9-(tert-butyl)phenanthrene | 17024-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 9-(tert-butyl)phenanthrene
• 英文别名: 9-tert-Butyl-phenanthren；9-Tert-butylphenanthrene
• CAS: 17024-05-4
• 化学式: C₁₈H₁₈
• 分子量: 234.341
• InChiKey: NHFJPNUKDUJOQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.044±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(tert-butyl)phenanthrene 在 氨 、 lithium 作用下， 生成 9-tert-Butyl-9,10-dihydrophenanthren
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of 1,3-cyclohexadienes. Conformational preferences in 9-substituted 9,10-dihydrophenanthrenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00885a015
• 作为产物：
  描述：

  p-Toluolsulfonsaeure-<9-tert-butyl-fluorenyl-(9)-methylester> 在 甲酸 作用下， 生成 9-(tert-butyl)phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  WAGNER-MEERWEIN 重排的研究。第一部分

  摘要：

  Dibenz[b,f]oxepin 及其 10-甲基衍生物已通过合适的呫吨衍生物的扩环制备。2-氟菲由2-氟芴合成。

  DOI：

  10.1139/v56-131

文献信息

• Nickel‐Catalyzed Cross‐Coupling of Aryl Bromides with Tertiary Grignard Reagents Utilizing Donor‐Functionalized N‐Heterocyclic Carbenes (NHCs)
  作者：Claudia Lohre、Thomas Dröge、Congyang Wang、Frank Glorius

  DOI：10.1002/chem.201100909

  日期：2011.5.23

  substrates represents a major challenge of the present cross‐coupling methodology. The nickel‐catalyzed Kumada cross‐ coupling of tertiary alkyl Grignard reagents with aryl bromides allows this difficult reaction with numerous different substrates. Optimal results were obtained using sterically demanding, bifunctional N‐heterocyclic carbene ligands.

  一二三 空间位阻烷基底物的利用代表了目前交叉偶联方法的主要挑战。叔烷基格氏试剂与芳基溴的镍催化的Kumada交联使得这种困难的反应可与多种不同的底物进行。使用空间要求高的双功能N杂环卡宾配体可获得最佳结果。
• Polycyclic Aromatic Hydrocarbons via Iron(III)-Catalyzed Carbonyl–Olefin Metathesis
  作者：Christopher C. McAtee、Paul S. Riehl、Corinna S. Schindler

  DOI：10.1021/jacs.7b01114

  日期：2017.3.1

  Polycyclic aromatic hydrocarbons are important structural motifs in organic chemistry, pharmaceutical chemistry, and materials science. The development of a new synthetic strategy toward these compounds is described based on the design principle of iron(III)-catalyzed carbonyl-olefin metathesis reactions. This approach is characterized by its operational simplicity, high functional group compatibility

  多环芳烃是有机化学、药物化学和材料科学中的重要结构基序。基于铁(III)催化的羰基-烯烃复分解反应的设计原理描述了这些化合物的新合成策略的开发。该方法的特点是操作简单、官能团兼容性高和区域选择性，同时依赖 FeCl3 作为环境友好、地球丰富的金属催化剂。已经获得了氧杂环丁烷作为催化羰基-烯烃闭环复分解反应中间体的实验证据。
• An N-heterocyclic carbene-based nickel catalyst for the Kumada–Tamao–Corriu coupling of aryl bromides and tertiary alkyl Grignard reagents
  作者：Shin Ando、Mai Mawatari、Hirofumi Matsunaga、Tadao Ishizuka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.042

  日期：2016.7

  In this study, nickel-catalyzed coupling reactions between arylhalides and tert-alkyl Grignard reagents were developed. Our original bicyclic NHC ligands reduced the formation of isomerized products, and we found that NMP as a co-solvent suppressed the reduction process. Under the optimal conditions we developed, the catalyst loading was lowered to 0.5 mol %, and catalyst loading using ortho-substituted

  在这项研究中，开发了镍催化的芳基卤化物与叔烷基格氏试剂之间的偶联反应。我们最初的双环NHC配体减少了异构化产物的形成，我们发现NMP作为助溶剂抑制了还原过程。在我们开发的最佳条件下，催化剂负载量降低至0.5 mol％，使用邻位取代的芳基溴化物的催化剂负载量也适用于2.0 mol％。
• Ene Reaction of Arynes with Alkynes
  作者：Thiruvellore Thatai Jayanth、Masilamani Jeganmohan、Mu-Jeng Cheng、San-Yan Chu、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/ja058418q

  日期：2006.2.1

  Arynes, generated in situ from ortho-silylaryl triflates, undergo ene reaction with alkynes possessing propargylic hydrogen in the presence of KF/18-crown-6 in THF at room temperature to give substituted phenylallenes. Various terminal and internal alkynes as well as different arynes can be used to give the corresponding phenylallenes in good to moderate yields. The reaction of alkyne without propargylic

  由邻甲硅烷芳基三氟甲磺酸酯原位生成的芳烃在 KF/18-crown-6 的存在下，在室温下在 THF 中与具有炔丙基氢的炔烃发生烯反应，得到取代的苯丙二烯。可以使用各种末端和内部炔烃以及不同的芳烃以良好到中等的产率得到相应的苯丙二烯。没有炔丙基氢的炔烃反应得到炔属CH加成产物（苯基炔烃）和脱氢狄尔斯-阿尔德产物（菲）。
• Boracene-based alkylborate enabled Ni/Ir hybrid catalysis
  作者：Yukiya Sato、Yusuke Miyamoto、Yuto Sumida、Takamitsu Hosoya、Hirohisa Ohmiya

  DOI：10.1039/d0ob01610a

  日期：——

  Boracene-based alkylborate enabled visible light-mediated Ni/Ir metallaphotoredox catalysis.

  基于硼烯基烷基硼酸酯的可见光介导的Ni/Ir金属光氧化还原催化。