2-[3-hydroxy-3-(p-chlorophenyl)]-prop-1-ynyl benzyl alcohol | 399017-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-[3-hydroxy-3-(p-chlorophenyl)]-prop-1-ynyl benzyl alcohol
• 英文别名: 4-Chloro-I+/--[2-[2-(hydroxymethyl)phenyl]ethynyl]benzenemethanol；1-(4-chlorophenyl)-3-[2-(hydroxymethyl)phenyl]prop-2-yn-1-ol
• CAS: 399017-11-9
• 化学式: C₁₆H₁₃ClO₂
• 分子量: 272.731
• InChiKey: HPEWRHBAQCWQFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-hydroxy-3-(p-chlorophenyl)]-prop-1-ynyl benzyl alcohol 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (Z)-3-(2'-p-chlorophenyl-2'-oxo)ethylidene isobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  一种方便且高度区域选择性和立体选择性的方法，用于合成（E）-3-亚烷基异苯并呋喃-1（3 H）-ones（phthalides）

  摘要：

  在钯催化剂和碘化铜（I）作为助催化剂的情况下，用炔属甲醇处理2-碘代苄醇，得到二取代炔烃。二取代炔的琼斯氧化以高区域和立体选择性的方式以高收率产生了（E）-3-亚烷基异苯并呋喃-1（3 H）-。该Ë获得的完全不是更稳定的异构体ž异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00943-7
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苄醇 、 1-(4-氯-苯基)-2-丙炔-1-醇 在 copper(l) iodide 、 bis(triphenylphosphine)palladium(II)-chloride 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以56%的产率得到2-[3-hydroxy-3-(p-chlorophenyl)]-prop-1-ynyl benzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  一种方便且高度区域选择性和立体选择性的方法，用于合成（E）-3-亚烷基异苯并呋喃-1（3 H）-ones（phthalides）

  摘要：

  在钯催化剂和碘化铜（I）作为助催化剂的情况下，用炔属甲醇处理2-碘代苄醇，得到二取代炔烃。二取代炔的琼斯氧化以高区域和立体选择性的方式以高收率产生了（E）-3-亚烷基异苯并呋喃-1（3 H）-。该Ë获得的完全不是更稳定的异构体ž异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00943-7

文献信息

• Enantioselective Intramolecular Nicholas Reaction Catalyzed by Chiral Phosphoric Acid: Enantioconvergent Synthesis of Seven‐Membered Cyclic Ethers from Racemic Diols
  作者：Yusuke Ota、Azusa Kondoh、Masahiro Terada

  DOI：10.1002/anie.201808239

  日期：2018.10.15

  An enantioconvergent intramolecular Nicholas reaction of racemic diols was developed using BINOL‐ and SPINOL‐derived phosphoric acids as the chiral Brønsted acid catalyst. The developed reaction features an efficient approach to the synthesis of seven‐membered cyclic ethers in a highly enantioselective manner. Further derivatization of the enantioenriched cyclic ethers, initiated by the de‐complexation

  使用BINOL和SPINOL衍生的磷酸作为手性布朗斯台德酸催化剂，开发了外消旋二醇的对映体分子内尼古拉斯反应。所开发的反应具有以高对映选择性的方式合成七元环醚的有效方法。通过二甲酚类化合物的去复合作用引发的对映体富集的环醚的进一步衍生，得到了具有不饱和二酯部分的致密官能化的环醚，而对映体过量也没有损失。
• A convenient and highly regio and stereoselective method for the synthesis of (E)-3-alkylidene isobenzofuran-1(3H)-ones (phthalides)
  作者：Rupa Mukhopadhyay、Nitya G Kundu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00943-7

  日期：2001.11

  2-Iodobenzyl alcohol on treatment with acetylenic carbinols in the presence of a palladium catalyst and copper(I) iodide as a co-catalyst afforded disubstituted alkynes. Jones oxidation of the disubstituted alkynes led to (E)-3-alkylidene isobenzofuran-1(3H)-ones in good yields in a highly regio and stereoselective manner. The E-isomers were obtained exclusively instead of the more stable Z-isomers

  在钯催化剂和碘化铜（I）作为助催化剂的情况下，用炔属甲醇处理2-碘代苄醇，得到二取代炔烃。二取代炔的琼斯氧化以高区域和立体选择性的方式以高收率产生了（E）-3-亚烷基异苯并呋喃-1（3 H）-。该Ë获得的完全不是更稳定的异构体ž异构体。