[1,1-2H2]新戊醇 | 7210-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: [1,1-2H2]新戊醇
• 英文名称: 1,1-Dideutero-neopentylalkohol
• 英文别名: 1,1-Dideuterio-2,2-dimethylpropan-1-ol
• CAS: 7210-87-9
• 化学式: C₅H₁₂O
• 分子量: 90.1338
• InChiKey: KPSSIOMAKSHJJG-APZFVMQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1,1-2H2]新戊醇 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以35%的产率得到pivaldehyde-d
  参考文献：
  名称：

  对映异构纯二氢嘧啶酮作为不对称合成的试剂和助剂

  摘要：

  我们在此报告了 (R)- 和 (S)-2-叔丁基-1-碳甲氧基-2,3-二氢嘧啶-4(1H)-one (1) 的合成、结构和反应性的完整实验细节。该合成使用天冬酰胺作为起始材料，无需色谱纯化即可提供 1 分之 55% 的产率。通过 X 射线晶体学分析确定的 1 的结构在 C4（羰基）和 N1 中心显示出显着的锥体化，几乎没有证据表明 N1 与 α,β-不饱和（乙烯基脲）系统共轭

  DOI：

  10.1021/ja00031a039
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酸乙酯 在 lithium aluminium deuteride 作用下， 以61%的产率得到[1,1-2H2]新戊醇
  参考文献：
  名称：

  The gas-phase fragmentation of trineopentylstannyl cation: a rare example of β-methyl migration within a main group organometallic compound

  摘要：

  三新戊基锡鎓离子的最低能量裂解途径是气相中第一个关于β-甲基迁移至有机锡化合物的实例；通过同位素标记实验确认了迁移甲基的来源。

  DOI：

  10.1039/a903098k

文献信息

• Carbon-hydrogen activation mechanisms and regioselectivity in the cyclometalation reactions of bis(pentamethylcyclopentadienyl)thorium dialkyl complexes
  作者：Joseph W. Bruno、Gregory M. Smith、Tobin J. Marks、C. Kay. Fair、Arthur J. Schultz、Jack M. Williams

  DOI：10.1021/ja00261a009

  日期：1986.1

  contribution reports on the syntheses, structures and cyclometalation reactions of a series of bis(pentamethylcyclopentadienyl)thorium dialkyl complexes of the type Cp'/sub 2/ThR/sub 2/ (Cp' = eta/sup 5/-C/sub 5/Me/sub 5/). It focuses upon the pathway of C-H ..-->.. C'-H hydrogen atom transfer, hydrogen atom positions in the ground states of Cp'/sub 2/Th(CH/sub 2/CMe/sub 3/)/sub 2/ by single-crystal neutron

  该贡献报告了一系列 Cp'/sub 2/ThR/sub 2/ (Cp' = eta/sup 5/-C/sub 5) 类型的双（五甲基环戊二烯基）钍二烷基配合物的合成、结构和环金属化反应/Me/sub 5/)。重点关注CH ..-->.. C'-H氢原子转移的途径，氢原子在Cp'/sub 2/Th(CH/sub 2/CMe/sub 3/)/基态中的位置sub 2/ 通过单晶中子衍射，以及影响新戊基和改性新戊基配合物的反应速率和区域选择性的那些结构/电子因素。虽然从表面上看，目前的 d/sup 0/,f/sup 0/ 反应模式似乎与 d/sup 8/ 和相关系统的反应模式相似，但可以看出实际上存在深刻的机制差异。还将看到，Th-C 键焓数据有助于理解某些反应模式。63篇参考文献，7幅图，7张表格。
• Lithium Amino Alkoxide–Evans Enolate Mixed Aggregates: Aldol Addition with Matched and Mismatched Stereocontrol
  作者：Janis Jermaks、Evan H. Tallmadge、Ivan Keresztes、David B. Collum

  DOI：10.1021/jacs.7b13776

  日期：2018.2.28

  Building on structural and mechanistic studies of lithiated enolates derived from acylated oxazolidinones (Evans enolates) and chiral lithiated amino alkoxides, we found that amino alkoxides amplify the enantioselectivity of aldol additions. The pairing of enantiomeric series affords matched and mismatched stereoselectivities. The structures of mixed tetramers showing 2:2 and 3:1 (alkoxide-rich) stoichiometries

  在对衍生自酰化恶唑烷酮（Evans 烯醇盐）和手性锂化氨基醇盐的锂化烯醇化物的结构和机理研究的基础上，我们发现氨基醇盐增强了醛醇加成的对映选择性。对映体系列的配对提供匹配和不匹配的立体选择性。显示 2:2 和 3:1（富含醇盐）化学计量的混合四聚体的结构是通过光谱确定的。速率和计算研究基于 3:1 混合四聚体的直接反应提供了可行的机械和立体化学模型，但它们对 2:2 混合聚集体提出了未解决的问题。
• An extraordinary isotope effect in a carbene rearrangement
  作者：Robert A Moss、Guo-Jie Ho、Weiguo Liu、Claudia Sierakowski

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74240-7

  日期：1992.7

  The kinetic isotope effect for the 1,2∼H/1,2∼D shift in neopentylfluorocarbenes 2a–2c is about 5.

  新戊基氟卡宾2a–2c中1,2〜H / 1,2〜D位移的动力学同位素效应约为5。
• Smith, John R. Lindsay; Nagatomi, Eiji; Stead, Angela, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 2000, # 6, p. 1193 - 1198
  作者：Smith, John R. Lindsay、Nagatomi, Eiji、Stead, Angela、Waddington, David J.、Beviere, Stephane D.

  DOI：——

  日期：——
• Quantum mechanical tunneling in the ene reaction of triazolinedione with sterically hindered alkenes
  作者：Yiannis Elemes、Michael Orfanopoulos

  DOI：10.1021/ja00053a074

  日期：1992.12