bis-POC-allylphosphonate | 1258789-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: bis-POC-allylphosphonate
• 英文别名: Propan-2-yl [propan-2-yloxycarbonyloxymethoxy(prop-2-enyl)phosphoryl]oxymethyl carbonate
• CAS: 1258789-64-8
• 化学式: C₁₃H₂₃O₉P
• 分子量: 354.294
• InChiKey: MAHPGDGHXFROPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis-POC-allylphosphonate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (((4-(2,4-dioxo-6-(3-(2-phenylacetamido)prop-1-ynyl)-3,4-dihydroquinazolin-1(2H)-yl)but-2-en-1-yl)phosphoryl)bis(oxy))bis(methylene)diisopropyl bis(carbonate)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of acyclic nucleoside phosphonates targeting flavin-dependent thymidylate synthase in Mycobacterium tuberculosis

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116351
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基磷酸二甲酯 、 氯甲基碳酸异丙酯 在 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以5.75 g的产率得到bis-POC-allylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过烯烃交叉复分解生成膦酸酯前药的最短策略 - 在无环核苷膦酸酯中的应用

  摘要：

  描述了使用（酰氧基甲基）或（十六烷氧基丙基）烯丙基膦酸酯结构单元的烯烃交叉复分解来合成膦酸酯前药的短路线。对八种钌催化剂的研究，包括 Ru-茚基催化剂，该催化剂带有 N-杂环卡宾 1,3-双（2,6-二异丙基苯基）-4,5-二氢咪唑-2-亚基。该方法用于合成无环核苷膦酸酯前药。这种策略对于药物和医学研究的进一步用途很有吸引力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101111

文献信息

• [EN] NOVEL ANTIVIRAL ACYCLIC NUCLEOSIDE PHOSPHONATES<br/>[FR] NOUVEAUX PHOSPHONATES DE NUCLÉOSIDES ACYCLIQUES ANTIVIRAUX
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2012034719A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  Compounds of formula (I) wherein A represents a nucleobase or a derivative thereof, n is equal to 0 or 1 and R', R" are carbonic chain, and R10 is hydrogen or a carbonic chain for their use as antiviral agents.

  式(I)中A代表核碱基或其衍生物，n等于0或1，R'、R"为碳链，R10为氢或碳链，用作抗病毒剂。
• [EN] NEW ANTIVIRAL ACYCLONUCLEOSIDE ANALOGUES<br/>[FR] NOUVEAUX ANALOGUES D'ACYCLONUCLÉOSIDES ANTIVIRAUX
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2019206907A1

  公开（公告）日：2019-10-31

  The present invention concerns a compound having the following formula (I): as well as its use as a medicament, especially for its use for treating viral infections.

  这项发明涉及具有以下化学式（I）的化合物，以及其作为药物的用途，特别是用于治疗病毒感染。
• Synthesis of LAVR-289, a new [(Z)-3-(acetoxymethyl)-4-(2,4-diaminopyrimidin-6-yl)oxy-but-2-enyl]phosphonic acid prodrug with pronounced antiviral activity against DNA viruses
  作者：Maximes Bessières、Vincent Roy、Tuniyazi Abuduani、Patrick Favetta、Robert Snoeck、Graciela Andrei、Jennifer Moffat、Franck Gallardo、Luigi A. Agrofoglio

  DOI：10.1016/j.ejmech.2024.116412

  日期：2024.5

  New acyclic pyrimidine nucleoside phosphonate prodrugs with a 4-(2,4-diaminopyrimidin-6-yl)oxy-but-2-enyl]phosphonic acid skeleton (-DAPy nucleobase) were prepared through a convergent synthesis by olefin cross-metathesis as the key step. Several acyclic nucleoside 4-(2,4-diaminopyrimidin-6-yl)oxy-but-2-enyl]phosphonic acid prodrug exhibited antiviral activity in submicromolar or nanomolar range against

  以 4-(2,4-二氨基嘧啶-6-基)氧基-丁-2-烯基]膦酸骨架（-DAPy 核碱基）为原料，通过烯烃交叉复分解聚合合成，制备了新型无环嘧啶核苷膦酸酯前药。关键一步。几种无环核苷 4-(2,4-二氨基嘧啶-6-基)氧基-丁-2-烯基]膦酸前药在亚微摩尔或纳摩尔范围内对水痘带状疱疹病毒 (VZV)、人巨细胞病毒 (HCMV)、人1型疱疹病毒（HSV-1）和2型疱疹病毒（HSV-2）以及牛痘病毒（VV），具有良好的选择指数（SI）。其中，类似物 () 对 VZV 野生型 (TK+) (EC 0.0035 μM，SI 740) 和胸苷激酶 VZV 缺陷株 (EC 0.018 μM，SI 145) 具有显着抑制作用，在细胞培养中具有较低的形态毒性浓度为 100 μM 且具有可接受的细胞抑制活性，从而具有出色的选择性。化合物对 HCMV (EC 0.021 μM) 和 VV (EC 0.050 μM)
• Expeditious convergent procedure for the preparation of bis(POC) prodrugs of new (E)-4-phosphono-but-2-en-1-yl nucleosides
  作者：Aurélien Montagu、Ugo Pradére、Vincent Roy、Steven P. Nolan、Luigi A. Agrofoglio

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.017

  日期：2011.7

  A series of unsaturated acyclonucleoside bis(POC) prodrugs of E configuration were synthesized through an expeditious, highly efficient and stereoselective one-step procedure from corresponding bis(POC)allylphosphonate through Ru catalyzed cross-coupling metathesis reaction. The [RuCl(2)(PCy(3))(SIPr)(Inde-nylidene)] and [RuCl(2)(PCy(3))(IMes)(benzylidene)] catalysts were employed; the unsaturated ANP were used bore C5-halovinyl uracil, C5-dihalovinyluracil or furanopyrimidine motifs. The chemical cleavage of biolabile (POC) group is a useful pathway to acid phosphonate derivatives. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• PHOSPHONATES SYNTHONS FOR THE SYNTHESIS OF PHOSPHONATES DERIVATIVES SHOWING BETTER BIOAVAILABILITY
  申请人：Agrofoglio Luigi A.

  公开号：US20120142897A1

  公开（公告）日：2012-06-07

  Synthons for the synthesis of phosphonates prodrugs POM and POC, especially for direct Cross Metathesis.