位上具有乙炔基的芳基乙炔和具有2、3或4个亚甲基烷基链的芳基烷基乙炔是P450 2B1 / 2B2的选择性抑制剂。芳基乙炔还充当人肝微粒体中P450 1A2的自杀抑制剂，重组系统中来自兔或大鼠肝脏的纯化P450 1A2的自杀抑制剂以及重组系统中纯化的重组人P450 1A2和1A
• Copper(<scp>ii</scp>)-catalyzed highly regio- and stereo-selective hydrosilylation of unactivated internal alkynes with silylborate in water
  作者：Qing-Qing Xuan、Chuan-Li Ren、Li Liu、Dong Wang、Chao-Jun Li

  DOI：10.1039/c5ob00694e

  日期：——

  The highly regio- and stereoselective hydrosilylation of internal alkynes with silylborate catalyzed by Cu(OTf)2 with 1,10-phenanthroline as the ligand in the presence of Cs2CO3 in water is developed. This protocol was applied efficiently in the aqueous synthesis of multi-substituted vinylsilanes.

  在水中存在Cs 2 CO 3的情况下，开发了以1,10-菲咯啉为配体的Cu（OTf）2催化内部炔烃与甲硅烷基硼酸酯的高度区域选择性和立体选择性氢化硅烷化反应。该方案有效地应用于多取代乙烯基硅烷的水合成中。
• Direct Enantioselective α-Allylation of Unfunctionalized Cyclic Ketones with Alkynes through Pd-Amine Cooperative Catalysis
  作者：Jin Tu Danence Lee、Yu Zhao

  DOI：10.1002/chem.201802273

  日期：2018.7.5

  in good to high enantiopurity. In this transformation, a chiral palladium complex containing the (S)‐DIFLUORPHOS ligand catalyzes the isomerization of alkynes into an electrophilic allylpalladium species, which is attacked by the enamine generated in situ from the condensation of (R)‐prolinol with the ketone substrate.

  据报道，使用炔烃作为经济的选择试剂，首次对未官能化的环酮进行了直接对映选择性的α-烯丙基化反应。此转化过程使用市售的钯，手性双膦配体和手性胺催化剂进行的简单操作，并提供具有良好对映纯度的α-叔立体中心的有价值的酮。在此转化过程中，含有（S）-DIFLUORPHOS配体的手性钯络合物催化炔烃异构化为亲电烯丙基钯物种，并受到（R）-脯氨醇与酮底物缩合的原位生成的烯胺的攻击。
• Highly Regioselective Propargylation/Allenylation of Organolanthanum Reagents with Aldehydes
  作者：Xue-Lin Dai、Jingdi Ran、Thayalan Rajeshkumar、Zhengping Xu、Shanshan Liu、Zongchao Lv、Laurent Maron、Yi-Hung Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00824

  日期：2023.5.5

  The metal-mediated propargylation or allenylation of carbonyl compounds is well-adapted to the preparation of homopropargylic or allenylic alcohols, which are multifunctional intermediates in synthetic chemistry. However, the regioselectivity of reactions using propargyl or allenyl metal reagents is difficult to control, owing to the equilibrium between the two species. In our study, propargyl or allenyl

  金属介导的羰基化合物炔丙基化或丙二烯基化非常适合制备均炔醇或丙二醇，它们是合成化学中的多功能中间体。然而，由于两种物质之间的平衡，使用炔丙基或联烯基金属试剂的反应的区域选择性难以控制。在我们的研究中，使用三甲基甲硅烷基丙炔或 prop-1-yn-1-ylbenzene 底物制备炔丙基或联烯基有机镧试剂。用醛处理有机镧试剂分别产生区域选择性产物。该研究提供了对稀土金属试剂的结构特异性和特殊化学选择性的更好理解。